4-Hydroxymethyl-3-methyl-cyclopent-2-enone | 111195-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-3-methyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Methyl-4-methylol-cyclopent-2-en-1-one；4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 111195-72-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: HRYNLXNUVGEFEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-Hydroxymethyl-3-methyl-cyclopent-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-methyl-4-oxo-cyclopent-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allyl propyl ethers on adsorbent surfaces. A convenient mode of preparation of 3-oxabicyclo[3.3.0]octenes and 4-hydroxymethylcyclopentenone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952633
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 作用下， 以70%的产率得到4-Hydroxymethyl-3-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-hydroxymethyl-2-cyclopentenones in the cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allyl propargyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953893

文献信息

• Cyclization of Dicobalthexacarbonyl Complexes of Allyl Propargyl Ethers on the Surface of Chromatography Adsorbents. A Convenient Method for the Preparation of Substituted 3-Oxabicyclo[3.3.0]oct-5-en-7-one and 4-Hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-one Derivatives from Common Precursors
  作者：W. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、G. S. Mikaelian、A. S. Gybin、I. I. Ibragimov、R. Caple、D. Froen、A. Kreager

  DOI：10.1055/s-1989-27296

  日期：——

  Allyl propargyl ethers serve as valuable precursors for short and efficient syntheses of the title compounds via an intramolecular [2 + 2 + 1] Khand-Pauson cyclization under the novel procedure of adsorption-promoted (dry state) conditions.

  丙烯基丙炔醚作为有价值的前体，通过一种新颖的吸附促进（干态）条件下的分子内 [2 + 2 + 1] Khand-Pauson 环化反应，为标题化合物的简短和高效合成提供了途径。
• SMIT, V. A.;SIMONYAN, S. O.;TARASOV, V. A.;GYBIN, A. S.;MIKAELYAN, G. S.;+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N2, S. 2802-2812
  作者：SMIT, V. A.、SIMONYAN, S. O.、TARASOV, V. A.、GYBIN, A. S.、MIKAELYAN, G. S.、+

  DOI：——

  日期：——
• SMIT V. A.; SIMONYAN S. O.; SHASHKOV A. S.; MAMYAN S. S.; TARASOV V. A.; +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 1, 234-235
  作者：SMIT V. A.、 SIMONYAN S. O.、 SHASHKOV A. S.、 MAMYAN S. S.、 TARASOV V. A.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allyl propyl ethers on adsorbent surfaces. A convenient mode of preparation of 3-oxabicyclo[3.3.0]octenes and 4-hydroxymethylcyclopentenone derivatives
  作者：V. A. Smit、S. O. Simonyan、V. A. Tarasov、A. S. Gybin、G. S. Mika�lyan、A. S. Shashkov、S. S. Mamyan、I. I. Ibragimov、R. K�ipl

  DOI：10.1007/bf00952633

  日期：1988.12
• Synthesis of 4-hydroxymethyl-2-cyclopentenones in the cyclization of dicobalt hexacarbonyl complexes of allyl propargyl ethers
  作者：V. A. Smit、S. O. Simonyan、A. S. Shashkov、S. S. Mamyan、V. A. Tarasov、I. I. Ibragimov

  DOI：10.1007/bf00953893

  日期：1987.1

表征谱图