5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-[[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[[1-[(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]benzaldehyde | 1239184-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-[[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[[1-[(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]benzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-[[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[[1-[(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]benzaldehyde
• CAS: 1239184-55-4
• 化学式: C₇₄H₉₀N₆O₈
• 分子量: 1191.56
• InChiKey: MEQVJMLISDIGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-[[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[[1-[(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]benzaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,28-bis[[1-[[5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(2-pyridin-2-ylethyliminomethyl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃（L 1和L 2）的氨基-酚-吡啶基缀合物作为溶液和HeLa细胞中Zn 2+的主要荧光开关传感器，[ZnL 2 ]识别焦磷酸盐和ATP

  摘要：

  基于吡啶基的三唑连接的杯[4]芳烃偶联物，即。合成并表征了L 1和L 2。在HEPES缓冲液中研究的12种金属离子中，通过荧光，吸收和肉眼观察到的颜色变化，这两种结合物对Zn 2+具有选择性和敏感性，L 1的检出限分别为〜31和〜112 ppb。和L 2。此外，使用HeLa细胞通过荧光成像监测，也已经证明了缀合物L 1和L 2在活细胞中显示锌识别的效用。L的锌络合物分离出1和L 2，并通过单晶XRD确定了[Zn L 1 ]的结构，并通过DFT计算确定了[Zn L 2 ]的结构。进行TDDFT计算是为了证明受体及其锌络合物的电子性质。分离的锌络合物，即。[Zn L 1 ]和[Zn L 2 ]已被用作用于识别阴离子的分子工具，基于它们对Zn 2+的结合亲和力。[Zn L 2]被发现对其他含18个阴离子敏感且对含磷酸盐的离子和分子具有选择性，特别是对焦磷酸盐（PPi）和ATP敏感；但是，[Zn L

  DOI：

  10.1021/ic202426v
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Tert-butyl-2-hydroxy-3-[[4-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-27-[[1-[(5-tert-butyl-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三唑基杯[4]芳烃缀合物的Zn2 +络合物对半胱氨酸在其自由态和蛋白结合态的选择性识别

  摘要：

  含锌：三唑连接的杯[4]芳烃（参见方案）[ZnL]的高荧光锌络合物，用于通过模仿来选择性识别血液-血清环境中的Cys和其他蛋白结合/游离硫醇已经开发了Zn 2+诱导的氧化还原开关。

  DOI：

  10.1002/chem.201102791

文献信息

• Phenylene-Diimine-Capped Conjugate of Lower Rim 1,3-Calix[4]Arene As Molecular Receptor for Mg²⁺ via Arm Conformational Changes Followed by Aggregation and Mimicking the Species by Molecular Mechanics
  作者：Anita Nehra、Vijaya Kumar Hinge、Chebrolu Pulla Rao

  DOI：10.1021/jo500892r

  日期：2014.6.20

  of Mg2+ in the complex. The L binds Mg2+ octahedrally using the tetradentate L2– and two additional acetic acid moieties by bringing conformational changes as studied on the basis of MM computations. The conformational changes that occur in the capped arms upon Mg2+ binding were supported experimentally by NOESY. AFM and SEM studies showed that spherical particles of L are modified into flower and

  合成，表征并表征了下边缘1,3-calix [4]芳烃（L）的亚苯基-二亚胺封端的共轭物，并显示了使用其封端的臂与Mg 2+选择性结合的特征。通过引发约70倍的荧光增强，检测限为40±5 ppb，从而选择性地识别Mg 2+。但是，在有血清的情况下，最低检测限为209±10 ppb（0.2μM）。Mg 2+与L的结合通过吸收和1 H NMR数据进行验证。根据吸收数据得出的乔布图显示受体与Mg 2+之间的化学计量比为1：1。通过ESI MS进一步证实了1：1的物种，即由同位素峰模式支持，该峰模式验证了复合物中Mg 2+的存在。的大号结合的Mg 2+八面体使用四齿大号2-和通过使构象变化MM的计算的基础上进行研究了两种额外的乙酸部分。NOESY实验上支持了Mg 2+结合后在封盖的臂中发生的构象变化。AFM和SEM研究表明，与Mg 2+络合后，L的球形颗粒被修饰成花朵和链状聚集体，证实了所形成物种的超分子行为。
• Triazole-Linked-Thiophene Conjugate of Calix[4]arene: Its Selective Recognition of Zn²⁺ and as Biomimetic Model in Supporting the Events of the Metal Detoxification and Oxidative Stress Involving Metallothionein
  作者：Rakesh Kumar Pathak、Vijaya Kumar Hinge、Milon Mondal、Chebrolu Pulla Rao

  DOI：10.1021/jo201865x

  日期：2011.12.16

  of the coordinated zinc from its Cys/DTT complex by heavy metal ion (viz. Cd2+ and Hg2+), as in the metal detoxification process or by ROS (such as H2O2) as in the oxidative stress, has been well demonstrated using the conjugate L through the fluorescence intensity retrieval wherein the fluorescence intensity is the same as that observed with [ZnL], which in turn mimics the zinc sensing element (MTF)

