(5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetonitrile | 98547-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetonitrile
• 英文别名: (5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetonitrile；(5,6-Dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetonitril
• CAS: 98547-23-0
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: FUPNDVBOTQZKKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓类生物碱领域的合成：第二部分。β-赤藓红环系统的方法

  摘要：

  新开发的用于合成 Eryhrina 生物碱芳香类环系的方法已成功扩展到 1,2,3,4-四氢赤藓烷 (VI)，一种非芳香类似物的合成。该合成中的关键步骤涉及从六氢吲哚和环己烯基乙酸中获得的酮酰胺 (IV) 本身的闭环。尝试将该顺序进一步扩展到使用 2H-5,6-二氢吡喃乙酸作为起始材料在后者的制备阶段遇到了失败。对图 III 所示的一种新的且不相关的逐步方法进行了研究，但在最终步骤中失败了。还简要描述了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1139/v57-095
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醛 在 吡啶 、 硼酸三钠 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氯仿 、 xylene 作用下， 生成 (5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  赤藓类生物碱领域的合成：第二部分。β-赤藓红环系统的方法

  摘要：

  新开发的用于合成 Eryhrina 生物碱芳香类环系的方法已成功扩展到 1,2,3,4-四氢赤藓烷 (VI)，一种非芳香类似物的合成。该合成中的关键步骤涉及从六氢吲哚和环己烯基乙酸中获得的酮酰胺 (IV) 本身的闭环。尝试将该顺序进一步扩展到使用 2H-5,6-二氢吡喃乙酸作为起始材料在后者的制备阶段遇到了失败。对图 III 所示的一种新的且不相关的逐步方法进行了研究，但在最终步骤中失败了。还简要描述了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1139/v57-095

文献信息

• SYNTHESIS IN THE FIELD OF THE ERYTHRINA ALKALOIDS: PART II. APPROACHES TO THE RING SYSTEM OF β-ERYTHROIDINE
  作者：B. Belleau

  DOI：10.1139/v57-095

  日期：1957.7.1

  The newly developed method for the elaboration of the ring system of the aromatic class of Erylhrina alkaloids has been successfully extended to the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroerythrinane (VI), a non-aromatic analogue. The key step in this synthesis involves ring closure of ketoamide (IV) itself, obtained from hexahydroindole and cyclohexenylacetic acid. Attempts to further extend this sequence

  新开发的用于合成 Eryhrina 生物碱芳香类环系的方法已成功扩展到 1,2,3,4-四氢赤藓烷 (VI)，一种非芳香类似物的合成。该合成中的关键步骤涉及从六氢吲哚和环己烯基乙酸中获得的酮酰胺 (IV) 本身的闭环。尝试将该顺序进一步扩展到使用 2H-5,6-二氢吡喃乙酸作为起始材料在后者的制备阶段遇到了失败。对图 III 所示的一种新的且不相关的逐步方法进行了研究，但在最终步骤中失败了。还简要描述了其他不成功的方法。
• A Synthesis of 14,15,16,17-Tetrahydro-16-oxaerythrinane and its Identity with Anhydro-α-hexahydrodesmethoxy-β-erythroidinol^1,2
  作者：M. Müller、T. T. Grossnickle、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja01524a036

  日期：1959.8