2-氯-1-吲哚-1-基乙酮 | 61995-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-吲哚-1-基乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-(1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(1H-indol-1-yl)ethan-1-one；N-(Chloracetyl)indol；1-(chloroacetyl)indole；1H-Indole, 1-(chloroacetyl)-；2-chloro-1-indol-1-ylethanone
• CAS: 61995-53-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: FGOZRGMJVCIVKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  296.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-吲哚-1-基乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到N¹-[(1-hydrazino)acetyl]indole
  参考文献：
  名称：

  Guru; Yadav; Srivastava, Soumya, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 12, p. 1236 - 1241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 氯乙酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-氯-1-吲哚-1-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  再谈一些3-acylindoles的合成

  摘要：

  已经进行了研究吲哚与二羧酸在乙酸酐中的酰化范围的研究，根据酸反应物的选择，产生了包含3-酰基-或1-酰基的基序的产物。综合有用的结果仅从涉及丙二酸或麦德鲁姆酸的反应中获得。还与先前的研究相关并进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440540

文献信息

• Synthese von 2,3-unsubstituierten,N-acylierten Indolen durch sigmatrope[3,3]-Umlagerung vonO-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19840670634

  日期：1984.9.26

  Synthesis of 2,3-Unsubstituted N-Acylindoles by [3,3]-Rearrangement of the N-Phenyl-O-vinylhydroxylamine Derivatives

  2,3-未取代的合成Ñ由[3,3]所述的-Rearrangement -Acylindoles Ñ苯基ö -vinylhydroxylamine衍生物
• [EN] SUBSTITUTED BENZOXAZINE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] BENZOXAZINE SUBSTITUÉE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：J DAVID GLADSTONE INST A TESTAMENTARY TRUST ESTABLISHED UNDER THE WILL OF J DAVID GLADSTONE

  公开号：WO2015106025A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to compounds including but not limited to of any one of formulas Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, IIIb, and IV to VI, VIIa, VIIb, VIIIa, VIIIb and VIIIc as described herein and their tautomers and/or pharmaceutically acceptable salts, compositions, and methods of uses thereof.

  本发明涉及包括但不限于以下任一式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、以及IV至VI、VIIa、VIIb、VIIIa、VIIIb和VIIIc的化合物，以及其互变异构体和/或药学上可接受的盐、组合物和使用方法。
• SUBSTITUTED BENZOXAZINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：THE J. DAVID GLADSTONE INSTITUTES, A TESTAMENTARY TRUST ESTABLISHED UNDER THE WILL OF J. DAVID GLAD

  公开号：US20160326123A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to compounds including but not limited to of any one of formulas Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, IIIb, and IV to VI, VIIa, VIIb, VIIIa, VIIIb and VIIIc as described herein and their tautomers and/or pharmaceutically acceptable salts, compositions, and methods of uses thereof.

  本发明涉及包括但不限于以下任一式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb和IV至VI、VIIa、VIIb、VIIIa、VIIIb和VIIIc的化合物，以及其互变异构体和/或药用可接受的盐、组合物和使用方法。
• A Flexible, Convergent Approach to Polycyclic Indole Structures: Formal Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Aurélien Biechy、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol900996k

  日期：2009.7.2

  The formal synthesis of (±)-mersicarpine was achieved using an intermolecular radical addition−radical cyclization cascade. This key reaction represents a flexible, convergent route to numerous polycyclic indole derivatives.

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。
• Synthesis of new 1,3,4-benzotriazepin-5-one derivatives and their biological evaluation as antitumor agents
  作者：Azza T. Taher、Lamia W. Mohammed

  DOI：10.1007/s12272-013-0081-y

  日期：2013.6

  New derivatives of 1,3,4-benzotriazepin-5-one were designed and synthesized as structural analogues to the antitumor agents devazepide and asperlicin. An efficient and novel approach to the synthesis of 2-amino-1,3,4-benzotriazepin-5-one 2 was developed and its structure was confirmed. The newly synthesized derivatives were evaluated for their in vitro antitumor activity on 60 different cell lines. Compounds 8 and 9 displayed the most potent antitumor activity against several cell lines specifically ovarian cancer, renal cancer and prostate cancer, while compounds 5, 10 and 12 showed significant activities against UO-31 renal cancer cell line.

  新型的1,3,4-苯并三氮杂环庚-5-酮衍生物被设计和合成为抗肿瘤药物devazepide和asperlicin的结构类似物。开发了一种高效且新颖的合成2-氨基-1,3,4-苯并三氮杂环庚-5-酮2的方法，并确认了其结构。对新合成的衍生物进行了体外抗肿瘤活性的评估，测试了它们对60种不同细胞系的效果。化合物8和9显示出对多种细胞系，特别是卵巢癌、肾癌和前列腺癌，具有最强的抗肿瘤活性，而化合物5、10和12对UO-31肾癌细胞系显示出显著活性。