4-[3-(3-Chloro-phenyl)-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine | 110684-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[3-(3-Chloro-phenyl)-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine
• 英文别名: 4-[3-(3-Chlorophenyl)triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 110684-24-7
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄
• 分子量: 256.694
• InChiKey: MGWICGXEHUUKCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(3-Chloro-phenyl)-4,5-dihydro-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine 在 potassium permanganate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以51%的产率得到4-[3-(3-Chloro-phenyl)-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑啉。14. 1,2,3-三唑啉和三唑，一种新型的抗惊厥药。药物设计与构效关系。

  摘要：

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。

  DOI：

  10.1021/jm00396a032

文献信息

• Design and combinatorial synthesis of a novel kinase-focused library using click chemistry-based fragment assembly
  作者：Takayuki Irie、Ikuo Fujii、Masaaki Sawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.076

  日期：2012.1

  Fragment-based lead discovery is a new approach for lead generation that has emerged in the past decade. Because the initial fragments identified in the fragment screening typically show weak binding affinity, an intensive medicinal chemistry effort would be required to grow initial fragments into a potential lead compound. Here we demonstrate a kinase focused evolved fragment (KFEF) library, constructed by click chemistry-based fragment assembly, that is a valuable source of kinase inhibitors. This combinatorial assembly of two fragments, kinase-privileged alkyne fragments and diversified azide fragments, by two cycloaddition reactions shows a unique potential for the one-step synthesis of structurally diverse evolved fragments. The screening of this triazole-based KFEF library allowed the rapid identification of potent lead candidates for FLT3 and GSK3 beta kinase. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KADADA, PANKAJA K., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 196-203
  作者：KADADA, PANKAJA K.

  DOI：——

  日期：——
• Triazolines. 14. 1,2,3-Triazolines and triazoles. A new class of anticonvulsants. Drug design and structure-activity relationships
  作者：Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1021/jm00396a032

  日期：1988.1

  could be linked to their chemistry or structural conformation. The triazolines and triazoles evince anticonvulsant activity as a class and compare very well with the prototype antiepileptic drugs--ethosuximide, phenytoin, phenobarbital, valproate--in their anticonvulsant potency and minimal neurotoxicity. They have emerged as a new generation of anticonvulsant agents that show great promise as potentially

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。