7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-4-amine | 1040273-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-4-amine
• 英文别名: 7-[(2S,3S,4R,5R)-3-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
• CAS: 1040273-60-6
• 化学式: C₃₃H₃₄N₄O₄
• 分子量: 550.657
• InChiKey: ISBDAWVBDYLUGW-GARBSBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-4-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5-bromo-7-[(2S,3S,4R,5R)-3-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  该发明提供了如下的化合物I的公式，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的有用的合成方法和中间体。公式（I）的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。

  公开号：

  US20090227524A1
• 作为产物：
  描述：

  7-碘吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.99h， 生成 7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基保护的杂环类化合物、其制备方法及其用于制备C-核苷类似物的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体公开了通式5所示的N‑叔丁氧羰基保护的杂环类化合物，其制备方法及其用于制备C‑核苷类似物的方法。化合物5中，Hal选自氯、溴、碘；Z选自CR0或氮，R0为H、卤素、氰基、C1‑C6直链或支链烷基、C2‑C6直链或支链烯基或C2‑C6直链或支链炔基。现有文献中，合成的C‑核苷均以beta‑C‑核苷产物为主，但beta：alpha的立体选择性并不理想，存在产物的分离纯化问题，也消耗了昂贵的合成原料。通过本发明的方法，从易于制备的，成本较低的化合物5出发，可控地合成alpha‑C‑核苷产物8或beta‑C‑核苷产物3，立体选择性好，收率较高，重复性好，具有显著的优势。

  公开号：

  CN109748921B

文献信息

• Synthesis and characterization of 2′-C-Me branched C-nucleosides as HCV polymerase inhibitors
  作者：Aesop Cho、Lijun Zhang、Jie Xu、Darius Babusis、Thomas Butler、Rick Lee、Oliver L. Saunders、Ting Wang、Jay Parrish、Jason Perry、Joy Y. Feng、Adrian S. Ray、Choung U. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.065

  日期：2012.6

  A series of 2′-C-methyl branched purine and pyrimidine C-nucleosides were prepared. Their anti-HCV activity and pharmacological properties were profiled, and compared with known 2′-C-Me N-nucleoside counterparts. In particular, 2′-C-Me 4-aza-7,9-dideazaadenosine C-nucleoside (2) was found to have potent and selective anti-HCV activity in vitro as well as a favorable pharmacokinetic profile and in vivo

  制备了一系列2'- C-甲基支链嘌呤和嘧啶C-核苷。对它们的抗 HCV 活性和药理特性进行了分析，并与已知的 2'- C- Me N-核苷对应物进行了比较。特别是，发现 2' - C -Me 4-aza-7,9-dideazaadenosine C -nucleoside ( 2)在体外具有有效和选择性的抗 HCV 活性以及良好的药代动力学特征和体内潜力效力优于相应的N-核苷。
• Anti-norovirus activity of C7-modified 4-amino-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine C-nucleosides
  作者：Qingfeng Li、Elisabetta Groaz、Joana Rocha-Pereira、Johan Neyts、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112198

  日期：2020.6

  Synthetic nucleoside analogues characterized by a C-C anomeric linkage form a family of promising therapeutics against infectious and malignant diseases. Herein, C-nucleosides comprising structural variations at the sugar and nucleobase moieties were examined for their ability to inhibit both murine and human norovirus RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). We have found that the combination of 4-amino-pyrrolo[2

  以CC异头键为特征的合成核苷类似物形成了一个有前途的针对传染性和恶性疾病的疗法。本文中，检查了在糖和核碱基部分包含结构变异的C-核苷抑制鼠和人诺如病毒RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）的能力。我们发现4-氨基-吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪及其7-卤代同族与d-核糖或2'-C-甲基-d-核糖的组合该单元产生了对鼠诺如病毒（MNV）具有良好抗病毒活性的类似物，尽管其具有明显的细胞毒性。在该系列中，4-氮杂-7,9-二氮杂叠氮腺苷在人诺如病毒（HuNoV）复制子测定中的EC50 = 0.015μM时特别保留了强大的抗病毒作用。
• WO2008/89105
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIVIRAL NUCLEOSIDE ANALOGS
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20100015094A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds of Formula (I), as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of Formula (I) are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.
• US7994139B2
  申请人：——

  公开号：US7994139B2

  公开（公告）日：2011-08-09