1-chloromethyl-3-[[5-[(5-fluoro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-yl]carbonyl]-5-[(4-nitrophenyl)carbonyloxy]-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole | 914937-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-chloromethyl-3-[[5-[(5-fluoro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-yl]carbonyl]-5-[(4-nitrophenyl)carbonyloxy]-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole
• 英文别名: [1-(chloromethyl)-3-[5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)amino]-1H-indole-2-carbonyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-5-yl] (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 914937-05-6
• 化学式: C₃₈H₂₅ClFN₅O₇
• 分子量: 718.097
• InChiKey: JPLSAGZSRCEHGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  896.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  159.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-3-[[5-[(5-fluoro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-yl]carbonyl]-5-[(4-nitrophenyl)carbonyloxy]-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole 、 1-(4-吡啶甲基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到4-Pyridin-4-ylmethyl-piperazine-1-carboxylic acid 1-chloromethyl-3-{5-[(5-fluoro-1H-indole-2-carbonyl)-amino]-1H-indole-2-carbonyl}-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的含CBI的酯和氨基甲酸酯前药的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了具有CBI的CC-1065类似物的前药。在体外和小鼠肿瘤模型中评估了化合物对肿瘤细胞的抗肿瘤活性。分别带有甲基哌嗪和DHA部分的化合物1和7在L1210白血病和Lewis肺癌小鼠肿瘤模型中均显示出显着的抗肿瘤活性。对于氨基甲酸酯前药1-4和6，该药物在体外和动物肿瘤模型中的效力之间都具有良好的相关性。但是，前药的抗肿瘤活性与连接游离药物的键的类型之间没有关联。在生理pH下可以质子化或不能质子化的抗肿瘤活性之间没有显着差异。分别带有DHA部分的化合物6和7，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.062
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 、 5-Fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid [2-(1-chloromethyl-5-hydroxy-1,2-dihydro-benzo[e]indole-3-carbonyl)-1H-indol-5-yl]-amide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到1-chloromethyl-3-[[5-[(5-fluoro-1H-indol-2-ylcarbonyl)amino]-1H-indol-2-yl]carbonyl]-5-[(4-nitrophenyl)carbonyloxy]-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  CC-1065类似物的含CBI的酯和氨基甲酸酯前药的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了具有CBI的CC-1065类似物的前药。在体外和小鼠肿瘤模型中评估了化合物对肿瘤细胞的抗肿瘤活性。分别带有甲基哌嗪和DHA部分的化合物1和7在L1210白血病和Lewis肺癌小鼠肿瘤模型中均显示出显着的抗肿瘤活性。对于氨基甲酸酯前药1-4和6，该药物在体外和动物肿瘤模型中的效力之间都具有良好的相关性。但是，前药的抗肿瘤活性与连接游离药物的键的类型之间没有关联。在生理pH下可以质子化或不能质子化的抗肿瘤活性之间没有显着差异。分别带有DHA部分的化合物6和7，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.062

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of CBI-bearing ester and carbamate prodrugs of CC-1065 analogue
  作者：Yuqiang Wang、Lianfa Li、Zhiming Tian、Wei Jiang、James W. Larrick

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.062

  日期：2006.12

  Prodrugs of a CBI-bearing CC-1065 analogue were synthesized. Antitumor activity of the compounds was evaluated against tumor cells in vitro and in mouse tumor models. Compounds 1 and 7, bearing methylpiperazine and DHA moieties, respectively, showed significant antitumor activity in both the L1210 leukemia and Lewis lung carcinoma mouse tumor models. For the carbamate prodrugs 1-4 and 6, there is a

  合成了具有CBI的CC-1065类似物的前药。在体外和小鼠肿瘤模型中评估了化合物对肿瘤细胞的抗肿瘤活性。分别带有甲基哌嗪和DHA部分的化合物1和7在L1210白血病和Lewis肺癌小鼠肿瘤模型中均显示出显着的抗肿瘤活性。对于氨基甲酸酯前药1-4和6，该药物在体外和动物肿瘤模型中的效力之间都具有良好的相关性。但是，前药的抗肿瘤活性与连接游离药物的键的类型之间没有关联。在生理pH下可以质子化或不能质子化的抗肿瘤活性之间没有显着差异。分别带有DHA部分的化合物6和7，