2-氯-1-(5-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮 | 126624-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(5-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-Chloroacetyl-5-methylpyrrole
• 英文别名: 2-chloro-1-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；2-chloro-1-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 126624-54-2
• 化学式: C₇H₈ClNO
• mdl: MFCD19159870
• 分子量: 157.6
• InChiKey: DBJNTHXYCCSCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-(5-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到10-(chloromethyl)-5,5-difluoro-1,3,7-trimethyl-5H-4λ⁴,6λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  通过有机级联反应立体选择性环丙烷化硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 衍生物

  摘要：

  对映纯手性硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的合成具有重要意义，因为 BODIPY 作为荧光团的内在特性可用作分子传感的探针。本研究报告了由手性仲胺催化的内消旋-氯甲基 BODIPY 衍生物与α , β -不饱和醛的不对称有机催化级联反应。相应的 BODIPY 衍生的环丙烷的分离产率为 66-98%，非对映体比率为 3/2->20/1，ee为 92-99%为主要的非对映异构体。该协议的合成效用以相应光学纯化合物的一组附加转换为例。此外，还完成了一项解释所有对映体富集产物的反应机理（DFT 计算）和光物理表征的研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101286
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-氯-1-(5-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Vilsmeier-Haack Chloroacetylation of Pyrroles

  摘要：

  在三氯氧化磷存在下，吡咯与 N,N-二甲基-2-氯乙酰胺反应生成 2- 和 3-氯乙酰基吡咯的混合物，可以通过色谱法分离。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27396

文献信息

• CROCE, PIERO DALLA;LA, ROSA CONCETTA;RITIENI, ALBERTO, SYNTHESIS,(1989) N0, C. 783-784
  作者：CROCE, PIERO DALLA、LA, ROSA CONCETTA、RITIENI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Cyclopropanation of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Derivatives by an Organocascade Reaction
  作者：Vojtěch Dočekal、Tereza Koberová、Jan Hrabovský、Andrea Vopálenská、Róbert Gyepes、Ivana Císařová、Ramon Rios、Jan Veselý

  DOI：10.1002/adsc.202101286

  日期：2022.3

  The synthesis of enantiopure chiral boron dipyrromethenes (BODIPYs) is of importance due the intrinsic properties of BODIPYs as fluorophores that could be used as probes for molecular sensing. The present study reports an asymmetric organocatalytic cascade reaction of meso-chloromethyl BODIPY derivatives with α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral secondary amine. The corresponding BODIPY-derived

  对映纯手性硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的合成具有重要意义，因为 BODIPY 作为荧光团的内在特性可用作分子传感的探针。本研究报告了由手性仲胺催化的内消旋-氯甲基 BODIPY 衍生物与α , β -不饱和醛的不对称有机催化级联反应。相应的 BODIPY 衍生的环丙烷的分离产率为 66-98%，非对映体比率为 3/2->20/1，ee为 92-99%为主要的非对映异构体。该协议的合成效用以相应光学纯化合物的一组附加转换为例。此外，还完成了一项解释所有对映体富集产物的反应机理（DFT 计算）和光物理表征的研究。
• Direct Vilsmeier-Haack Chloroacetylation of Pyrroles
  作者：Piero Dalla Croce、Concetta La Rosa、Alberto Ritieni

  DOI：10.1055/s-1989-27396

  日期：——

  Reaction of pyrroles with N,N-dimethyl-2-chloroacetamide in the presence of phosphorus oxychloride leads to a mixture of 2- and 3-chloroacetylpyrroles, which can be separated by chromatography.

  在氧氯化磷存在下，吡咯与 N,N-二甲基-2-氯乙酰胺反应，生成 2-和 3-氯乙酰基吡咯混合物，可通过色谱法分离。