N⁶-(thien-2-yl-methyl)adenosine | 34198-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(thien-2-yl-methyl)adenosine
• 英文别名: N6-(2-Thenyl)adenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-(thiophen-2-ylmethylamino)-9H-purin-9-yl)-tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(thiophen-2-ylmethylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 34198-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄S
• 分子量: 363.397
• InChiKey: NXSATUYYWOSHKH-SDBHATRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻酚-2-甲醛肟 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N⁶-(thien-2-yl-methyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途

  摘要：

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无

  公开号：

  JP2015172077A

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN PREVENTION AND TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES AND PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES ET DE LA DOULEUR
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2015061426A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Compounds for use in prevention and treatment of neurodegenerative disease and pain are disclosed. In one embodiment of the invention, the compound is selected from the group consisting of N6-[(3-halothien-2-yl)methyl]adenosine, N6-[(4-halothien-2-yl)methyl]adenosine, and N6-[(5-halothien-2-yl)methyl]adenosine. In another embodiment of the invention, the compound is selected from the group consisting of N6-[(2-bromothien-3-yl)methyl]adenosine, N6-[(4-bromothien-3-yl)methyl]adenosine, N6-[(5-bromothien-3-yl)methyl]adenosine N6-[(2-chlorothien-3-yl)methyl]adenosine, N6-[(4-chlorothien-3-yl)methyl]adenosine, and N6-[(5-chlorothien-3-yl)methyl]adenosine. Also disclosed are methods of making and using the same.

  揭示了用于预防和治疗神经退行性疾病和疼痛的化合物。在发明的一个实施例中，该化合物被选择自N6-[(3-卤噻吩-2-基)甲基]腺苷、N6-[(4-卤噻吩-2-基)甲基]腺苷和N6-[(5-卤噻吩-2-基)甲基]腺苷所组成的组中。在发明的另一个实施例中，该化合物被选择自N6-[(2-溴噻吩-3-基)甲基]腺苷、N6-[(4-溴噻吩-3-基)甲基]腺苷、N6-[(5-溴噻吩-3-基)甲基]腺苷、N6-[(2-氯噻吩-3-基)甲基]腺苷、N6-[(4-氯噻吩-3-基)甲基]腺苷和N6-[(5-氯噻吩-3-基)甲基]腺苷所组成的组中。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Cytotoxic effects of kinetin riboside and its selected analogues on cancer cell lines
  作者：Ewa Totoń、Natalia Lisiak、Aleksandra Romaniuk-Drapała、Grzegorz Framski、Eliza Wyszko、Tomasz Ostrowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129628

  日期：2024.3

  N6-[(Furan-2-yl)methyl]adenosine (kinetin riboside) and its seven synthesized analogues were examined for the ability to inhibit the growth of five human carcinoma cell lines and for comparison of normal human lung fibroblast cell line (MRC-5). Out of the compounds evaluated, 8-azakinetin riboside was shown to exhibit significant cytotoxic activity for 72 h treatment against ovarian OVCAR-3 and pancreatic

  检查了 N 6 -[(呋喃-2-基)甲基]腺苷（​​激动素核苷）及其七种合成类似物抑制五种人癌细胞系生长的能力，并与正常人肺成纤维细胞系（MRC）进行比较-5）。在评估的化合物中，8-azakinetin 核苷在 72 小时治疗中对卵巢 OVCAR-3 和胰腺 MIA PaCa-2 癌细胞表现出显着的细胞毒活性 (IC 50 = 1.1 μM)，但对 MRC-5 的作用较弱细胞（IC 50 = 4.6 μM）。激动素核苷及其 N 6 -[(呋喃-3-基)甲基]- 和 N 6 -[(噻吩-2-基)甲基]- 对应物也在低微摩尔水平下表现出细胞毒性活性，但非对 MRC-5 细胞具有选择性。
• EP2511283
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TW2018/28950
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——