1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-1-one | 477202-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-1-hexanone；1-Hexanone, 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hexan-1-one
• CAS: 477202-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O
• 分子量: 244.257
• InChiKey: UNMRAKMWPTVNBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)环己醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 iron(III) chloride 、 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的醇的 C-C 单键裂解

  摘要：

  铁催化的醇通过 C-C 键断裂的解构/氢化反应通过光催化发展，以产生酮或醛作为产物。带有广泛取代基的叔醇、仲醇和伯醇是合适的底物。复杂的天然醇也可以选择性地进行转化。对该机制的研究揭示了在 2,4,6-可力丁的帮助下，氯自由基改善 O-H 均裂的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03137

文献信息

• Acyl hydrazides as acyl donors for the synthesis of diaryl and aryl alkyl ketones
  作者：Ahmed R. Akhbar、Vijay Chudasama、Richard J. Fitzmaurice、Lyn Powell、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3cc47967f

  日期：——

  In this communication we describe a novel strategy for the formation of valuable diaryl and aryl alkyl ketones from acyl hydrazides. A wide variety of ketones are prepared and the mild reaction conditions allow for the use of a range of functionalities, especially in the synthesis of diaryl ketones.

  在本交流中，我们描述了一种从酰基酰肼形成有价值的二芳基和芳基烷基酮的新策略。制备了各种各样的酮，并且温和的反应条件允许使用多种功能，特别是在二芳基酮的合成中。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes:  A Dramatic Rate-Enhancement Effect of <i>o</i>-Aminophenol
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja027683y

  日期：2002.10.1

  The hydroamination of alkynes using o-aminophenol proceeds in very high to good yields in the presence of Pd(NO3)2 catalyst. Remarkable rate enhancement with o-aminophenol is presumably due to the chelation effect of the ortho OH group to palladium.

  在 Pd(NO3)2 催化剂存在下，使用邻氨基苯酚对炔烃进行加氢胺化反应的收率非常高。使用邻氨基苯酚显着提高速率可能是由于邻位 OH 基团对钯的螯合作用。
• 一种C-C键断裂制备醛/酮的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113651681B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种C‑C键断裂制备醛/酮的方法，包括如下步骤：在无氧条件、有机溶剂体系中，以醇为反应原料，在铁催化剂、有机碱和添加剂共同作用下，选择性断裂C‑C键反应得到醛/酮。所述方法中醇和铁催化剂廉价易得、底物范围广泛、后处理简单以及产物的产率和纯度高，为醛酮类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Aquapalladium Complex: A Stable and Convenient Catalyst for the Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Tomohiro Shimada、Gan�B. Bajracharya、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200400568

  日期：2005.1

  The intermolecular hydroamination of alkynes proceeds very smoothly in the presence of a catalytic amount of the aquapalladium complex [Pd(dppe)(H2O)2](TfO)2. This reaction most probably proceeds through the formation of an equilibrium between the hydroxopalladium and the amidopalladium complexes, and subsequent aminopalladation of alkynes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在催化量的水钯配合物 [Pd(dppe)(H2O)2](TfO)2 存在下，炔烃的分子间加氢胺化反应非常顺利。该反应最有可能通过在羟基钯和酰胺钯配合物之间形成平衡以及随后炔烃的氨基钯化来进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Direct couplings of secondary alcohols with primary alkenyl alcohols to α-alkylated ketones via a tandem transfer hydrogenation/hydrogen autotransfer process catalyzed by a metal-ligand bifunctional iridium catalyst
  作者：Xiangchao Xu、Shun Li、Shiyuan Luo、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.06.029

  日期：2022.9

  A new strategy for the synthesis of α-alkylated ketones from secondary alcohols and primary alkenyl alcohols via a tandem transfer hydrogenation/hydrogen autotransfer process was proposed and successfully accomplished. Mechanistic experiments supported that functional groups in bpy ligand are crucial for the transfer hydrogenation and hydrogen autotransfer process. Furthermore, the utilization of the

  提出了一种通过串联转移氢化/氢自转移过程从仲醇和伯烯醇合​​成α-烷基化酮的新策略并成功实现。机理实验支持 bpy 配体中的官能团对转移氢化和氢自动转移过程至关重要。此外，还介绍了本催化系统在克级生物活性化合物合成中的应用。