6-allyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-enone | 1108084-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-allyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1108084-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: SMIKMDDZRLSAFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-enone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到4-allyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的高官能度酮的顺序芳基化和烯丙基烷基化：甲磺胺林的一种简便合成方法

  摘要：

  开发了一种前所未有的钯催化高官能度环己酮的芳基化和烯丙基烷基化的顺序方法。这一新协议导致仅一步之遥就可以包含有用的积木，其中包含苄基季碳。仅通过五个步骤就可以完成基于此程序的甲基溴肾上腺素的简明总合成，总收率达22％。

  DOI：

  10.1021/ol802608r
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-allyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-ethoxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基环状乙烯基酯的不对称直接分子间烯丙基化：（+）-奥马替丁和（-）-脑膜上皮素的不同合成

  摘要：

  我们证明，α-芳基环状乙烯基酯是直接分子间Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中能起作用的底物，可实现对6-烯丙基-6-芳基-3-乙氧基环己基-2-烯-1-酮的直接对映选择性合成，常见嵌入许多结构多样的天然产物中的图案。作为该方案效用的初步证明，（+）-奥马替丁的第一个催化对映选择性全合成和（-）-半胱氨酸的改进的五步催化对映选择性合成已经分歧地完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04125

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Cyclic Vinylogous Esters for the Synthesis of γ-Arylcyclohexenones and Total Synthesis of Aromatic Podocarpane Diterpenoids
  作者：Wen-Yi Hou、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00268

  日期：2017.3.3

  method for the formal γ-arylation of cyclohexenones allowing synthesis of a remote all-carbon quaternary center. The process involves the palladium-catalyzed α-arylation of a α-substituted cyclic vinylogous ester followed by the Stork–Danheiser transposition. The synthetic utility of this protocol is featured in the total syntheses of (±)-12-hydroxy-13-methylpodocarpa-8,11,13-trien-3-one, (±)-3β,12-di

  描述了一种用于环己烯酮的形式γ-芳基化的方法，其允许合成远程全碳四元中心。该过程涉及钯催化的α-取代的环状乙烯基酯的α-芳基化，然后进行斯托克-丹海塞尔（Stork-Danheiser）换位。该协议的合成实用程序的特征是（±）-12-羟基-13-甲基罗汉松的总合成为8,11,13-trien-3-one，（±）-3β，12-二羟基-13-甲基罗汉松-8，11，13-三烯和（±）-O-甲基二氢萘醌。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Direct Intermolecular Allylation of α-Aryl Cyclic Vinylogous Esters: Divergent Synthesis of (+)-Oxomaritidine and (−)-Mesembrine
  作者：Wei Wang、Jun Dai、Qiqiong Yang、Yu-Hua Deng、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04125

  日期：2021.2.5

  enabling a straightforward enantioselective synthesis of 6-allyl-6-aryl-3-ethoxycyclohex-2-en-1-ones, common motifs embedded in numerous structurally diverse natural products. As an initial demonstration of the utility of this protocol, the first catalytic enantioselective total synthesis of (+)-oxomaritidine and an improved five-step catalytic enantioselective synthesis of (−)-mesembrine have been

  我们证明，α-芳基环状乙烯基酯是直接分子间Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中能起作用的底物，可实现对6-烯丙基-6-芳基-3-乙氧基环己基-2-烯-1-酮的直接对映选择性合成，常见嵌入许多结构多样的天然产物中的图案。作为该方案效用的初步证明，（+）-奥马替丁的第一个催化对映选择性全合成和（-）-半胱氨酸的改进的五步催化对映选择性合成已经分歧地完成。
• Palladium-Catalyzed Sequential Arylation and Allylic Alkylation of Highly Functionalized Ketones: A Concise Synthesis of Mesembrine
  作者：Yuanhong Zhao、Yongyun Zhou、Leilei Liang、Xiaodong Yang、Fengxiang Du、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol802608r

  日期：2009.2.5

  An unprecedented palladium-catalyzed sequential procedure toward arylation and allylic alkylation of highly functionalized cyclohexenones was developed. This new protocol leads to useful building blocks containing a benzylic quaternary carbon in only one step. A concise total synthesis of mesembrine based on this procedure was achieved in only five steps with 22% overall yield.

  开发了一种前所未有的钯催化高官能度环己酮的芳基化和烯丙基烷基化的顺序方法。这一新协议导致仅一步之遥就可以包含有用的积木，其中包含苄基季碳。仅通过五个步骤就可以完成基于此程序的甲基溴肾上腺素的简明总合成，总收率达22％。