5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-[[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[[1-[(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]benzaldehyde | 1239184-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-[[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[[1-[(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]benzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-[[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[[1-[(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]benzaldehyde
• CAS: 1239184-55-4
• 化学式: C₇₄H₉₀N₆O₈
• 分子量: 1191.56
• InChiKey: MEQVJMLISDIGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-[[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[[1-[(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]benzaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-bis[[1-[[5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(2-pyridin-2-ylethyliminomethyl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃（L 1和L 2）的氨基-酚-吡啶基缀合物作为溶液和HeLa细胞中Zn 2+的主要荧光开关传感器，[ZnL 2 ]识别焦磷酸盐和ATP

  摘要：

  基于吡啶基的三唑连接的杯[4]芳烃偶联物，即。合成并表征了L 1和L 2。在HEPES缓冲液中研究的12种金属离子中，通过荧光，吸收和肉眼观察到的颜色变化，这两种结合物对Zn 2+具有选择性和敏感性，L 1的检出限分别为〜31和〜112 ppb。和L 2。此外，使用HeLa细胞通过荧光成像监测，也已经证明了缀合物L 1和L 2在活细胞中显示锌识别的效用。L的锌络合物分离出1和L 2，并通过单晶XRD确定了[Zn L 1 ]的结构，并通过DFT计算确定了[Zn L 2 ]的结构。进行TDDFT计算是为了证明受体及其锌络合物的电子性质。分离的锌络合物，即。[Zn L 1 ]和[Zn L 2 ]已被用作用于识别阴离子的分子工具，基于它们对Zn 2+的结合亲和力。[Zn L 2]被发现对其他含18个阴离子敏感且对含磷酸盐的离子和分子具有选择性，特别是对焦磷酸盐（PPi）和ATP敏感；但是，[Zn L

  DOI：

  10.1021/ic202426v
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-[[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[[1-[(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三唑基杯[4]芳烃缀合物的Zn2 +络合物对半胱氨酸在其自由态和蛋白结合态的选择性识别

  摘要：

  含锌：三唑连接的杯[4]芳烃（参见方案）[ZnL]的高荧光锌络合物，用于通过模仿来选择性识别血液-血清环境中的Cys和其他蛋白结合/游离硫醇已经开发了Zn 2+诱导的氧化还原开关。

  DOI：

  10.1002/chem.201102791

文献信息

• Triazole-Linked-Thiophene Conjugate of Calix[4]arene: Its Selective Recognition of Zn²⁺ and as Biomimetic Model in Supporting the Events of the Metal Detoxification and Oxidative Stress Involving Metallothionein
  作者：Rakesh Kumar Pathak、Vijaya Kumar Hinge、Milon Mondal、Chebrolu Pulla Rao

  DOI：10.1021/jo201865x

  日期：2011.12.16

  of the coordinated zinc from its Cys/DTT complex by heavy metal ion (viz. Cd2+ and Hg2+), as in the metal detoxification process or by ROS (such as H2O2) as in the oxidative stress, has been well demonstrated using the conjugate L through the fluorescence intensity retrieval wherein the fluorescence intensity is the same as that observed with [ZnL], which in turn mimics the zinc sensing element (MTF)

  超分子杯[4]芳烃共轭物（L）已开发成为一种灵敏的选择性传感器，通过使用荧光，吸收和ESI MS以及可视荧光颜色，对12种金属离子中HEPES缓冲液中的Zn 2+进行了检测。使用从头算密度函数理论（DFT）与时变密度函数理论（TDDFT）结合的研究，证明了杯[4]亚芳基共轭物L及其锌配合物[Zn L ]的结构，电子和发射性质计算。TDDFT计算表明，L荧光行为的转换主要是由于锌利用了亚胺部分的孤对电子2+。通过从[Zn L ]中去除Zn 2+并形成等效的Cys / DTT·Zn}加合物，所得的荧光配合物[Zn L ]已用作检测含-SH分子的辅助传感化学集合。存在于金属硫蛋白中的那些。在金属解毒过程中，通过重金属离子（即Cd 2+和Hg 2+）置换，然后通过ROS（例如H 2 O 2）置换其Cys / DTT络合物中的配位锌。在氧化应激中，已经使用结合物L很好地证明了这一点。通过荧光强度检索，其中荧光强度与用[Zn
• Selective Recognition of Cysteine in Its Free and Protein-Bound States by the Zn2+ Complex of a Triazole-Based Calix[4]arene Conjugate
  作者：Rakesh Kumar Pathak、Khatija Tabbasum、Vijaya Kumar Hinge、Chebrolu Pulla Rao

  DOI：10.1002/chem.201102791

  日期：2011.12.9

  Zinc‐ed in: A highly fluorescent zinc complex of triazole‐linked calix[4]arene (see scheme), [ZnL], for the selective recognition of Cys and other protein‐bound/free thiols in the blood‐serum milieu by mimicking the Zn2+‐induced redox switch has been developed.

