2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}-N6-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]adenosine triethylammonium | 1092940-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}-N6-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]adenosine triethylammonium
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[2-azido-6-[[2-(methoxymethoxy)benzoyl]amino]purin-9-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamate;N,N-diethylethanamine
• CAS: 1092940-78-7
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₁H₃₃N₉O₁₂S
• 分子量: 856.914
• InChiKey: YTZXUVXGANKQAE-HMPRVOSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}-N6-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]adenosine triethylammonium 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}adenosine triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷的2-三唑取代类似物抑制铁载体生物合成：对结核分枝杆菌有效的抗菌核苷。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，

  DOI：

  10.1021/jm8008037
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimidyl 2-(methoxymethyloxy)benzoate 、 2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(sulfamoyl)adenosine 、 三乙胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}-N6-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]adenosine triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷的2-三唑取代类似物抑制铁载体生物合成：对结核分枝杆菌有效的抗菌核苷。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，

  DOI：

  10.1021/jm8008037