ethyl 4-[2-(2,4,5-trimethylimidazol-1-yl)ethoxy]-3-ketobutanoate | 90444-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-[2-(2,4,5-trimethylimidazol-1-yl)ethoxy]-3-ketobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-[2-(2,4,5-trimethyl-1-imidazolyl)ethoxy]acetoacetate；ethyl 3-oxo-4-[2-(2,4,5-trimethylimidazol-1-yl)ethoxy]butanoate
• CAS: 90444-45-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 282.34
• InChiKey: VTPVMAXVWBYDDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[2-(2,4,5-trimethylimidazol-1-yl)ethoxy]-3-ketobutanoate 、 β-氨基巴豆酸甲酯 、 2,3-二氯苯甲醛 在 盐酸 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 disodium;carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give a beige solid (12.5 g)的产率得到4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-[2-(2,4,5-trimethyl-1-imidazolyl)ethoxymethyl]-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents

  摘要：

  公式：##STR1## 其中，R是芳基或杂环芳基；R.sup.1和R.sup.2分别独立地是C.sub.1-C.sub.4烷基或2-甲氧基乙基；Y是--(CH.sub.2).sub.n--，--CH.sub.2CH(CH.sub.3)--或--CH.sub.2C(CH.sub.3).sub.2--；n为1至3；X是一种含氮的5或6元环芳香杂环，其可以选择性地被一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基、苄基、CN、--N(R.sup.3).sub.2、(CH.sub.2).sub.mCO.sub.2H、(CH.sub.2).sub.mCO.sub.2(C.sub.1-C.sub.4烷基)或(CH.sub.2).sub.mCON(R.sup.3).sub.2基替代，其中每个R.sup.3独立地为H或C.sub.1-C.sub.4烷基，m为0或1；以及其药学上可接受的酸加盐，以及含有这些化合物的制药制剂具有抗缺血和降压作用。

  公开号：

  US04616024A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2-(2,4,5-trimethylimidazol-1-yl)ethan-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 4-[2-(2,4,5-trimethylimidazol-1-yl)ethoxy]-3-ketobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents

  摘要：

  1,4-二氢吡啶衍生物的化学式为：其中R为芳基或杂环芳基；R.sup.1和R.sup.2分别独立为C.sub.1-C.sub.4烷基或2-甲氧基乙基；Y为--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.sub.2 CH(CH.sub.3)--或--CH.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 ；n为1至3；X为含有5或6个成员的氮含杂环芳香环，可能可选地被一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷基，苯基，苄基，CN，--N(R.sup.3).sub.2，(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H，(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 (C.sub.1-C.sub.4烷基)或(CH.sub.2).sub.m CON(R.sup.3).sub.2基团取代；其中每个R.sup.3独立地为H或C.sub.1-C.sub.4烷基，m为0或1；以及它们的药学上可接受的酸盐，以及含有这些化合物的药物制剂，具有作为抗缺血和降压药物的用途。

  公开号：

  US04515799A1

文献信息

• Long-acting dihydropyridine calcium antagonists. 5. Synthesis and structure-activity relationships for a series of 2-[[(N-substituted-heterocyclyl)ethoxy]methyl]-1,4-dihydropyridine calcium antagonists
  作者：David Alker、Simon F. Campbell、Peter E. Cross、Roger A. Burges、Anthony J. Carter、Donald G. Gardiner

  DOI：10.1021/jm00168a041

  日期：1990.6

  possible to conclude that the SARs for binding to the calcium channels in vascular and cardiac tissue are different. One of the compounds, 2-amino-1-[2-[[4-(2,3-dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5- (methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl]methoxy]ethyl]-4( 3H)- imidazolone (20b, UK-55,444), was identified as a potent (IC50 = 8 x 10(-9) M) calcium antagonist which is 40-fold selective for vascular