  超分子杯[4]芳烃共轭物（L）已开发成为一种灵敏的选择性传感器，通过使用荧光，吸收和ESI MS以及可视荧光颜色，对12种金属离子中HEPES缓冲液中的Zn 2+进行了检测。使用从头算密度函数理论（DFT）与时变密度函数理论（TDDFT）结合的研究，证明了杯[4]亚芳基共轭物L及其锌配合物[Zn L ]的结构，电子和发射性质计算。TDDFT计算表明，L荧光行为的转换主要是由于锌利用了亚胺部分的孤对电子2+。通过从[Zn L ]中去除Zn 2+并形成等效的Cys / DTT·Zn}加合物，所得的荧光配合物[Zn L ]已用作检测含-SH分子的辅助传感化学集合。存在于金属硫蛋白中的那些。在金属解毒过程中，通过重金属离子（即Cd 2+和Hg 2+）置换，然后通过ROS（例如H 2 O 2）置换其Cys / DTT络合物中的配位锌。在氧化应激中，已经使用结合物L很好地证明了这一点。通过荧光强度检索，其中荧光强度与用[Zn
• A lower rim triazole linked calix[4]arene conjugate as a fluorescence switch on sensor for Zn2+ in blood serum milieu
  作者：Rakesh Kumar Pathak、Amol G. Dikundwar、Tayur N. Guru Row、Chebrolu Pulla Rao

  DOI：10.1039/c0cc00219d

  日期：——

  A fluorescence turn-on receptor based on triazole linked calix[4]arene (L) for selective recognition of Zn2+ in aqueous-methanolic HEPES buffer has been developed and showed its utility for sensing Zn2+ in blood serum milieu.

  我们开发了一种基于三唑连接的钙[4]炔（L）的荧光开启受体，用于选择性识别水溶液-甲醇 HEPES 缓冲液中的 Zn2+，并显示了它在感知血清环境中的 Zn2+方面的实用性。
• Structure of a di-zinc complex of a bis-calix[4]arene conjugate and its sensing of cysteine among the amino acids
  作者：V. V. Sreenivasu Mummidivarapu、Rakesh Kumar Pathak、Chebrolu P. Rao

  DOI：10.1080/10610278.2015.1129406

  日期：2016.6.2

  di-imine locked triazole linked bis-calix[4]arene conjugate (L) and its Zn2+ complex [Zn2L], were synthesised, characterised and the three-dimentional (3-D) structure of the complex was established by single crystal XRD. In this complex, the Zn2+ centre exhibits distorted tetrahedral geometry with N2O2 binding core. The complex showed selectivity towards cysteine (Cys) with greater sensitivity followed

  摘要 合成、表征了三甘醇二亚胺锁三唑连接的双杯[4]芳烃共轭物(L)及其Zn2+配合物[Zn2L]，并建立了该配合物的三维(3-D)结构。单晶XRD。在这个复合物中，Zn2+ 中心呈现扭曲的四面体几何形状，带有 N2O2 结合核心。在基于荧光和吸收光谱研究的天然存在的氨基酸中，该复合物显示出对半胱氨酸 (Cys) 的选择性更高，其次是组氨酸 (His)。与 His 相比，Cys 复合物的荧光猝灭要大得多。Cys 的检测限为 650 ppb。基于吸收和发射光谱，显示了 Zn2+ 从其复合物 [Zn2L] 中释放出来，然后被含有 –SH 的分子捕获。
• Cyclohexyl-diimine capped lower rim 1,3-di-derivatized calix[4]arene conjugate as sensor for Al³⁺ by spectroscopy, microscopy, titration calorimetry and DFT computations
  作者：Anita Nehra、Deepthi S. Yarramala、Sateesh Bandaru、Chebrolu Pulla Rao

  DOI：10.1080/10610278.2018.1424851

  日期：2018.7.3

  Abstract A cyclohexane-trans-1,2-diimine capped conjugate of 1,3-calix[4]arene (L) has been synthesized and characterized using different analytical and spectral techniques. L has been shown to be sensitive toward Al3+ by exhibiting ~45-fold enhancement in its emission intensity at 445 nm upon complexation. All the other 15 metal ions showed almost no or minimal change in the fluorescence intensity

  摘要 使用不同的分析和光谱技术合成并表征了 1,3-杯[4]芳烃 (L) 的环己烷-反式-1,2-二亚胺封端的共轭物。L 已被证明对 Al3+ 敏感，络合后其在 445 nm 处的发射强度增强了约 45 倍。所有其他 15 种金属离子在 L 的荧光强度方面几乎没有变化或变化很小，这表明 L 没有检测到这 15 个离子。 L 和 Al3+ 之间的络合已通过吸收光谱、等温滴定量热法和 ESI 进一步证实小姐。ESI MS 峰的同位素峰模式清楚地证实了所形成的 1:1 复合物中铝的存在。通过将滴定研究与相应的对照分子进行比较，证明需要灵活的帽部分来为 Al3+ 带来选择性。荧光显微镜证实了固体粉末中 L 对 Al3+ 的感应。L 的超分子行为从 L 中的简单球形形态转变为在 Al3+ 结合后聚集的微盆和纤维。DFT 计算研究产生了导致 AlN2O2 核心的双阴离子受体的扭曲四面体复合物。