4-allyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone | 440361-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 440361-90-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: HOFFUVFVLXOICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone 在 四氧化锇 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Allyl vinyl ethers via Wittig olefination: a short and efficient synthesis of (±)-mesembrine

  摘要：

  A Wittig olefination-Claisen rearrangement approach has been successfully applied to a short and efficient synthesis of (+/-)-mesembrine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00227-7
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-enone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到4-allyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的高官能度酮的顺序芳基化和烯丙基烷基化：甲磺胺林的一种简便合成方法

  摘要：

  开发了一种前所未有的钯催化高官能度环己酮的芳基化和烯丙基烷基化的顺序方法。这一新协议导致仅一步之遥就可以包含有用的积木，其中包含苄基季碳。仅通过五个步骤就可以完成基于此程序的甲基溴肾上腺素的简明总合成，总收率达22％。

  DOI：

  10.1021/ol802608r

文献信息

• Total synthesis of Sceletium alkaloids (±)-joubertinamine, (±)-epijoubertinamine, (±)-tortuosamine and formal synthesis of (±)-mesembrine, (±)-N-formyltortuosamine
  作者：Viraj A. Bhosale、Dattatraya U. Ukale、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1039/c6nj00630b

  日期：——

  An efficient collective formal/total synthesis of Sceletium alkaloids and their seco-congeners has been reported. The bicyclic core of (±)-mesembrine, (±)-tortuosamine, and (±)-N-formyltortuosamine with all required functionalities including the characteristic quaternary benzylic carbon is achieved by employing the Wittig olefination–Claisen rearrangement protocol and synergistic Cu(I)/iminium catalyzed

  已经报道了一种有效的集体形式/总合成的Sceletium生物碱及其同系同源物。通过使用维蒂希烯化-克莱森重排方案和协同作用的铜（I），可实现（±）-半膜胺，（±）-糖胺和（±）-N-甲酰tor糖胺具有所需功能的双环核，包括特征性的季苄基碳。）/亚胺催化O-乙酰基酮肟与α，β-不饱和醛（丙烯醛）的[3 + 3]缩合。
• Palladium-Catalyzed Sequential Arylation and Allylic Alkylation of Highly Functionalized Ketones: A Concise Synthesis of Mesembrine
  作者：Yuanhong Zhao、Yongyun Zhou、Leilei Liang、Xiaodong Yang、Fengxiang Du、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol802608r

  日期：2009.2.5

  An unprecedented palladium-catalyzed sequential procedure toward arylation and allylic alkylation of highly functionalized cyclohexenones was developed. This new protocol leads to useful building blocks containing a benzylic quaternary carbon in only one step. A concise total synthesis of mesembrine based on this procedure was achieved in only five steps with 22% overall yield.

  开发了一种前所未有的钯催化高官能度环己酮的芳基化和烯丙基烷基化的顺序方法。这一新协议导致仅一步之遥就可以包含有用的积木，其中包含苄基季碳。仅通过五个步骤就可以完成基于此程序的甲基溴肾上腺素的简明总合成，总收率达22％。
• Allyl vinyl ethers via Wittig olefination: a short and efficient synthesis of (±)-mesembrine
  作者：Mukund G. Kulkarni、Ravindra M. Rasne、Saryu I. Davawala、Aniruddha K. Doke

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00227-7

  日期：2002.3

  A Wittig olefination-Claisen rearrangement approach has been successfully applied to a short and efficient synthesis of (+/-)-mesembrine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.