cis-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentylpiperidine
• 英文别名: methyl (cis)-2-(6-pentylpiperidin-2-yl)acetate；methyl 2-[(2R,6R)-6-pentylpiperidin-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: DQQHRVKXFNWOFO-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 cis-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentylpiperidine 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentyl-piperidine-1-carbocylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制手性吡咯烷和哌啶β-烯胺酯的还原：（+）-牛磺酸的正式对映选择性合成

  摘要：

  一个研究交易与chemio-和非对映选择性还原的手性吡咯烷和哌啶β烯氨基酯的结果1，2和3，4为β氨基酯的报道。此方法已成功应用于（+）-牛磺酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.079
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 甲醇 、 2.5 mol % platinum on carbon 、 氨 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cis-2-methoxycarbonylmethyl-6-pentylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的2,3,4,5-四氢吡啶和2,6-syn-二取代的哌啶的伸缩路线：（-）-Grandisine G的总合成

  摘要：

  到grandisines隆重路线：一种用于6-酰基环己烯酮转化成方法2,6-二取代的2,3,4,5-四氢吡啶并，非对映选择性还原后，2,6-顺式二取代的哌啶类化合物已被开发。顺式-2-甲氧基羰基甲基-6-戊基哌啶的合成和Elaeocarpus衍生的生物碱（-）-grandisine G的第一个全合成（参见方案）概述了该过程的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201208118

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。
• New Piperidine Alkaloids from Two Ladybird Beetles of the GenusCalvia (Coccinellidae)
  作者：Jean-Claude Braekman、Anne Charlier、Désiré Daloze、Sylvie Heilporn、Jacques Pasteels、Valérie Plasman、Shaofang Wang

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1749::aid-ejoc1749>3.0.co;2-o

  日期：1999.7