trans-2-methoxycyclohexyl-mercury(II) chloride | 5274-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-methoxycyclohexyl-mercury(II) chloride
• 英文别名: trans-(2-methoxycyclohexyl)mercuric chloride；trans-1-methoxy-2-chloromercuriocyclohexane；trans-2-methoxycyclohexylmercury chloride；2-Methoxycyclohexyl mercuric chloride；(+/-)-trans-2-methoxy-cyclohexylmercury (1+); chloride；(+/-)-trans-2-Methoxy-cyclohexylquecksilber(1+); Chlorid；chloro-[(1S,2R)-2-methoxycyclohexyl]mercury
• CAS: 5274-83-9
• 化学式: C₇H₁₃ClHgO
• 分子量: 349.223
• InChiKey: NNDBXPJODMMAPE-KLXURFKVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methoxycyclohexyl-mercury(II) chloride 在 N-fluorobis<(trifluoromethyl)sulfonyl>imide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-1-氟-2-甲氧基环己烷
  参考文献：
  名称：

  N-Fluoro-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide: interesting reactions involving nucleophilic attack on sulfonyl groups

  摘要：

  N-Fluoro-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]imide (1) undergoes reaction with a variety of nucleophiles to give a number of interesting products. Under suitable conditions, the sulfonyl group on 1 is subject to nucleophilic attack forming N-fluoro-trifluoromethylsulfonyl amide (3) and Nu-SO2CF3. Surprisingly, 3 can also function as a weak nucleophile in the absence of other stronger bases. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00231-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 trans-2-methoxycyclohexyl-mercury(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  The Mercuration of Ethylenes and Reactions of the Methoxy Mercurials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01313a071
• 作为试剂：
  描述：

  四氢呋喃 、 乙酰氯 在 trans-2-methoxycyclohexyl-mercury(II) chloride 、 氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到4-氯丁醇醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  有机聚合物/铝介导的环醚的酰基裂解

  摘要：

  使用由有机汞，铝金属和酰氯组成的试剂体系，将环氧化合物和四氢呋喃裂解并酰化为氯代烷基酯。在温和条件下，通过一系列容易获得的环状β-烷氧基氯汞和酰氯促进了裂解。主要使用四氢呋喃和氧化环己烯作为底物，分离出的氯酯的收率范围为52％至96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01226-5

文献信息

• Kinetics and mechanism of azidomercuration of alkenes, cycloalkenes, and their derivatives with a mercuric acetate-sodium azide system
  作者：V. R. Kartashov、T. N. Sokolova、A. Yu. Pavinskii、I. V. Timofeev、A. B. Radbil'

  DOI：10.1007/bf00713611

  日期：1995.12

  The kinetics of azidomercuration of alkenes, cycioalkenes, and their derivatives with a Hg(OAc)2-NaN3 system (1 ∶ 1, 1 ∶ 2, and 1 ∶ 3) was studied. Based on the data on the product structure and kinetic results, it was concluded that HgOAcN3 and Hg(N3)2 play the role of azidomercuration reagents. The reactions with alkenes having a strained double bond occur by a concerted scheme. With nonstrained

  研究了烯烃、环烯烃及其衍生物与 Hg(OAc)2-NaN3 体系（1 ∶ 1、1 ∶ 2 和 1 ∶ 3）的叠氮汞化反应动力学。根据产物结构和动力学结果的数据，得出结论，HgOAcN3 和Hg(N3)2 起叠氮汞化试剂的作用。与具有张力双键的烯烃的反应通过协调一致的方案发生。对于非应变烯烃，实现了多步机制，其第一个可逆步骤涉及形成具有离子对结构的汞中间体。
• REVERSIBILITY OF ALKENE OXYMERCURATION
  作者：A. Rodgman、D. A. Shearer、George F Wright

  DOI：10.1139/v57-182

  日期：1957.12.1

  It has been shown that deoxymercuration (conversion of an α-oxyorganomercurial to the alkene) is a second-order reaction dependent on concentration of the mercurial and of the deoxymercurating acid. Moreover the rate of deoxymercuration increases with basic strength of the alkoxy substituent in the mercurial. This tendency would indicate that the rate was dependent on the strength of the acid used

  已经表明，脱氧汞化（α-氧有机汞向烯烃的转化）是一种二级反应，取决于汞和脱氧汞酸的浓度。此外，脱氧汞的速率随着汞中烷氧基取代基的碱性强度而增加。这种趋势表明该速率取决于用于脱氧汞的酸的强度。该假设已通过使用三氟乙酸证明，三氟乙酸比盐酸分解 α-2-甲氧基环己基汞三氟乙酸盐的速度更慢。三氟乙酰氧基汞分解到 35% 的程度，而它的合成以 60% 的最大产率由环己烯和三氟乙酸汞合成。因此，在这种氧汞反应中达到了可测量的平衡，
• Cleavage of (2-hydroxy- and 2-alkoxycycloalkyl)mercuric chlorides by hydrochloric acid
  作者：A.M. Kiwan、A.A. Abdel-Hamid、M.F.R. Fouda

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92789-x

  日期：1970.6

  The kinetics of the cleavage of (trans-2-methoxycyclohexyl)-, (trans-2-ethoxycyclohexyl)-, (trans-2-hydroxycyclohexyl)-, and (trans-2-methoxycyclopentyl)mercuric chlorides by hydrochloric acid have been investigated by a conductivity method. The reaction in alcohol/water mixtures were found to be pseudo-second-order. The enthalpies and entropies are discussed in relation to the nature of the organic

  研究了通过盐酸裂解（反式-2-甲氧基环己基）-，（反式-2-乙氧基环己基）-，（反式-2-羟基环己基）-和（反式-2-甲氧基环戊基）汞氯化物的动力学。电导率法。发现在醇/水混合物中的反应是假二级反应。关于有机自由基的性质，讨论了焓和熵。
• DEOXYMERCURATION
  作者：O. W. Berg、W. P. Lay、A. Rodgman、G. F. Wright

  DOI：10.1139/v58-051

  日期：1958.2.1

  The conversion of several stereoisomeric oxymercurials to alkenes (deoxymercuration) has been studied with hydrogen chloride in anhydrous and near-anhydrous methanol. In each instance the addition of water decreases the second-order rate. In benzene the addition of water to the anhydrous system first accelerates and then decreases the reaction rate. These results have been interpreted in support of molecular rather than ionic participation by hydrogen chloride. Since molecular participation requires the ↑↑ arrangement of alkoxy and chloromercuri groups for easy reaction it follows that oxymercuration also follows a molecular and not a "mercurinium ion" mechanism in the normal reaction.

  研究了在无水和接近无水甲醇中，几种立体异构氧汞化合物转化为烯烃（脱汞化）的反应，使用氢氯酸进行了研究。在每种情况下，加入水会降低二级反应速率。在苯中，加入水到无水系统中首先加速，然后降低反应速率。这些结果被解释为支持氢氯酸分子参与反应，而不是离子参与反应。由于分子参与需要烷氧基和氯汞基的↑↑排列以便易于反应，因此氧汞化反应也遵循分子机理，而不是“汞离子”机理。
• Characterization of alkyl- and aryl-mercuric hydrides by NMR spectroscopy
  作者：Klaus Kwetakat、William Kitching

  DOI：10.1039/c39940000345

  日期：——

  Low-temperature NMR measurements (H-1, C-13, Hg-199) confirm that organomercuric hydrides (RHgH; R = alkyl, cycloalkyl, phenyl) are characterisable species in solution.