2-氯-2,2-二氟-1-(4-甲基苯基)乙酮 | 89264-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-2,2-二氟-1-(4-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-chloro-1,1,3,3-tetrafluoroprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-Chloro-2,2-difluoro-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 89264-09-5
• 化学式: C₉H₇ClF₂O
• 分子量: 204.604
• InChiKey: OZYGMZLILGYXLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2,2-二氟乙烯基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  有机酸诱导的烯丙基卤化物取代2，2-二氟烯醇磷酸酯中的烯醇氧部分：从氯代二氟甲基酮制取宝石二氟代烯烃的新途径

  摘要：

  由氯代-二氟甲基酮和亚磷酸二苯酯制备的2，2-二氟-1-芳基乙烯基二苯基磷酸酯与二丁基铜锂以及依次与各种烯丙基卤化物反应，以中等至极好的收率得到烯丙基化的宝石-二氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94166-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 水 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以33 %的产率得到2-氯-2,2-二氟-1-(4-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  三甲基（苯乙炔基）硅烷化学选择性合成α-卤代-α,α-二氟甲基酮

  摘要：

  在这里，我们描述了一种在无催化剂和温和条件下从三甲基（苯基乙炔基）硅烷化学选择性合成α-卤代-α,α-二氟甲基酮（-COCF 3和-COClCF 2基序）的新策略。采用市售的Selectflu或额外的NaCl作为卤素试剂来完成这一转化，从而证明了这一新反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01365

文献信息

• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• Chlorodifluoromethyl aryl ketones and sulfones as difluorocarbene reagents: The substituent effect
  作者：Fei Wang、Laijun Zhang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.009

  日期：2011.8

  We have investigated the different chlorodifluoromethyl aryl ketones 1a-1g and sulfones 2a-2h as difluorocarbene reagents for O- and N-difluoromethylations. It was found that the sulfone reagents 2 were generally more efficient in difluoromethylation than the ketone reagents 1. Furthermore, while the different substituents on ketone reagents 1 did not show a remarkable impact on the difluoromethylation reaction, the substituent effect on the sulfone reagents 2 was much more significant. Finally, we found that p-chlorophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2d and p-nitrophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2h were among the most powerful difluorocarbene reagents in this category for O-difluoromethylations. (c) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• ISHIHARA, TAKASHI;YAMANA, MASAYUKI;ANDO, TEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5657-5660
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、YAMANA, MASAYUKI、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——