2-氯-1-(5-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮 | 126624-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(5-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-Chloroacetyl-5-methylpyrrole
• 英文别名: 2-chloro-1-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；2-chloro-1-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 126624-54-2
• 化学式: C₇H₈ClNO
• mdl: MFCD19159870
• 分子量: 157.6
• InChiKey: DBJNTHXYCCSCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-(5-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到10-(chloromethyl)-5,5-difluoro-1,3,7-trimethyl-5H-4λ⁴,6λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  通过有机级联反应立体选择性环丙烷化硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 衍生物

  摘要：

  对映纯手性硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的合成具有重要意义，因为 BODIPY 作为荧光团的内在特性可用作分子传感的探针。本研究报告了由手性仲胺催化的内消旋-氯甲基 BODIPY 衍生物与α , β -不饱和醛的不对称有机催化级联反应。相应的 BODIPY 衍生的环丙烷的分离产率为 66-98%，非对映体比率为 3/2->20/1，ee为 92-99%为主要的非对映异构体。该协议的合成效用以相应光学纯化合物的一组附加转换为例。此外，还完成了一项解释所有对映体富集产物的反应机理（DFT 计算）和光物理表征的研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101286
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-氯-1-(5-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Vilsmeier-Haack Chloroacetylation of Pyrroles

  摘要：

  在三氯氧化磷存在下，吡咯与 N,N-二甲基-2-氯乙酰胺反应生成 2- 和 3-氯乙酰基吡咯的混合物，可以通过色谱法分离。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27396

文献信息

• CROCE, PIERO DALLA;LA, ROSA CONCETTA;RITIENI, ALBERTO, SYNTHESIS,(1989) N0, C. 783-784
  作者：CROCE, PIERO DALLA、LA, ROSA CONCETTA、RITIENI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——