(R)-1-phenylhexan-1-amine | 211988-00-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-phenylhexan-1-amine
• 英文别名: (1R)-1-phenylhexan-1-amine
• CAS: 211988-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: AGKIPYDSTSIPBU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (R)-1-phenylhexan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将三有机锌酸酯加到N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺上来合成高度对映体富集的胺

  摘要：

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.012
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 55.0~65.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (R)-1-phenylhexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂中间添加到衍生自（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的手性中，对映体选择性合成α-苯基烷胺

  摘要：

  从2-氨基丁-1-醇（R）-（-）- 11通过四个步骤获得肼（R）-（-）- 28，并与苯甲醛反应得到the（R）-（-）-。29。向后者亲核添加各种烷基格氏试剂可得到相应的三取代肼（R，R）-30a - g，产率为70-89％，des = 100％（1 H和13 C NMR）。这些肼的催化氢解反应提供了相应的（R）-（+）-α-苯基链烷胺（R）-（+）- 31a – g ee = 90–92％（手性GPC）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00217-1

文献信息

• Direct Asymmetric Reductive Amination of Alkyl (Hetero)Aryl Ketones by an Engineered Amine Dehydrogenase
  作者：Weixi Kong、Yunting Liu、Chen Huang、Liya Zhou、Jing Gao、Nicholas J. Turner、Yanjun Jiang

  DOI：10.1002/anie.202202264

  日期：2022.5.16

  A novel amine dehydrogenase (Ja-AmDH) has been developed by a directed evolution approach for the direct asymmetric reductive amination of alkyl (hetero)aryl ketones. The engineered enzyme provided access to a series of chiral α-(hetero)aryl primary amines in high yields with excellent enantioselectivity.

  已经通过定向进化方法开发了一种新型胺脱氢酶 ( J a-AmDH)，用于烷基（杂）芳基酮的直接不对称还原胺化。该工程酶以高产率和优异的对映选择性提供了一系列手性α-（杂）芳基伯胺。
• Triorganozincates as efficient nucleophiles for the diastereoselective addition to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.038

  日期：2008.3

  Triorganozincates, generated by mixing a Grignard reagent and a dialkylzinc reagent, effectively react with (R)-N-(tert-butanesulfinyl)benzaldimine to give the expected alpha-branched sulfinamides in good to excellent yields and with diastereomeric ratios of up to 98:2, When the R group of the organomagnesium and the R' group of the diorganozinc are different, the selective transfer of only one of them to the imine can be achieved by the proper choice of the organometallic reagents. One can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. The N-sulfinyl group of the products can be easily removed by acidic treatment, affording the corresponding chiral primary amines without the loss in enantiomeric purity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.