trridec-5-yn-7-one | 136843-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trridec-5-yn-7-one
• 英文别名: Tridec-5-yn-7-one
• CAS: 136843-73-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: AGBNRFQHGZIFTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trridec-5-yn-7-one 在 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到7-十三酮
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷用氢化三苯基锡或氢化三丁基锡对 α,β-不饱和羰基化合物进行选择性 1,4-还原

  摘要：

  已经研究了在三乙基硼烷存在下用氢化三苯基锡或氢化三丁基锡还原 α,β-不饱和酮和酯。α,β-不饱和酮（R1CH=CHCOR2）与氢化三苯锡反应生成相应的饱和酮（R1CH2CH2COR2），而α,β-不饱和酯（PhCH=CHCOOMe 或 CH3CH=CHCOO-n-C6H13）的处理得到加合物 (PhCH2CH(SnPh3)COOMe 或 CH3CH(SnPh3)CH2COO–n-C6H13)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2585
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以17.5 mg的产率得到trridec-5-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化末端炔烃与铬（0）费歇尔卡宾配合物的交叉偶联

  摘要：

  烷基铬（0）卡宾配合物通常与炔烃进行环加成反应，得到碳或杂环化合物。在钯催化剂的存在下，表明传统的环加成途径被完全改变：取代环加成，发生烷基铬（0）卡宾配合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。偶联反应表现出优异的官能团耐受性和良好的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01096

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chromium(0) Fischer Carbene Complexes
  作者：Kang Wang、Fengjin Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01096

  日期：2017.6.2

  Alkyl chromium(0) carbene complexes typically undergo cycloadditions with alkynes to afford carbo- or heterocyclic compounds. In the presence of Pd catalyst, it is demonstrated that a traditional cycloaddition pathway is completely altered: instead of cycloaddition, oxidative cross-coupling reaction of alkyl chromium(0) carbene complexes with terminal alkynes occurs. The coupling reaction exhibits

  烷基铬（0）卡宾配合物通常与炔烃进行环加成反应，得到碳或杂环化合物。在钯催化剂的存在下，表明传统的环加成途径被完全改变：取代环加成，发生烷基铬（0）卡宾配合物与末端炔烃的氧化交叉偶联反应。偶联反应表现出优异的官能团耐受性和良好的效率。
• Triethylborane Induced Selective 1,4-Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Triphenyltin Hydride or Tributyltin Hydride
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.2585

  日期：1991.8

  Reduction of α,β-unsaturated ketones and esters with triphenyltin hydride or tributyltin hydride in the presence of triethylborane has been studied. Whereas the reaction of α,β-unsaturated ketones (R1CH=CHCOR2) with triphenyltin hydride provided the corresponding saturated ketones (R1CH2CH2COR2), treatment of α,β-unsaturated ester (PhCH=CHCOOMe or CH3CH=CHCOO–n-C6H13) afforded an adduct (PhCH2CH(SnPh3)COOMe

  已经研究了在三乙基硼烷存在下用氢化三苯基锡或氢化三丁基锡还原 α,β-不饱和酮和酯。α,β-不饱和酮（R1CH=CHCOR2）与氢化三苯锡反应生成相应的饱和酮（R1CH2CH2COR2），而α,β-不饱和酯（PhCH=CHCOOMe 或 CH3CH=CHCOO-n-C6H13）的处理得到加合物 (PhCH2CH(SnPh3)COOMe 或 CH3CH(SnPh3)CH2COO–n-C6H13)。