anhydride of N-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid | 157755-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: anhydride of N-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid
• 英文别名: (3S)-4-[(2S)-3-carboxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 157755-91-4
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₁₁
• 分子量: 448.427
• InChiKey: ZYXDPXJDJNISBL-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydride of N-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-cyclopentyloxycarbonyl-2-t-butoxycarbonylaminopropanoic acid 2-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Study and Analgesic Efficacy of Amino Acid Derivatives as N-Type Calcium Channel Blockers

  摘要：

  The synthesis and structure activity relationship (SAR) study of a novel series of N-type calcium channel blockers are described. L-Cysteine derivative 2a was found to be a potent and selective N-type calcium channel blocker with IC50 0.63 muM on IMR-32 assay. Compound 2a showed analgesic efficacy in the rat formalin-induced pain model by intrathecal and oral administration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00414-0
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到anhydride of N-tert-butoxycarbonyl-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Activation of a carboxy group by dialkyl pyrocarbonates. Synthesis of symmetrical anhydrides and aryl esters of N-protected amino acids using di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00575762

文献信息

• Preparation of n-protected alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0334236A2

  公开（公告）日：1989-09-27

  Disclosed are a process for preparing N-protected aspartic anhydride by the reaction of N-protected aspartic acid with phosgene, a process for preparing an N-protected α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester from N-protected aspartic anhydride and mineral acid salt of L-phenylalanine methyl ester, and a process for preparing N-benzyloxy­carbonyl-L-aspartic anhydride by the reaction of N-­benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid with acetic anhydride.

  本发明公开了一种通过 N-保护天冬氨酸与光气反应制备 N-保护天冬氨酸酐的工艺、一种通过 N-保护天冬氨酸和 L-苯丙氨酸甲酯的矿物酸盐制备 N-保护α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的工艺、以及一种通过 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸与乙酸酐反应制备 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐的工艺、以及一种通过 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸与乙酸酐反应制备 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸酐的工艺。
• US5302743A
  申请人：——

  公开号：US5302743A

  公开（公告）日：1994-04-12