  描述了一系列在1位乙氧基甲基链的末端具有N-连接的杂环的1，4-二氢吡啶的合成。通过使用Langendorff灌注的豚鼠心脏模型确定，将这类DHP对大鼠主动脉的钙拮抗剂活性与其负性肌力活性进行比较。所检查的化合物对心脏组织的血管显示出广泛的选择性，在2-取代基末端具有酰胺基的那些类似物被证明具有最高的选择性。根据一系列1,2,3-三唑的体外数据，可以得出结论，与血管和心脏组织中钙通道结合的SAR不同。化合物之一是2-氨基-1- [2-[[4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧羰基）-5-（甲氧羰基）-6-甲基-1
• Dihydropyridine anti-allergic and anti-inflammatory agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0258033A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Compounds of the formula:- wherein R is phenyl or phenyl substituted by one or more substituents selected from nitro, halo, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, aryl(C₁-C₄ alkoxy), C₁-C₄ alkylthio, C₁-C₄ alkylsulphonyl, hydroxy, trifluoromethyl and cyano; R¹ and R² are each independently H or C₁-C₆ alkyl, or the two groups may be joined together to form with the nitrogen atom to which they are attached a pyrrolidinyl, piperidino, morpholino, piperazinyl or N-(substituted)-piperazinyl group, said substituent being C₁-C₄ alkyl, C₂-C₄ alkanoyl or pyridyl; or R² is H or C₁-C₄ alkyl and R¹ is C₃-C₇ cycloalkyl, aryl, indanyl, or heteroaryl, or a C₁-C₄ alkyl group substituted by one or more substituents selected from C₃-C₇ cycloalkyl, C₁-C₄ alkoxycarbonyl, aryl and heteroaryl; R³ is C₁-C₆ alkyl; Y is an alkylene group of from 2 to 8 carbon atoms which may be straight or branched-chain having at least 2 carbon atoms in the chain linking X to the oxygen atom; X is 1-imidazolyl optionally substituted with from 1 to 3 substituents which may be C₁-C₄ alkyl groups or halo atoms, or wherein the 4 and 5 positions may be linked by -(CH₂)p- where p is 3 or 4, and their pharmaceutically acceptable salts are antagonists of PAF and are useful in the treatment of allergic, inflammatory and hypersecretory conditions.

  式中的化合物 其中 R 是苯基或被一个或多个选自硝基、卤代、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基、芳基（C₁-C₄ 烷氧基）、C₁-C₄ 烷硫基、C₁-C₄ 烷磺酰基、羟基、三氟甲基和氰基的取代基取代的苯基；R¹ 和 R² 各自独立地为 H 或 C₁-C₆烷基，或者这两个基团可以连接在一起，与它们所连接的氮原子形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基或 N-（取代）-哌嗪基，所述取代基为 C₁-C₄烷基、C₂-C₄烷酰基或吡啶基；或 R² 是 H 或 C₁-C₄ 烷基，R¹ 是 C₃-C₇ 环烷基、芳基、茚基或杂芳基，或被选自 C₃-C₇ 环烷基、C₁-C₄ 烷氧基羰基、芳基和杂芳基的一个或多个取代基取代的 C₁-C₄ 烷基；R³ 是 C₁-C₆ 烷基；Y 是 2 至 8 个碳原子的亚烷基，可以是直链或支链，在连接 X 与氧原子的链中至少有 2 个碳原子；X 是可选被 1 至 3 个取代基取代的 1-咪唑基，这些取代基可以是 C₁-C₄烷基或卤原子，或者其中 4 和 5 位可通过-(CH₂)p-连接，其中 p 是 3 或 4，它们的药学上可接受的盐类是 PAF 拮抗剂，可用于治疗过敏、炎症和分泌过多的病症。
• Therapeutic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0299727B1

  公开（公告）日：1991-11-13
• ALKER, DAVID;CAMPBELL, SIMON F.;CROSS, PETER E.;BURGES, ROGER A.;CARTER, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1805-1811
  作者：ALKER, DAVID、CAMPBELL, SIMON F.、CROSS, PETER E.、BURGES, ROGER A.、CARTER, +

  DOI：——

  日期：——
• CAMPBELL, S. F.;CROSS, P. E.;STUBBS, J. K.
  作者：CAMPBELL, S. F.、CROSS, P. E.、STUBBS, J. K.

  DOI：——

  日期：——