2,5-difluorophenyl azide | 123330-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-difluorophenyl azide
• 英文别名: 2-azido-1,4-difluorobenzene
• CAS: 123330-50-7
• 化学式: C₆H₃F₂N₃
• mdl: MFCD11650553
• 分子量: 155.107
• InChiKey: XXSCFNZDTNYIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 、 2,5-difluorophenyl azide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 Hedychium spicatum (Sm) 根茎中分离的 4-甲氧基肉桂酸乙酯的 1,2,3-三唑杂化物的合成和生物学评价：鉴定抗前列腺癌的抗增殖先导活性物质

  摘要：

  摘要 一系列 1, 2, 3- 三唑杂化物 ( 9a - 9n ) 是从主要的酚类成分 4-甲氧基肉桂酸乙酯 ( 5 ) 中合成的，该成分分离自 Hedychium spicatum (Sm) 的根茎，Hedychium spicatum (Sm) 是一种用于多种疾病的传统药用植物情况。测试了所有合成类似物对 HCT 116（结肠癌）、A549（肺癌）、DU-145（前列腺癌）、Hep G2（肝癌）和 HEK-293（正常）细胞系的体外抗增殖潜力。在测试的化合物中，化合物9i和9k有效地阻止了 DU-145（前列腺癌）细胞系的增殖。化合物9i显示出比母体化合物高 20 倍的抗增殖潜力，并且与标准药物多柔比星几乎具有相同的抑制活性。流式细胞术分析表明，9i使细胞停滞在细胞周期的 G2/M 期并诱导细胞凋亡。总的来说，杂合衍生物9i被发现是一种潜在的抗前列腺癌抗增殖药物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1969928
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,5-difluorophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  在体外和体内发现具有强效和广谱抗真菌活性的新型口服生物可利用三唑

  摘要：

  在我们不断努力发现具有改善的体外和体内抗真菌活性的新型三唑类化合物的过程中，基于我们之前的工作，通过点击反应设计并合成了一系列包含 1,2,3-三唑侧链的 41 种新型化合物。大多数化合物在体外表现出中等至极好的广谱抗真菌活性。其中，最有前途的化合物9A 16表现出优异的抗真菌和抗耐药真菌能力（MIC 80 = 0.0156–8 μg/mL）。此外，化合物9A 16对系统感染白色念珠菌SC5314、新型隐球菌H99、氟康唑耐药的小鼠显示出强大的体内功效C. albicans 100 和Aspergillus fumigatus 7544。此外，与氟康唑相比，化合物9A 16显示出更好的体外抗生物膜活性，并且在 1 个月的白色念珠菌耐药性诱导试验中更难诱导耐药性。化合物9A 16具有良好的药代动力学、可接受的安全性和高效的体外和体内效力，目前正在进行临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01497

文献信息

• BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS CFTR POTENTIATORS
  申请人：CYSTIC FIBROSIS FOUNDATION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180170938A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to 1,3-disubstituted-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine derivatives, 5,7-disubstituted-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine derivatives or 5,7-disubstituted-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazine-4-amine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are potentiators of Cystic Fibrosis Transmembrane conductance Regulator (CFTR). The invention also discloses pharmaceutical compositions comprising the compounds, optionally in combination with additional therapeutic agents, and methods of potentiating, in mammals, including humans, CFTR by administration of the compounds. These compounds are useful for the treatment of cystic fibrosis (CF), asthma, bronchiectasis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), constipation, Diabetes mellitus, dry eye disease, pancreatitis, rhinosinusitis, Sjôgren's Syndrome, and other CFTR associated disorders.

