1-acetyl-5-(benzyloxy)indolin-3-one | 65881-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-(benzyloxy)indolin-3-one
• 英文别名: 1-Acetyl-5-(benzyloxy)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；1-acetyl-5-phenylmethoxy-2H-indol-3-one
• CAS: 65881-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: UFXTZGMQZQOQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-(benzyloxy)indolin-3-one 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 β-glucosidase from Agrobacterium 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。

  公开号：

  WO2021016537A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-甲醛 在 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 1-acetyl-5-(benzyloxy)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  围绕多功能双三嗪构架构建的生色剂，可在生理条件下以酶促方式引发交联

  摘要：

  “ A 2 BC”型生物结合化合物（1已设计并合成了可实现酶促触发的交联化学的）。该化合物包含两个吲哚酚-葡糖苷单元（A单元），它们在葡糖苷酶的作用下发生氧化二聚作用，形成水不溶性靛类染料。其他两个部分是叠氮化物（B，用于点击化学）和（C）三嗪氯化物或香豆素染料；前者可以用亲核试剂进行取代，而后者可以按比例感测靛蓝染料的形成程度。一个由7个组分组成的合成模块依赖于2个氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）分子被5个其他成分（2A，B，C和哌嗪-磺基甜菜碱部分）连续取代）; 后者带有低聚乙二醇（即（PEG）或氨基烷基系链。氰尿酰氯的取代反应几乎完全在室温下进行，并通过亲核试剂反应性的顺序（脂族胺>酚≫脂肪醇）和所选碱的性质进行控制。在生理条件下在水溶液中用葡糖苷酶处理1，得到了靛类溶液和沉淀物（比率为约1∶9），其通过吸收光谱法（包括多组分分析），动态光散射光谱法和光学显微镜法表征。

  DOI：

  10.1039/c9nj06187h

文献信息

• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• Compositions and methods for treating cancer
  申请人：Mayers L. George

  公开号：US20060018908A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention features compositions and methods for treating or alleviating a symptom of cancer. The compositions and methods of the invention direct supra-lethal doses of radiation, called Hot-Spots, to virtually all cancer cell types.

  这项发明涉及用于治疗或缓解癌症症状的组合物和方法。该发明的组合物和方法将超致死剂量的辐射（称为热点）直接作用于几乎所有癌细胞类型。
• Method and composition for the treatment of cancer by the enzymatic conversion of soluble radioactive toxic precipitates in the cancer
  申请人：Mayers L. George

  公开号：US20050058652A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention features compositions and methods for treating or alleviating a symptom of cancer. The compositions and methods of the invention direct supra-lethal doses of radiation, called Hot-Spots, to virtually all cancer cell types.

  这项发明涉及治疗或缓解癌症症状的组合物和方法。该发明的组合物和方法将被称为“Hot-Spots”的超致死剂量辐射直接作用于几乎所有癌细胞类型。
• Method And Composition For The Treatment Of Cancer By The Enzymatic Conversion Of Soluble Radioactive Toxic Precipitates In The Cancer
  申请人：Mayers George L.

  公开号：US20110142756A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The invention features compositions and methods for treating or alleviating a symptom of cancer. The compositions and methods of the invention direct supra-lethal doses of radiation, called Hot-Spots, to virtually all cancer cell types.

  这项发明涉及用于治疗或缓解癌症症状的组合物和方法。该发明的组合物和方法将被称为热点的超致死剂量辐射直接瞄准几乎所有癌细胞类型。
• Tethered Indoxyl-Glucuronides for Enzymatically Triggered Cross-Linking
  作者：Juno Son、Zhiyuan Wu、Jinghuai Dou、Hikaru Fujita、Phuong-Lien Doan Cao、Qihui Liu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.3390/molecules28104143

  日期：——

  Indoxyl-glucuronides, upon treatment with β-glucuronidase under physiological conditions, are well known to afford the corresponding indigoid dye via oxidative dimerization. Here, seven indoxyl-glucuronide target compounds have been prepared along with 22 intermediates. Of the target compounds, four contain a conjugatable handle (azido-PEG, hydroxy-PEG, or BCN) attached to the indoxyl moiety, while three are isomers that include a PEG-ethynyl group at the 5-, 6-, or 7-position. All seven target compounds have been examined in indigoid-forming reactions upon treatment with β-glucuronidase from two different sources and rat liver tritosomes. Taken together, the results suggest the utility of tethered indoxyl-glucuronides for use in bioconjugation chemistry with a chromogenic readout under physiological conditions.

  众所周知，吲哚酰葡萄糖醛酸在生理条件下经β-葡萄糖醛酸酶处理后，可通过氧化二聚作用生成相应的靛红染料。在这里，我们制备了七种吲哚酰-葡糖醛酸目标化合物和 22 种中间体。在这些目标化合物中，有四种含有连接到吲哚基上的可共轭柄（叠氮-PEG、羟基-PEG 或 BCN），另外三种是在 5、6 或 7 位上含有 PEG 乙炔基的异构体。在用两种不同来源的β-葡糖醛酸酶和大鼠肝脏三体处理后，对所有七种目标化合物的靛蓝形成反应进行了检测。总之，研究结果表明，在生理条件下，系链吲哚酰-葡糖醛酸可用于生物结合化学中的色原读数。