2-氯-1-(2-羟基苯基)-1-丙酮 | 74316-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(2-羟基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-hydroxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: o-(2-chloropropionyl)phenol；2-chloro-1-(2-hydroxy-phenyl)-propan-1-one；2-Chlor-1-(2-hydroxy-phenyl)-propan-1-on；2-Chloro-1-(2-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 74316-25-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: MTGBHIRQFIDUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(2-羟基苯基)-1-丙酮 、 正丁基氯化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-n-butyl-3-methylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  2和3取代的苯并[ b ]呋喃的控制合成

  摘要：

  描述了从容易获得的1-（2-羟苯基）-2-氯乙酮的C-2或C-3取代的苯并[ b ]呋喃的受控区域选择性合成。在α-氯代酮中添加一系列格氏试剂可生成醇盐中间体，该中间体可通过[1,2]-芳基迁移形成2-取代的苯并[ b ]呋喃，或通过a形成3-取代的苯并[ b ]呋喃。直接环化和脱水序列。提出了一种温度依赖性的[1,2]-芳基迁移机制，用于形成2-取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol102123u
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基色烯-2-酮 在 水 、 氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-氯-1-(2-羟基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  A model for a molecular mechanism of anticoagulant activity of 3-substituted 4-hydroxycoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a064

文献信息

• Model studies for a molecular mechanism of action of oral anticoagulants
  作者：Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja00403a050

  日期：1981.7
• Martin, Robert; Lafrance, Jean Ronald; Demerseman, Pierre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 7, p. 539 - 548
  作者：Martin, Robert、Lafrance, Jean Ronald、Demerseman, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Poetz; Noll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 535, p. 219,248
  作者：v. Auwers、Poetz、Noll

  DOI：——

  日期：——
• APPENDINO, GIOVANNI;TAGLIAPIETRA, SILVIA;NANO, GIAN MARIO;PALMISANO, GIOV+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2305-2309
  作者：APPENDINO, GIOVANNI、TAGLIAPIETRA, SILVIA、NANO, GIAN MARIO、PALMISANO, GIOV+

  DOI：——

  日期：——
• Controlled Synthesis of 2- and 3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Tao Pei、Cheng-yi Chen、Lisa DiMichele、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol102123u

  日期：2010.11.5

  A controlled regioselective synthesis of either C-2 or C-3 substituted benzo[b]furans from readily accessible 1-(2-hydroxyphenyl)-2-chloroethanones is described. Addition of a range of Grignard reagents to the α-chloro ketones generates alkoxide intermediates, which can form either 2-substituted benzo[b]furans via a [1,2]-aryl migration or 3-substituted benzo[b]furans via a direct cyclization and dehydration

  描述了从容易获得的1-（2-羟苯基）-2-氯乙酮的C-2或C-3取代的苯并[ b ]呋喃的受控区域选择性合成。在α-氯代酮中添加一系列格氏试剂可生成醇盐中间体，该中间体可通过[1,2]-芳基迁移形成2-取代的苯并[ b ]呋喃，或通过a形成3-取代的苯并[ b ]呋喃。直接环化和脱水序列。提出了一种温度依赖性的[1,2]-芳基迁移机制，用于形成2-取代的苯并[ b ]呋喃。