cis-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentylpiperidine
• 英文别名: methyl (cis)-2-(6-pentylpiperidin-2-yl)acetate；methyl 2-[(2R,6R)-6-pentylpiperidin-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: DQQHRVKXFNWOFO-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 cis-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentylpiperidine 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentyl-piperidine-1-carbocylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制手性吡咯烷和哌啶β-烯胺酯的还原：（+）-牛磺酸的正式对映选择性合成

  摘要：

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.079
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 甲醇 、 2.5 mol % platinum on carbon 、 氨 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cis-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的2,3,4,5-四氢吡啶和2,6-syn-二取代的哌啶的伸缩路线：（-）-Grandisine G的总合成

  摘要：

  到grandisines隆重路线：一种用于6-酰基环己烯酮转化成方法2,6-二取代的2,3,4,5-四氢吡啶并，非对映选择性还原后，2,6-顺式二取代的哌啶类化合物已被开发。顺式-2-甲氧基羰基甲基-6-戊基哌啶的合成和Elaeocarpus衍生的生物碱（-）-grandisine G的第一个全合成（参见方案）概述了该过程的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201208118

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• New Piperidine Alkaloids from Two Ladybird Beetles of the GenusCalvia (Coccinellidae)
  作者：Jean-Claude Braekman、Anne Charlier、Désiré Daloze、Sylvie Heilporn、Jacques Pasteels、Valérie Plasman、Shaofang Wang

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1749::aid-ejoc1749>3.0.co;2-o

  日期：1999.7
• Stereocontrolled reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters: formal enantioselective synthesis of (+)-calvine
  作者：Sandrine Calvet-Vitale、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.079

  日期：2005.8

  The results of a study dealing with the chemio- and diastereoselective reduction of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters 1, 2 and 3, 4 into β-amino esters are reported. This approach was successfully applied to a formal synthesis of (+)-calvine.

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。
• A Telescoped Route to 2,6-Disubstituted 2,3,4,5-Tetrahydropyridines and 2,6-<i>syn</i>-Disubstituted Piperidines: Total Synthesis of (−)-Grandisine G
  作者：James D. Cuthbertson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/anie.201208118

  日期：2013.1.28

  the conversion of 6‐acyl cyclohexenones into 2,6‐disubstituted 2,3,4,5‐tetrahydropyridines and, after diastereoselective reduction, 2,6‐syn‐disubstituted piperidines has been developed. The scope of this process is outlined by the synthesis of cis‐2‐methoxycarbonylmethyl‐6‐pentylpiperidine and the first total synthesis of the Elaeocarpus‐derived alkaloid (−)‐grandisine G (see scheme).

  到grandisines隆重路线：一种用于6-酰基环己烯酮转化成方法2,6-二取代的2,3,4,5-四氢吡啶并，非对映选择性还原后，2,6-顺式二取代的哌啶类化合物已被开发。顺式-2-甲氧基羰基甲基-6-戊基哌啶的合成和Elaeocarpus衍生的生物碱（-）-grandisine G的第一个全合成（参见方案）概述了该过程的范围。