噻酚-2-甲醛肟 | 29683-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻酚-2-甲醛肟
• 中文别名: 噻吩-2-甲醛肟
• 英文名称: thiophene-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 2-thiophenealdoxime；thiophene-2-carboxaldehyde oxime；thiophene-2-aldoxime；2-thenaldehyde oxime；N-(thiophen-2-ylmethylidene)hydroxylamine；2-thiophenecarboxaldehyde oxime；(2-thiophene)aldehyde oxime；thiophene-2-carboxaldoxime；2-Thiophenecarbaldehyde oxime
• CAS: 29683-84-9
• 化学式: C₅H₅NOS
• mdl: MFCD00022509
• 分子量: 127.167
• InChiKey: GASLBPLHYRZLLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136°C
• 沸点：
  212.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P280,P210,P240,P264,P270,P301+P310,P330,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H302,H317,H319,H341,H351
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻酚-2-甲醛肟 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂通过醛糖肟的氧化合成羧酸的温和方法†

  摘要：

  由高价碘试剂介导了温和的氧化方法将醛肟转化为羧酸。该方法涵盖了广泛的功能化醛肟，并在温和条件下利用PhI（OH）OTs作为氧化剂进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob02858j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到噻酚-2-甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-promoted direct conversion of methylarenes into aromatic oximes

  摘要：

  一个简单高效的催化体系已经开发出来，可以直接将甲基芳烃转化为芳香肟，使用Cu(OAc)2作为催化剂，NHPI（N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为添加剂，叔丁基硝rite（TBN）既作为氮源也作为氧化剂。该过程在温和条件下进行，能够容忍广泛的底物范围，以63-86%的产率得到相应的芳香肟。

  DOI：

  10.1039/c5ob00923e
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 噻酚-2-甲醛肟 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到对甲氧基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于 Pd 催化 Mizoroki-Heck 反应、Suzuki-Miyaura 偶联和环化反应的肟配体

  摘要：

  单齿和双齿螯合肟是用于 Pd 催化 Mizoroki-Heck 反应和 Suzuki 偶联的现成配体。在 Suzuki 联轴器中获得了高产量...

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1826969

文献信息

• Efficient Reductive Deoximation by Tungsten(VI) Chloride (WCl₆) or Molybdenum(V) Chloride (MoCl₅) in the Presence of Zn Powder in CH₃CN
  作者：Habib Firouzabadi、Arezu Jamalian、Babak Karimi

  DOI：10.1246/bcsj.75.1761

  日期：2002.8

  Tungsten(VI) chloride (WCl6) or molybdenum(V) chloride (MoCl5) in the presence of zinc powder in CH3CN provides an efficient and facile procedure for the deprotection of oximes to their corresponding aldehydes and ketones in high yields.

  在 CH3CN 中存在锌粉的情况下，氯化钨 (VI) (WCl6) 或氯化钼 (V) (MoCl5) 为将肟以高产率脱保护为其相应的醛和酮提供了一种有效且简便的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition, HPLC Enantioseparation, and Docking Studies of Saccharin/Isoxazole and Saccharin/Isoxazoline Derivatives as Selective Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors
  作者：Melissa D’Ascenzio、Daniela Secci、Simone Carradori、Susi Zara、Paolo Guglielmi、Roberto Cirilli、Marco Pierini、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01434

  日期：2020.3.12

  define those structural requirements that were responsible for the discrimination among selected human isoforms of carbonic anhydrases. Two nanomolar hCA IX and XII inhibitors were also screened for their selective toxicity against non tumoral primary cells (fibroblasts) and against a breast adenocarcinoma cell line (MCF7) in hypoxic environment. The efficacious combination of these compounds with doxorubicin

  通过1，3-偶极环加成反应合成了两个系列的糖精/异恶唑和糖精/异恶唑啉杂化物。这些新化合物显示出对纳摩尔浓度范围内与癌症相关的人类碳酸酐酶（hCA）IX和XII亚型的有效和选择性抑制活性，而对脱靶物（如hCA I和II）没有亲和力。毫克级最代表性化合物的连续对映体分离导致发现（S）-异构体比其相应的（R）-对映体更有效。最后，进行了分子建模研究，以定义那些区分碳酸酐酶人类同工型的结构要求。还筛选了两种纳摩尔hCA IX和XII抑制剂对低氧环境中对非肿瘤原代细胞（成纤维细胞）和对乳腺癌细胞系（MCF7）的选择性毒性。处理72小时后，证明这些化合物与阿霉素在MCF7细胞上有效结合。
• Convenient One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via a Catalytic Oxidative Dehydrogenation of F₃CSO₃H·SiO₂-DDQ/CuCl₂/LiCl
  作者：Shizhen Yuan、Zhen Li、Ling Xu

  DOI：10.1002/jhet.1637

  日期：2013.11

  A facile one‐pot synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles was developed via cyclization of aldoximes and phenylacetylene then dehydrogenation oxidation. 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone was studied for the selective oxidation of oxazolines using Cu2+/Li+ as catalyst and O2 as indirect oxidant. The reaction results showed that this catalyst system can effectively catalyze the oxidation of oxazolines

  通过醛肟和苯乙炔的环化然后脱氢氧化制得了一种简便的一锅合成2,5-二取代的恶唑。以Cu 2+ / Li +为催化剂，O 2为间接氧化剂，研究了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌对氧化唑啉的选择性氧化。反应结果表明，该催化剂体系可有效催化恶唑啉氧化为相应的恶唑。因此，通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌/ CuCl 2 / LiCl / O 2的催化氧化，很容易以高收率合成各种多取代的恶唑。
• An Efficient Synthesis of Nitriles from Aldoximes in the Presence of Trifluoromethanesulfonic Anhydride in Mild Conditions
  作者：N. Uludag

  DOI：10.1134/s1070428020090225

  日期：2020.9

  Abstract A new and convenient protocol has been proposed for the transformation of aldoximes to nitriles using trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine. The proposed method allows a range of aldoximes, including aromatic, heterocyclic, aliphatic, and cycloaliphatic aldoximes, to be converted to the corresponding nitriles in good to excellent yields.

  摘要 已经提出了使用三氟甲磺酸酐和三乙胺将醛肟转化为腈的一种新的方便的方案。所提出的方法允许将包括芳族，杂环，脂族和脂环族醛肟在内的一系列醛肟以良好或优异的产率转化为相应的腈。