2-氯-1-苯基-4-戊烯-1-酮 | 219899-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-苯基-4-戊烯-1-酮
• 英文名称: 2-chloro-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 219899-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: NYTIBFNYXLDOBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-苯基-4-戊烯-1-酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 O-ethyl [4-benzoyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentyl]methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Free Radical Reactions with Xanthates: Cyclopentane Ring Annulation

  摘要：

  在富电子烯烃的存在下，通过相应黄嘌呤的均裂解所生成的电亲和和双亲性同烯基自由基与逆电子需求发生环化反应，得到中等至良好的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1946
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 三甲基氯硅烷 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 2-氯-1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Sequential Free Radical Reactions with Xanthates: Cyclopentane Ring Annulation

  摘要：

  在富电子烯烃的存在下，通过相应黄嘌呤的均裂解所生成的电亲和和双亲性同烯基自由基与逆电子需求发生环化反应，得到中等至良好的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1946

文献信息

• Au-Catalyzed tandem intermolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement between allylic alcohols and chloroalkynes
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Lianghui Ding、Haiyun Zhang、Yunbo Xue、Fulai Yang

  DOI：10.1039/c9ob00151d

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of γ,δ-unsaturated α-chloroketones has been developed via Au-catalyzed tandem intermolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement. In the presence of 1 mol% JohnPhosAuCl and 1 mol% NaBArF, a broad range of allylic alcohols smoothly underwent the tandem intermolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement with aromatic, vinylic or aliphatic chloroalkynes

  通过金催化的串联分子间氢烷氧基化/克莱森重排，已经开发出一种有效的合成γ，δ-不饱和α-氯酮的方案。在1 mol％的JohnPhosAuCl和1 mol％的NaBArF的存在下，广泛的烯丙基醇顺利地与芳香族，乙烯基或脂肪族氯代炔烃进行串联的分子间氢烷氧基化/克莱森重排，从而以优异的结构得到结构多样的γ，δ-不饱和α-氯酮产量。重要的是，实现了高Z / E选择性。其他优点是可广泛使用的底物，与各种官能团的相容性和温和的反应条件。
• US4001098A
  申请人：——

  公开号：US4001098A

  公开（公告）日：1977-01-04