2-氯-1-(4,5-二溴-噻吩-2-基)-乙酮 | 62673-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(4,5-二溴-噻吩-2-基)-乙酮
• 中文别名: GSK-3β抑制剂VI
• 英文名称: 2-chloro-1-(4,5-dibromothiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(4,5-dibromo-thiophen-2-yl)-ethanone
• CAS: 62673-69-2
• 化学式: C₆H₃Br₂ClOS
• 分子量: 318.416
• InChiKey: KYVDGDMQERQKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4,5-二溴-噻吩-2-基)-乙酮 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CONDE S.; CORRAL C.; MADRONERO R.; ALVAREZ-INSUA A. S.; FERNANDEZ-TOME M.+, J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 7, 970-974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 氯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氯-1-(4,5-二溴-噻吩-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩基和苯基α-卤代甲基酮：来自化合物搜索库的糖原合酶激酶（GSK-3beta）的新抑制剂。

  摘要：

  糖原合酶激酶（GSK-3beta）在阿尔茨海默氏病（AD）中起着至关重要的作用。它的抑制是治疗AD的有效方法。在此首封信中，一些噻吩基和苯基α-卤代甲基酮被描述为GSK-3beta的新型非ATP竞争性抑制剂。它们被认为是设计和合成新系列，进行SAR研究，阐明作用机理以及总体上评估其治疗用途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm034108b

文献信息

• Compositions And Methods For Inhibiting Expression Of GSK-3 Genes
  申请人：Sah Dinah Wen-Yee

  公开号：US20110184046A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention relates to a double-stranded ribonucleic acid (dsRNA) targeting Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3), and methods of using the dsRNA to inhibit expression of GSK-3.

  这项发明涉及一种靶向糖原合成酶激酶-3（GSK-3）的双链核糖核酸（dsRNA），以及使用该dsRNA抑制GSK-3表达的方法。
• INDUCTION OF PLURIPOTENT CELLS
  申请人：Lin Tongxiang

  公开号：US20120264218A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The slow kinetics and low efficiency of reprogramming methods to generate human induced pluripotent stem cells (iPSCs) impose major limitations on their utility in biomedical applications. Here we describe a chemical approach that dramatically improves (>200 fold) the efficiency of iPSC generation from human fibroblasts, within seven days of treatment. This will provide a basis for developing safer, more efficient, non-viral methods for reprogramming human somatic cells.

  人类诱导多能干细胞（iPSCs）生成的方法动力学缓慢且效率低，限制了它们在生物医学应用中的实用性。在这里，我们描述了一种化学方法，可显著提高从人类成纤维细胞生成iPSC的效率（提高了200倍以上），并在治疗后七天内完成。这将为开发更安全、更高效、非病毒方法重新编程人类体细胞奠定基础。
• Thienyl and Phenyl α-Halomethyl Ketones:  New Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase (GSK-3β) from a Library of Compound Searching
  作者：Santiago Conde、Daniel I. Pérez、Ana Martínez、Concepción Perez、Francisco J. Moreno

  DOI：10.1021/jm034108b

  日期：2003.10.1

  (AD). Its inhibition is a valid approach to the treatment of AD. In this initial letter, some thienyl and phenyl alpha-halomethyl ketones are described as new non-ATP competitive inhibitors of GSK-3beta. They are considered as lead compounds for designing and synthesizing new series, to carry out SAR studies, clear up the mechanism of action, and, in general, evaluate their therapeutical usefulness.

