(E)-1-phenylhex-4-ene-1,3-dione | 36106-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-phenylhex-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: Nazarov reagent；1-phenyl-hex-4t-ene-1,3-dione；1-Phenyl-hex-4t-en-1,3-dion；trans-1-Phenylhex-4-en-1,3-dion
• CAS: 36106-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VRAPBTLOZAFMSK-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  153-154 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-4-ene-1,3-dione 、 (4aR,6S,8aR)-methyl 6-(benzyloxy)-5,5,8a-trimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-2-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(2S,4aS,8S,8aR,10aR)-methyl 2-(benzyloxy)-1,1,4a,8-tetramethyl-6,9-dioxo-1,2,3,4,4a,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-8a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cassaine Utilizing an Anionic Polycyclization Strategy

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cassaine (1) via an anionic polycyclization methodology is described. Commercially available (+)-carvone (5), the only chiral source, was used to fix the entire stereochemistry of the natural product. Anionic polycyclization of a new substituted 2-(methoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-one (4) with known 1-phenylysulfinyl-3-penten-2-one (3) provided the versatile tricycle (2) with requisite stereochemistry. A sequence of functional group manipulations of tricycle (2) furnished the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ol4030937
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 (E)-1-phenylhex-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Parker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3871,3873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthetic Reactions Using Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)diorganosulfuranes
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2064

  日期：1980.7

  Alkoxy- or acyloxysulfuranes prepared in situ by the ligand exchange of bis(2,2,2-trifluoroethoxy)diorganosulfuranes with alcohols or carboxylic acids were found to behave as a potential alkylating or acylating reagent for the preparation of unsymmetrical sulfides, ketones, and esters.

  发现通过双（2,2,2-三氟乙氧基）二有机硫烷与醇或羧酸的配位交换原位制备的烷氧基或酰氧基硫烷可用作制备不对称硫化物、酮和酯的潜在烷基化或酰化试剂.
• Gelin,S.; Gelin,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 288 - 298
  作者：Gelin,S.、Gelin,R.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dithiol-2-ylidene derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0210284B1

  公开（公告）日：1992-08-19
• KITAZUME TOMOYA; ISHIKAWA NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2064--2066
  作者：KITAZUME TOMOYA、 ISHIKAWA NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• US4668799A
  申请人：——

  公开号：US4668799A

  公开（公告）日：1987-05-26