2-(2,6-dioxocyclohexylidenyl)-1,2-dihydro-1-methylquinoline | 76952-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dioxocyclohexylidenyl)-1,2-dihydro-1-methylquinoline
• 英文别名: 1,2-dihydro-1-methyl-2-(2,6-dioxocyclohexylidene)quinoline；2-(1-Methylquinolin-2-ylidene)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 76952-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FRWAAIFYZVYPQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2(1H)-喹啉硫酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(2,6-dioxocyclohexylidenyl)-1,2-dihydro-1-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-苄基-1,2-二氢-2-（取代的亚甲基）喹啉环化为吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物。

  摘要：

  由1-烷基-2（1H）-喹诺酮经1-烷基-2（1H）-硫喹诺酮分两步制备1-烷基-2-烷基硫代喹啉鎓盐。在温和的条件下，使1-烷基-2-烷基硫代喹啉碘鎓碘化物与活性亚甲基化合物在氢化钠存在下反应，以高收率得到1-烷基-1,2-二氢-2-（取代的亚甲基）喹啉。使用乙酸酐对1-苄基喹啉进行环化反应可生成相应的吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.334

文献信息

• Tomisawa, Hiroshi; Tanbara, Toshio; Kato, Hideki, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 277 - 280
  作者：Tomisawa, Hiroshi、Tanbara, Toshio、Kato, Hideki、Hongo, Hiroshi、Fujita, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• TOMISAWA HIROSHI; TANBARA TOSHIO; KATO HIDEKI; HONGO HIROSHI; FUJITA R., HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 1, SPEC. ISSUE, 277-280
  作者：TOMISAWA HIROSHI、 TANBARA TOSHIO、 KATO HIDEKI、 HONGO HIROSHI、 FUJITA R.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 1-Benzyl-1,2-dihydro-2-(substituted methylene)quinolines to Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives
  作者：Reiko Fujita、Masato Hoshino、Hiroshi Tomisawa

  DOI：10.1248/cpb.54.334

  日期：——

  um iodides with active methylene compounds in the presence of sodium hydride afforded 1-alkyl-1,2-dihydro-2-(substituted methylene)quinolines in good yields. The cyclization of 1-benzylquinolines using acetic anhydride produced the corresponding pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives.

  由1-烷基-2（1H）-喹诺酮经1-烷基-2（1H）-硫喹诺酮分两步制备1-烷基-2-烷基硫代喹啉鎓盐。在温和的条件下，使1-烷基-2-烷基硫代喹啉碘鎓碘化物与活性亚甲基化合物在氢化钠存在下反应，以高收率得到1-烷基-1,2-二氢-2-（取代的亚甲基）喹啉。使用乙酸酐对1-苄基喹啉进行环化反应可生成相应的吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物。