  糖原合酶激酶（GSK-3beta）在阿尔茨海默氏病（AD）中起着至关重要的作用。它的抑制是治疗AD的有效方法。在此首封信中，一些噻吩基和苯基α-卤代甲基酮被描述为GSK-3beta的新型非ATP竞争性抑制剂。它们被认为是设计和合成新系列，进行SAR研究，阐明作用机理以及总体上评估其治疗用途的先导化合物。
• Compounds and their therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20030199508A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compounds of formula I: 1 [wherein: X represents —CH═CH—, —CH═CR—, —CR═CR—, —CO—, —O—, —NH—, —NR—, S—, —SO—, —SO 2 —, —CH═N—, —CR═N—, —CH═N(O)—, —CR═N(O)— or any other atom or group of atoms capable of forming a S— or 6-membered heterocyclic ring; Y 1 , Y 2 and Y 3 independently represent hydrogen or halogen; R 1 , R 2 and R 3 are independently represent hydrogen, halogen, hydrocarbyl (—R), hydroxyl (—OH), hydrocarbyloxy (—O—R), mercapto (—SH), hydrocarbylthio (—S—R), hydrocarbylsulfinyl (—SO—R), hydrocarbylsulfonyl (—SO 2 —R), nitro (—NO 2 ), amino (—NH 2 ), hydrocarbylamino (—NHR), bis(hydrocarbyl)amino (—NR 2 ), hydrocarbylcarbonylamino (—NH—CO—R), cyano (—CN), carbamoyl (—CONH 2 ), hydrocarbylcarbarnoyl (—CONHR), bis(hydrocarbyl)carbamoyl (—CONR 2 ), carboxyl (—CO 2 H), hydrocarbyloxycarbonyl (—CO 2 R), formyl (—CHO), hydrocarbylcarbonyl (—COR), hydrocarbylcarbonyloxy (—OCOR), optionally substituted heteroaryl or optionally substituted heterocyclic; and the hydrocarbyl group R is a straight or branched chain hydrocarbyl group selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, aralkyl, aralkenyl and aralkynyl, which may optionally be substituted by one or more substituents, selected from those defined above in relation to R1, R2 and R3]; are of use in the manufacture of a medicament for the treatment including prophylaxis of disease mediated by the activation of GSK-3.

  公式I的化合物：其中：X代表—CH₂CH—、—CH₂CR—、—CR₂CR—、—CO—、—O—、—NH—、—NR—、S—、—SO—、—SO₂—、—CH₂N—、—CR₂N—、—CH₂N(O)—、—CR₂N(O)—或任何其他能够形成S—或6元杂环的原子或原子团；Y₁、Y₂和Y₃独立地代表氢或卤素；R₁、R₂和R₃独立地代表氢、卤素、烃基（—R）、羟基（—OH）、烃氧基（—O—R）、巯基（—SH）、烃硫基（—S—R）、烃基磺基（—SO—R）、烃基磺酰基（—SO₂—R）、硝基（—NO₂）、氨基（—NH₂）、烃基氨基（—NHR）、双（烃基）氨基（—NR₂）、烃基羰基氨基（—NH—CO—R）、氰基（—CN）、氨基甲酰基（—CONH₂）、烃基甲酰胺基（—CONHR）、双（烃基）氨基甲酰基（—CONR₂）、羧基（—CO₂H）、烃氧羰基（—CO₂R）、甲酰基（—CHO）、烃基羰基（—COR）、烃基羰氧基（—OCOR）、可选地取代的杂芳烃或可选地取代的杂环；烃基R为直链或支链烃基，选自烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基和芳基炔基，该基团可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自与R₁、R₂和R₃相关定义的那些取代基；用于制造一种药物，用于治疗包括预防GSK-3激活介导的疾病的药物。
• Peritoneal dialysis fluid comprising a GSK-3 inhibitor
  申请人：Zytoprotec GmbH

  公开号：EP2609918A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  The present invention relates to a peritoneal dialysis fluid comprising a compound inhibiting glycogen synthase kinase (GSK)-3 activity, in particular (GSK)-3β activity, for use in the prevention of infectious and non-infectious peritoneal complications such as peritonitis, peritoneal membrane injury, damage and failure, barrier dysfunction and mesothelial cell detachment.

  本发明涉及一种腹膜透析液，其中含有一种抑制糖原合酶激酶（GSK）-3 活性，特别是抑制（GSK）-3β 活性的化合物，用于预防感染性和非感染性腹膜并发症，如腹膜炎、腹膜损伤、破坏和失效、屏障功能障碍和间皮细胞脱落。