2-氯-1-[4-(二甲基氨基)苯基]-乙酮 | 110945-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-[4-(二甲基氨基)苯基]-乙酮
• 英文名称: 2-γ-chloro-p-(N,N-dimethylamino)acetophenone
• 英文别名: 2-chloro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethan-1-one；Ethanone, 2-chloro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-；2-chloro-1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 110945-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: ONHGPIBFTKDBHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-[4-(二甲基氨基)苯基]-乙酮 在 甲酸 、 C₃₁H₃₃N₂O₃RuS 、 potassium formate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能氧栓合钌（II）催化剂对α取代的苯乙酮的选择性不对称转移加氢

  摘要：

  利用氧连接的N-磺酰基二胺-钌络合物开发了一种实用的方法，用于α-取代酮的不对称转移加氢。在EtOAc / H 2 O混合溶剂中通过HCO 2 H和HCO 2 K还原，可以从2-溴苯乙酮（98％）和2-氯苯乙酮（> 99％）选择性合成卤代醇，从而抑制了不良的副反应在典型的反应条件下，使用HCO 2 H和Et 3的5：2共沸混合物，从甲酰化反应中提取N.一系列功能基团（如卤素，甲氧基，硝基，二甲基氨基和酯基）的耐受性良好，凸显了该方法的潜力。即使底物/催化剂（S / C）为5000，也能保持接近完全的选择性和较好的ee。这种催化剂体系对于不对称地还原α-磺化酮也有效，而不会侵蚀离去基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701227
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到2-氯-1-[4-(二甲基氨基)苯基]-乙酮
  参考文献：
  名称：

  双功能氧栓合钌（II）催化剂对α取代的苯乙酮的选择性不对称转移加氢

  摘要：

  利用氧连接的N-磺酰基二胺-钌络合物开发了一种实用的方法，用于α-取代酮的不对称转移加氢。在EtOAc / H 2 O混合溶剂中通过HCO 2 H和HCO 2 K还原，可以从2-溴苯乙酮（98％）和2-氯苯乙酮（> 99％）选择性合成卤代醇，从而抑制了不良的副反应在典型的反应条件下，使用HCO 2 H和Et 3的5：2共沸混合物，从甲酰化反应中提取N.一系列功能基团（如卤素，甲氧基，硝基，二甲基氨基和酯基）的耐受性良好，凸显了该方法的潜力。即使底物/催化剂（S / C）为5000，也能保持接近完全的选择性和较好的ee。这种催化剂体系对于不对称地还原α-磺化酮也有效，而不会侵蚀离去基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701227

文献信息

• Carbon-13 NMR spectra of some 4-substituted phenacyl chlorides and iodides
  作者：Paulo Roberto Olivato、Sandra Alvarez Guerrero、Roberto Rittner

  DOI：10.1002/mrc.1260250218

  日期：1987.2

  The 13 NMR singles for some 4‐substituted phenacylchlorides and iodides were assigned. The carbonyl carbons exhibit upfield shifts compared with those of the corresponding 4‐substituted acetophenones; in the chlorinated derivatives a downfield shift is observed for the α‐methylene carbons, while a reverse effect occurs in the iodinated compounds. The chemical shifts of the aromatic ring carbons are

  指定了一些 4 取代苯甲酰氯和碘化物的 13 NMR 单峰。与相应的 4-取代苯乙酮相比，羰基碳表现出高场位移；在氯化衍生物中观察到α-亚甲基碳的低场位移，而在碘化化合物中发生相反的作用。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。
• Prostaglandin endoperoxide H synthase biosynthesis inhibitors
  申请人：Black Lawrence A.

  公开号：US20090042888A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention describes pyridazinone compounds of formula I which are cyclooxygenase (COX) inhibitors, and in particular, are selective inhibitors of cyclooxygenase-2 (COX-2). COX-2 is the inducible isoform associated with inflammation, as opposed to the constitutive isoform, cyclooxygenase-1 (COX-1) which is an important “housekeeping” enzyme in many tissues, including the gastrointestinal (GI) tract and the kidneys. The selectivity of these compounds for COX-2 minimizes the unwanted GI and renal side-effects seen with currently marketed non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs).

  本发明描述了公式I的吡啶并咪唑酮化合物，它们是环氧合酶（COX）抑制剂，特别是选择性抑制剂COX-2。COX-2是与炎症相关的诱导型同工酶，而不是重要的“家政”酶COX-1，后者在许多组织中包括胃肠道和肾脏。这些化合物对COX-2的选择性最小化了目前市场上非甾体抗炎药（NSAID）所见的不良胃肠和肾脏副作用。
• Selective Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Substituted Acetophenones with Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium(II) Catalysts
  作者：Yamato Yuki、Taichiro Touge、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Mitsuhiko Fujiwhara、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/adsc.201701227

  日期：2018.2.1

  A practical method for the asymmetric transfer hydrogenation of α‐substituted ketones was developed utilizing oxo‐tethered N‐sulfonyldiamine‐ruthenium complexes. Reduction by HCO2H and HCO2K in a mixed solvent of EtOAc/H2O allowed for the selective synthesis of halohydrins from 2‐bromoacetophenone (98%) and 2‐chloroacetophenone (>99%), leading to suppressed undesired side reactions stemming from formylation

  利用氧连接的N-磺酰基二胺-钌络合物开发了一种实用的方法，用于α-取代酮的不对称转移加氢。在EtOAc / H 2 O混合溶剂中通过HCO 2 H和HCO 2 K还原，可以从2-溴苯乙酮（98％）和2-氯苯乙酮（> 99％）选择性合成卤代醇，从而抑制了不良的副反应在典型的反应条件下，使用HCO 2 H和Et 3的5：2共沸混合物，从甲酰化反应中提取N.一系列功能基团（如卤素，甲氧基，硝基，二甲基氨基和酯基）的耐受性良好，凸显了该方法的潜力。即使底物/催化剂（S / C）为5000，也能保持接近完全的选择性和较好的ee。这种催化剂体系对于不对称地还原α-磺化酮也有效，而不会侵蚀离去基团。

表征谱图