1-bromo-4-hydroxy-(E)-2-nonene | 98262-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-4-hydroxy-(E)-2-nonene
• 英文别名: 1-bromo-2-nonen-4-ol；(E)-1-bromonon-2-en-4-ol
• CAS: 98262-71-6
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: CNVPDUDVRMGMLV-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-hydroxy-(E)-2-nonene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((E)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-11b-methoxy-4-propyl-11bH-1,3-dioxa-benzo[de]anthracen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Caged trans-4-Hydroxy-2-nonenal

  摘要：

  (GRAPHICS)A caged 4-hydroxy-2-nonenal (4-HNE) has been prepared and its photochemistry investigated. Upon photolysis, 1 releases 4-HNE in up to 100% yield. From these photolyses, 4-HNE could be isolated in up to 91% yield. 4-HNE is produced under either aerobic or anaerobic conditions. The caging strategy does not require prior preparation of 4-HNE and, therefore, represents a three-step synthetic route to the bioactive enal in 48% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol048478l
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-2-nonynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-bromo-4-hydroxy-(E)-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of ()-anhydrocannabisativine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98971-8

文献信息

• A total synthesis of ()-anhydrocannabisativine.
  作者：Harry H. Wasserman、Bradley C. Pearce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98971-8

  日期：1985.1
• WASSERMAN, HARRY H.;PEARCE, BRADLEY C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3365-3372
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、PEARCE, BRADLEY C.

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of (±)-anhydrocannabisativine.
  作者：Harry H. Wasserman、Bradley C. Pearce

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85971-8

  日期：1988.1
• Caged <i>trans</i>-4-Hydroxy-2-nonenal
  作者：Robert G. Brinson、Paul B. Jones

  DOI：10.1021/ol048478l

  日期：2004.10.1

  (GRAPHICS)A caged 4-hydroxy-2-nonenal (4-HNE) has been prepared and its photochemistry investigated. Upon photolysis, 1 releases 4-HNE in up to 100% yield. From these photolyses, 4-HNE could be isolated in up to 91% yield. 4-HNE is produced under either aerobic or anaerobic conditions. The caging strategy does not require prior preparation of 4-HNE and, therefore, represents a three-step synthetic route to the bioactive enal in 48% overall yield.