3-(2-bromobutyryl)-1,2,5,6-diisopropyldene-O-glucose | 250659-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-bromobutyryl)-1,2,5,6-diisopropyldene-O-glucose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-bromobutyrate；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-bromobutanoate
• CAS: 250659-67-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₇
• 分子量: 409.274
• InChiKey: ZHTWLCZRWWCRSO-CCDPTQHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 3-(2-bromobutyryl)-1,2,5,6-diisopropyldene-O-glucose 在 四已基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-(2-phenylmethylaminobutyryl)-1,2,5,6-diisopropyldene-O-glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active α-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution:  A Mechanistic Study

  摘要：

  Synthesis of N-protected optically active alpha-amino esters from racemic alpha-halo esters via dynamic kinetic resolution (DKR) mill be described. This methodology is general in nature and provides the desired optically active N-protected amino esters in 70-95% yield with diastereomeric excesses in the range of 85 to >98%. Applications and mechanistic aspects mill be discussed.

  DOI：

  10.1021/jo9811625
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸 、 双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到3-(2-bromobutyryl)-1,2,5,6-diisopropyldene-O-glucose
  参考文献：
  名称：

  通过α-卤代酰基双丙酮-d-葡萄糖的动态动力学拆分，对N-取代的α-氨基酯进行不对称合成

  摘要：

  研究了双丙酮-d-葡萄糖或d-阿洛糖介导的亲核取代反应中α-卤代酯的动态动力学拆分。在TBAI和DIEA的存在下与各种胺亲核试剂的反应可以提供高达99：1 dr的N-取代的α-氨基酯。基于观察到的结果，提出了考虑氢键的过渡态立体化学模型。同样，证明了这种温和而简单的方法在1,1'-亚氨基二羧酸衍生物的立体选择性制备中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.045

文献信息

• Diacetone-D-glucose-Mediated Asymmetric Syntheses of Dihydroquinoxalinones
  作者：Yong Sun Park、Yongtae Kim、Min Hee Lee、Eui Ta Choi、Eun Sun No

  DOI：10.3987/com-06-10910

  日期：——