  本发明涉及1,3-二取代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺衍生物，5,7-二取代-吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或5,7-二取代-咪唑并[5,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（CFTR）的增效剂。该发明还揭示了包括这些化合物的药物组合物，可选地与额外的治疗剂联合使用，以及通过给予这些化合物来增强哺乳动物，包括人类，CFTR的方法。这些化合物对于囊性纤维化（CF）、哮喘、支气管扩张、慢性阻塞性肺病（COPD）、便秘、糖尿病、干眼病、胰腺炎、鼻窦炎、Sjôgren综合征和其他CFTR相关疾病的治疗是有用的。
• Triazolo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06479506B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Substituted or 6,7-ring fused 1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine derivatives are selective ligands for GABAA receptors useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  取代或6,7-环融合的1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶衍生物是选择性的GABAA受体配体，可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Structural and Activity Relationships of 6-Sulfonyl-8-Nitrobenzothiazinones as Antitubercular Agents
  作者：Dongguang Fan、Bin Wang、Giovanni Stelitano、Karin Savková、Rui Shi、Stanislav Huszár、Quanquan Han、Katarína Mikušová、Laurent R. Chiarelli、Yu Lu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01049

  日期：2021.10.14

  exploration introduced five-member aromatic heterocycles as linkers to attach an aryl group as the side chain. Our work led to the discovery of a number of BTZ derived compounds with potent antitubercular activity. The optimized compounds 6 and 38 exhibited MIC 47 and 30 nM, respectively. Compared to PBTZ169, both compounds displayed increased aqueous solubility and higher stability in human liver microsomes

  苯并噻嗪酮 (BTZ) 支架化合物 PBTZ169 通过抑制必需的黄素酶 DprE1 杀死结核分枝杆菌，从而阻断细胞壁成分阿拉伯聚糖的合成。虽然最小抑制浓度 (MIC) 低于 0.2 ng/mL，对结核分枝杆菌非常有效，但其低水溶性和生物利用度问题仍需解决。在这里，我们设计并合成了一系列6-甲磺酰基取代的BTZ类似物；进一步的探索引入了五元芳族杂环作为连接体以连接芳基作为侧链。我们的工作导致发现了许多具有强效抗结核活性的 BTZ 衍生化合物。优化的化合物6和38分别表现出 MIC 47 和 30 nM。与 PBTZ169 相比，这两种化合物在人肝微粒体中均表现出更高的水溶性和更高的稳定性。该研究表明，可以实施替代侧链修饰策略来改善基于 BTZ 的化合物的药物性质。
• 3-(1，2，3-三唑-4-基)-2-(1，2，4-三唑-1-基) 丙醇类化合物及其制备方法与用途
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105669575B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明提供了一种3‑(1,2,3‑三唑‑4‑基)‑2‑(1,2,4‑三唑‑1‑基)丙醇类化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、农药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为任选取代的苯基，或叔丁基；R2为任选取代的苯基。本发明提供的化合物具有抗菌活性
• Discovery of Novel Orally Bioavailable Triazoles with Potent and Broad-Spectrum Antifungal Activity In Vitro and In Vivo
  作者：Tingjunhong Ni、Fei Xie、Yumeng Hao、Liping Li、Shuo Zhu、Hao Wu、Xiaochen Chi、Lan Yan、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01497

  日期：2022.12.22

  triazoles with improved antifungal activity in vitro and in vivo, a series of 41 novel compounds containing 1,2,3-triazole side chains were designed and synthesized via a click reaction based on our previous work. Most of the compounds showed moderate to excellent broad-spectrum antifungal activity in vitro. Among them, the most promising compound 9A16 displayed excellent antifungal and anti-drug-resistant

  在我们不断努力发现具有改善的体外和体内抗真菌活性的新型三唑类化合物的过程中，基于我们之前的工作，通过点击反应设计并合成了一系列包含 1,2,3-三唑侧链的 41 种新型化合物。大多数化合物在体外表现出中等至极好的广谱抗真菌活性。其中，最有前途的化合物9A 16表现出优异的抗真菌和抗耐药真菌能力（MIC 80 = 0.0156–8 μg/mL）。此外，化合物9A 16对系统感染白色念珠菌SC5314、新型隐球菌H99、氟康唑耐药的小鼠显示出强大的体内功效C. albicans 100 和Aspergillus fumigatus 7544。此外，与氟康唑相比，化合物9A 16显示出更好的体外抗生物膜活性，并且在 1 个月的白色念珠菌耐药性诱导试验中更难诱导耐药性。化合物9A 16具有良好的药代动力学、可接受的安全性和高效的体外和体内效力，目前正在进行临床前研究。