  含锌：三唑连接的杯[4]芳烃（参见方案）[ZnL]的高荧光锌络合物，用于通过模仿来选择性识别血液-血清环境中的Cys和其他蛋白结合/游离硫醇已经开发了Zn 2+诱导的氧化还原开关。
• A lower rim triazole linked calix[4]arene conjugate as a fluorescence switch on sensor for Zn2+ in blood serum milieu
  作者：Rakesh Kumar Pathak、Amol G. Dikundwar、Tayur N. Guru Row、Chebrolu Pulla Rao

  DOI：10.1039/c0cc00219d

  日期：——

  A fluorescence turn-on receptor based on triazole linked calix[4]arene (L) for selective recognition of Zn2+ in aqueous-methanolic HEPES buffer has been developed and showed its utility for sensing Zn2+ in blood serum milieu.

  我们开发了一种基于三唑连接的钙[4]炔（L）的荧光开启受体，用于选择性识别水溶液-甲醇 HEPES 缓冲液中的 Zn2+，并显示了它在感知血清环境中的 Zn2+方面的实用性。
• Structure of a di-zinc complex of a bis-calix[4]arene conjugate and its sensing of cysteine among the amino acids
  作者：V. V. Sreenivasu Mummidivarapu、Rakesh Kumar Pathak、Chebrolu P. Rao

  DOI：10.1080/10610278.2015.1129406

  日期：2016.6.2

  di-imine locked triazole linked bis-calix[4]arene conjugate (L) and its Zn2+ complex [Zn2L], were synthesised, characterised and the three-dimentional (3-D) structure of the complex was established by single crystal XRD. In this complex, the Zn2+ centre exhibits distorted tetrahedral geometry with N2O2 binding core. The complex showed selectivity towards cysteine (Cys) with greater sensitivity followed

  摘要 合成、表征了三甘醇二亚胺锁三唑连接的双杯[4]芳烃共轭物(L)及其Zn2+配合物[Zn2L]，并建立了该配合物的三维(3-D)结构。单晶XRD。在这个复合物中，Zn2+ 中心呈现扭曲的四面体几何形状，带有 N2O2 结合核心。在基于荧光和吸收光谱研究的天然存在的氨基酸中，该复合物显示出对半胱氨酸 (Cys) 的选择性更高，其次是组氨酸 (His)。与 His 相比，Cys 复合物的荧光猝灭要大得多。Cys 的检测限为 650 ppb。基于吸收和发射光谱，显示了 Zn2+ 从其复合物 [Zn2L] 中释放出来，然后被含有 –SH 的分子捕获。
• Cyclohexyl-diimine capped lower rim 1,3-di-derivatized calix[4]arene conjugate as sensor for Al³⁺ by spectroscopy, microscopy, titration calorimetry and DFT computations
  作者：Anita Nehra、Deepthi S. Yarramala、Sateesh Bandaru、Chebrolu Pulla Rao

  DOI：10.1080/10610278.2018.1424851

  日期：2018.7.3

  Abstract A cyclohexane-trans-1,2-diimine capped conjugate of 1,3-calix[4]arene (L) has been synthesized and characterized using different analytical and spectral techniques. L has been shown to be sensitive toward Al3+ by exhibiting ~45-fold enhancement in its emission intensity at 445 nm upon complexation. All the other 15 metal ions showed almost no or minimal change in the fluorescence intensity

  摘要 使用不同的分析和光谱技术合成并表征了 1,3-杯[4]芳烃 (L) 的环己烷-反式-1,2-二亚胺封端的共轭物。L 已被证明对 Al3+ 敏感，络合后其在 445 nm 处的发射强度增强了约 45 倍。所有其他 15 种金属离子在 L 的荧光强度方面几乎没有变化或变化很小，这表明 L 没有检测到这 15 个离子。 L 和 Al3+ 之间的络合已通过吸收光谱、等温滴定量热法和 ESI 进一步证实小姐。ESI MS 峰的同位素峰模式清楚地证实了所形成的 1:1 复合物中铝的存在。通过将滴定研究与相应的对照分子进行比较，证明需要灵活的帽部分来为 Al3+ 带来选择性。荧光显微镜证实了固体粉末中 L 对 Al3+ 的感应。L 的超分子行为从 L 中的简单球形形态转变为在 Al3+ 结合后聚集的微盆和纤维。DFT 计算研究产生了导致 AlN2O2 核心的双阴离子受体的扭曲四面体复合物。