(E,Z)-1-methoxy-5-(3-methoxyphenyl)-1-pentene | 155733-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,Z)-1-methoxy-5-(3-methoxyphenyl)-1-pentene
• 英文别名: 1-methoxy-3-(5-methoxypent-4-enyl)benzene
• CAS: 155733-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: FMTCESYCYUWJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-1-methoxy-5-(3-methoxyphenyl)-1-pentene 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 1,2-二氢-7-甲氧基萘 、 (5,6-dihydro-[1]naphthyl)-methyl ether 、 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenecarboxaldehyde dimethyl acetal 、 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenecarboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应和富电子芳基环的使用（1）。

  摘要：

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环

  DOI：

  10.1021/jo9518359
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 仲丁基锂 、 三溴化磷 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (E,Z)-1-methoxy-5-(3-methoxyphenyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  分子内阳极烯烃偶联反应和富电子芳基环的使用（1）。

  摘要：

  已经研究了涉及富电子芳环的分子内阳极烯烃偶联反应用于构建稠合的双环骨架的实用性。发现涉及烷氧基取代的苯环的反应强烈受益于苯环上的3-甲氧基取代基。尽管在这些反应中观察到了双环产物的过氧化，但是当使用单甲氧基苯基环时，通过使用受控电势电解条件可以使该问题最小化，而当更多的电子被使用时，通过使用乙烯基硫化物部分作为引发剂可以完全避免该问题。使用了富含苯环的苯环。涉及4-烷氧基取代的苯环作为底物的反应不会导致稠合产物的良好产率。发现呋喃环是反应的极好的偶合伙伴，并提供具有稠合双环呋喃环骨架的产物。研究表明，涉及呋喃的环化与六元和七元环的形成，季碳的生成以及使用各种富含电子的烯烃作为其他偶联配偶体均相容。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环作为参与者之一是相容的。以及使用多种富电子烯烃作为其他偶联伙伴。呋喃似乎可以作为环化的起始基团或终止基团。最后，反应被证明与吡咯环

  DOI：

  10.1021/jo9518359

文献信息

• Intramolecular anodic olefin coupling reactions: Initial studies concerning the use of electron-rich aryl rings
  作者：Kevin D Moeller、Dallas G New

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76643-3

  日期：1994.5

  Intramolecular anodic olefin coupling reactions involving electron-rich aryl rings were examined and shown to afford fused bicyclic products. When alkoxysubstituted phenyl rings were used, the reactions benefited from the use of either controlled potential electrolysis conditions or a vinyl sulfide initiating group. Coupling reactions involving heteroatomic aryl rings also led to good yields of cyclized

  检查了涉及富电子芳基环的分子内阳极烯烃偶联反应，结果表明该反应可得到稠合的双环产物。当使用烷氧基取代的苯环时，反应得益于受控电势电解条件或乙烯基硫化物引发基团的使用。涉及杂原子芳基环的偶联反应也导致环化产物的良好收率。