(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropan-1-one | 1335239-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one；(2R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• CAS: 1335239-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: SFWFTKWWWGDIFS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropan-1-one 在 Pichia glucozyma CBS 5766 cell suspension 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到(1R,2R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原2-羟基酮对合成和反1,2-二醇的影响

  摘要：

  原则上，通过立体选择性还原2-羟基酮可得到顺式和反式1,2-二醇。在螯合控制下（dr > 20：1），可以使用硼氢化锌[Zn（BH 4）2 ]以高度选择性的方式获得抗1,2-二元醇。向未保护的或者甚至保护的2-羟基酮的非对映选择性还原顺式-1,2-二醇只能用的中等选择性来实现博士≤5：1。即使使用空间要求严格的保护基和/或聚合物支撑的硼氢化物试剂，也无法实现高选择性。一种新的依赖离子液体的硼氢化物还原方法，尽管在反应工程方面具有很高的吸引力，但仅产生了中等至良好的选择性。用于合成的高效两步生物催化方法顺式描述-1,2-二醇。该方法依赖于全细胞毕赤glucozyma催化的立体选择性还原的未受保护的（的[R）-2-羟基酮类（博士> 10：1）。后者可通过硫胺二磷酸依赖的酶催化合成来实现，从简单醛开始。因此，生物催化转化使目前的非酶促方法难以实现这一过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100150
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 乙醛 在 benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以64%的产率得到(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性脂族-芳香族交叉联苯反应：酶发散催化

  摘要：

  使用不同的硫胺素二磷酸依赖性酶催化手性2-羟基酮的不对称合成，即荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶（Pf BAL），恶臭假单胞菌的苯甲酰甲酸酯脱羧酶的变体 （Pp BFD-L461A），支链2-酮基研究了乳酸乳球菌（Ll KdcA）的酸性脱羧酶和巴斯德醋杆菌（Ap PDC-E469G）的丙酮酸脱羧酶变体。从同一组底物开始，将取代的苯甲醛与不同的脂族醛，Pf BAL和Pp结合使用BFD-L461A分别有选择地传递（R）-和（S）-2-羟基-苯乙酮衍生物。分别使用Ll KdcA和Ap PDC-E469G可以类似的方式访问（R）-和（S）-苯基乙酰甲醇（1-羟基-1-苯基丙酮）衍生物。在许多情况下，可以获得出色的立体化学纯度（对映体过量> 98％）。因此，仅通过选择合适的酶或酶变体即可控制不对称脂族-芳烃交叉安息香反应中产物的区域和立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201602084

文献信息

• Stereoselective Reduction of 2-Hydroxy Ketones towards syn- and anti-1,2-Diols
  作者：Syed Masood Husain、Thomas Stillger、Pascal Dünkelmann、Melanie Lödige、Lydia Walter、Elke Breitling、Martina Pohl、Mara Bürchner、Ingo Krossing、Michael Müller、Diego Romano、Francesco Molinari

  DOI：10.1002/adsc.201100150

  日期：2011.9

  Stereoselective reduction of 2‐hydroxy ketones should in principle give access to syn‐ and anti‐1,2‐diols. anti‐1,2‐Diols are accessible in a highly selective way using zinc borohydride [Zn(BH4)2] under chelation control (dr>20:1). Diastereoselective reduction of unprotected or even protected 2‐hydroxy ketones towards syn‐1,2‐diols could be achieved only with moderate selectivity of dr≤5:1. Even when

  原则上，通过立体选择性还原2-羟基酮可得到顺式和反式1,2-二醇。在螯合控制下（dr > 20：1），可以使用硼氢化锌[Zn（BH 4）2 ]以高度选择性的方式获得抗1,2-二元醇。向未保护的或者甚至保护的2-羟基酮的非对映选择性还原顺式-1,2-二醇只能用的中等选择性来实现博士≤5：1。即使使用空间要求严格的保护基和/或聚合物支撑的硼氢化物试剂，也无法实现高选择性。一种新的依赖离子液体的硼氢化物还原方法，尽管在反应工程方面具有很高的吸引力，但仅产生了中等至良好的选择性。用于合成的高效两步生物催化方法顺式描述-1,2-二醇。该方法依赖于全细胞毕赤glucozyma催化的立体选择性还原的未受保护的（的[R）-2-羟基酮类（博士> 10：1）。后者可通过硫胺二磷酸依赖的酶催化合成来实现，从简单醛开始。因此，生物催化转化使目前的非酶促方法难以实现这一过程。
• Regio- and Stereoselective Aliphatic-Aromatic Cross-Benzoin Reaction: Enzymatic Divergent Catalysis
  作者：Maryam Beigi、Ekaterina Gauchenova、Lydia Walter、Simon Waltzer、Fabrizio Bonina、Thomas Stillger、Dörte Rother、Martina Pohl、Michael Müller

  DOI：10.1002/chem.201602084

  日期：2016.9.19

  The catalytic asymmetric synthesis of chiral 2‐hydroxy ketones by using different thiamine diphosphate dependent enzymes, namely benzaldehyde lyase from Pseudomonas fluorescens (PfBAL), a variant of benzoylformate decarboxylase from Pseudomonas putida (PpBFD‐L461A), branched‐chain 2‐keto acid decarboxylase from Lactococcus lactis (LlKdcA) and a variant of pyruvate decarboxylase from Acetobacter pasteurianus

  使用不同的硫胺素二磷酸依赖性酶催化手性2-羟基酮的不对称合成，即荧光假单胞菌的苯甲醛裂解酶（Pf BAL），恶臭假单胞菌的苯甲酰甲酸酯脱羧酶的变体 （Pp BFD-L461A），支链2-酮基研究了乳酸乳球菌（Ll KdcA）的酸性脱羧酶和巴斯德醋杆菌（Ap PDC-E469G）的丙酮酸脱羧酶变体。从同一组底物开始，将取代的苯甲醛与不同的脂族醛，Pf BAL和Pp结合使用BFD-L461A分别有选择地传递（R）-和（S）-2-羟基-苯乙酮衍生物。分别使用Ll KdcA和Ap PDC-E469G可以类似的方式访问（R）-和（S）-苯基乙酰甲醇（1-羟基-1-苯基丙酮）衍生物。在许多情况下，可以获得出色的立体化学纯度（对映体过量> 98％）。因此，仅通过选择合适的酶或酶变体即可控制不对称脂族-芳烃交叉安息香反应中产物的区域和立体化学。