2-phenethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 89931-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2-Phenylethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 89931-08-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: ZFDSPMWGSWVSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 氯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl]benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  评价环状酰亚胺衍生物对小鼠B16F10黑色素瘤细胞的凋亡作用

  摘要：

  环酰亚胺是通过有机合成获得的一大类化合物，包括几个子类（琥珀酰亚胺，马来酰亚胺，戊二酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，萘二甲酰亚胺及其衍生物）。最近，一些环酰亚胺衍生物已显示出作为潜在的抗肿瘤剂，如Mitonafide和Amonafide重要的结果。基于这一事实，我们研究了九种环状酰亚胺衍生物对鼠黑色素瘤细胞（B16F10）的抗肿瘤特性，其中四种尚未公开。最初，MTT分析用于选择具有最佳细胞毒性潜力的化合物。选择之后，化合物2-苄基-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮（4通过流式细胞术评估了显示出最佳细胞毒性作用的），观察到subG0 / G1，S和G2 / M期的细胞比例显着增加，同时G0 / G1相的显着减少。然后，通过溴化物和a啶橙法以及膜联蛋白V-FITC细胞凋亡检测试剂盒对涉及死亡途径（坏死或凋亡）的机制进行了评估。这些结果证实了在亚G0 / G1期中观察到的B16F1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.008
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 2-苯乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-phenethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  评价环状酰亚胺衍生物对小鼠B16F10黑色素瘤细胞的凋亡作用

  摘要：

  环酰亚胺是通过有机合成获得的一大类化合物，包括几个子类（琥珀酰亚胺，马来酰亚胺，戊二酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，萘二甲酰亚胺及其衍生物）。最近，一些环酰亚胺衍生物已显示出作为潜在的抗肿瘤剂，如Mitonafide和Amonafide重要的结果。基于这一事实，我们研究了九种环状酰亚胺衍生物对鼠黑色素瘤细胞（B16F10）的抗肿瘤特性，其中四种尚未公开。最初，MTT分析用于选择具有最佳细胞毒性潜力的化合物。选择之后，化合物2-苄基-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮（4通过流式细胞术评估了显示出最佳细胞毒性作用的），观察到subG0 / G1，S和G2 / M期的细胞比例显着增加，同时G0 / G1相的显着减少。然后，通过溴化物和a啶橙法以及膜联蛋白V-FITC细胞凋亡检测试剂盒对涉及死亡途径（坏死或凋亡）的机制进行了评估。这些结果证实了在亚G0 / G1期中观察到的B16F1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.008

文献信息

• 一种苝系颜料的制备方法
  申请人：江苏丽王科技股份有限公司

  公开号：CN109535767B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明提供一种苝系颜料的制备方法，是采用N‑取代‑1,8‑萘酰亚胺为起始原料，以N‑甲基咪唑与DBU或N‑甲基咪唑与DBN的混合溶剂为反应介质，醇钠或醇钾为催化剂，经130‑170℃反应3‑10小时，反应结束后，反应体系降温，减压浓缩，回收反应溶剂，收集产物制得苝系颜料。制备的苝系颜料色力高，颜色鲜艳，分散性好，且此工艺简单，耗时短，反应温度低，减少强碱和浓硫酸使用，降低了生产成本，减少废水和固废排放。
• Greener Dye Synthesis: Continuous, Solvent‐Free Synthesis of Commodity Perylene Diimides by Twin‐Screw Extrusion
  作者：Qun Cao、Deborah E. Crawford、Chengcheng Shi、Stuart L. James

  DOI：10.1002/anie.201913625

  日期：2020.3.9

  synthesis of more difficult aniline-derived PDIs. Furthermore, an automated continuous TSE process for Pigments Black 31 and 32 is demonstrated, with a throughput rate of about 1500 g day-1 , corresponding to a space time yield of about 30×103  kg m-3  day-1 , which is 1-2 orders of magnitude greater than for solvent-based batch methods. These methods provide substantial waste reductions and improved

  报道了一种使用双螺杆挤出（TSE）合成各种萘酰亚胺和di二酰亚胺（PDI）的连续，可扩展且无溶剂的方法。使用TSE，无需过量的胺反应物或产物纯化即可定量获得萘酰亚胺。具有良好的官能团耐受性，以50-99％的产率获得了烷基和苄胺衍生的PDI（包括商业染料）。使用K2 CO3可以合成更困难的苯胺衍生PDI。此外，展示了用于颜料黑31和32的自动化连续TSE工艺，其吞吐速率约为1500 g day-1，对应于约30×103 kg m-3 day-1的时空产量，即1比基于溶剂的批处理方法大-2个数量级。
• Discovery and Characterization of Novel Naphthalimide Analogs as Potent Multitargeted Directed Ligands against Alzheimer's Disease
  作者：Jie Gao、James Chapman

  DOI：10.1002/ddr.21708

  日期：——

  Current therapeutic drugs for Alzheimer's disease (AD) can only offer limited symptomatic benefits and do not halt disease progression. Multitargeted directed ligands (MTDLs) have been considered to be a feasible way to treat AD due to the multiple neuropathological processes in AD. Previous studies proposed that compounds containing two aromatic groups connected by a carbon chain should act as effective

  目前的阿尔茨海默病 (AD) 治疗药物只能提供有限的症状益处，并且不能阻止疾病进展。由于 AD 的多个神经病理过程，多靶点定向配体 (MTDL) 被认为是治疗 AD 的可行方法。以前的研究提出，含有两个由碳链连接的芳族基团的化合物应该作为有效的淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集抑制剂，尽管尚未探索碳链的最佳长度。在目前的研究中，基于所提出的结构设计和合成了一系列萘酰亚胺类似物，并报道了有利于 AD 治疗的多种生物活性。体外研究表明，化合物 8 具有通过双碳链连接的两个芳族基团，通过阻止 Aβ 原纤维生长的伸长和缔合，显着抑制 Aβ 聚集。此外，该化合物还显示出抗氧化活性和神经保护作用，免受 Aβ 单体诱导的原代皮层神经元毒性。本研究的结果强调了一种新型的基于萘酰亚胺的化合物 8 作为一种有前途的抗 AD MTDL。可以进一步探索其结构元素以增强治疗能力。