6-Mercapto-8-phenyl-purin | 3298-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Mercapto-8-phenyl-purin
• 英文别名: 8-phenyl-1,7-dihydro-purine-6-thione；8-phenyl-6-mercaptopurine；8-phenyl-3,7-dihydropurine-6-thione
• CAS: 3298-76-8
• 化学式: C₁₁H₈N₄S
• 分子量: 228.277
• InChiKey: HDZBMCOWYLRKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Mercapto-8-phenyl-purin 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N,N-dimethyl-2-(8'-phenylpurin-6'-ylthio)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Amplifiers of Phleomycin. VI. Some Phenylpurines, Phenylpteridines, Phenylquinazolines and Related Compounds

  摘要：

  本研究描述了一系列 2-、6-和 8-苯基嘌呤的合成路线，每种嘌呤在分子的其他部位都有适当的 S 或 NH 链接侧链；2-和 4-苯基蝶啶，每种蝶啶都有类似的侧链，有些蝶啶还带有两个额外的 C-甲基；2-和 4-苯基喹唑啉，每种喹唑啉都带有类似的侧链；以及上述喹唑啉的两种吡啶类似物。在体外细菌系统中，上述成分中的三种被证明具有相当高的活性，可作为 phleomycin -G 的扩增剂。

  DOI：

  10.1071/ch9850467
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基-6-氯嘧啶 、 苯甲醛 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到6-Mercapto-8-phenyl-purin
  参考文献：
  名称：

  One-pot syntheses of 6-mercaptopurines (6MP) from 4,5-diamino-6-chloro-pyrimidines

  摘要：

  A one-pot synthesis of 6-mercaptopurines from 4,5-diamino-6-chloro-pyrimidine, an aldehyde and elemental sulfur is presented. The key advantage of this procedure is that it utilizes the in situ generated H2S to convert the chloro to a mercapto group. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.105

文献信息

• 6-substituted purinyl piperazine derivatives
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05021574A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  6-Substituted purinyl piperazine derivatives and a method of synthesis for the derivatives are described. The 6-substituted purinyl piperazine derivatives are useful as cardiotonic agents and antiarrhythmic agents.

  描述了6-取代嘌呤基哌嗪衍生物及其合成方法。这些6-取代嘌呤基哌嗪衍生物可用作心力衰竭药物和抗心律失常药物。
• BROWN, D. J.;MORI, KENYA, AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 3, 467-474
  作者：BROWN, D. J.、MORI, KENYA

  DOI：——

  日期：——
• US5021574A
  申请人：——

  公开号：US5021574A

  公开（公告）日：1991-06-04
• US5164390A
  申请人：——

  公开号：US5164390A

  公开（公告）日：1992-11-17
• One-pot syntheses of 6-mercaptopurines (6MP) from 4,5-diamino-6-chloro-pyrimidines
  作者：Sagun Tandel、Igor Bliznets、Katalin Ebinger、You-An Ma、Dilip Bhumralkar、Mohan Thiruvazhi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.105

  日期：2004.3

  A one-pot synthesis of 6-mercaptopurines from 4,5-diamino-6-chloro-pyrimidine, an aldehyde and elemental sulfur is presented. The key advantage of this procedure is that it utilizes the in situ generated H2S to convert the chloro to a mercapto group. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.