4-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxybenzaldehyde | 120475-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 120475-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ZGAUVWIZQBEQKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  380.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxybenzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 4-[2-(4-bromomethyl-2,5-dimethoxyphenyl)vinyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Induced Switching of the Nonlinear Optical Properties of a Functionalized Bis(styryl)benzene

  摘要：

  A large variation of the nonlinear transmission properties of a cyclen-based bis(styryl)benzene can be induced by a small change of the linear absorption spectrum upon Zn2+ binding. This result has been interpreted in the frame of a sequential two-photon process in which one photon is absorbed from the ground state and one photon is absorbed from an excited state.

  DOI：

  10.1021/ja049204w
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单和双（生物还原）烷基化剂：在B16黑色素瘤模型中的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  属于一般结构2,2'-亚乙基双[5-[（的）几种可能的双（烷基化）双（醌）（3-5）和1,4-和1,3-双（烷基化）单醌（6-13）制备[离去基团]甲基] -1,4-苯醌]（3-5）和2,5-和2,6-双[（离去基团甲基）-1,4-苯醌]水溶性和不溶性通过相应的四甲氧基二苯基乙烷（17-19）和二甲氧基苯（24、27、36-39）的氧化脱甲基作用。用于制备四甲氧基二苯基乙烷中间体的方法涉及（1）芳基甲基溴化物偶联和（2）通过（芳基甲基）phosph盐与芳基醛的Wittig反应衍生的二苯乙烯中间体的催化加氢。然而，在使用环磷酰胺作为阳性对照的BDF1杂种小鼠中使用皮下B16（低氧）黑素瘤肿瘤的生物学研究中，最有趣的一系列结构相关类似物是2-[（（离去基团）甲基] -1,4-）的潜在单烷基化单醌具有水不溶性（乙酰氧基）和水溶性（琥珀酸酯）基团的苯醌类型（即14和15）。响应药物治疗的肿瘤大小的

  DOI：

  10.1021/jm00127a039

文献信息

• CLASS OF NEAR INFRARED MOLECULAR PROBES FOR BIOLOGICAL APPLICATIONS
  申请人：Pang Yi

  公开号：US20140303376A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Methods for preparing 2,5-Bis(benzoxazol-2′-yl)benzene-1,4-diol derivatives (Zinhbo derivatives) are provided. Zinhbo derivatives are used to detect zinc ions and have particular application in vivo and in vitro. Zinhbo derivatives upon excitation give a florescence response emission that can be used to determine the presence of zinc cation in solution. Zinhbo derivatives complexed with zinc cations upon excitation can produce a florescence response emission in the visible and near infrared range. Zinhbo derivatives complexed with zinc cations exhibit a large stoke shift between the excitation and emission wavelengths.

  提供了制备2,5-双(苯并噁唑-2′-基)苯-1,4-二酚衍生物（Zinhbo衍生物）的方法。Zinhbo衍生物用于检测锌离子，在体内和体外具有特定应用。Zinhbo衍生物在激发后产生荧光响应发射，可用于确定溶液中锌阳离子的存在。Zinhbo衍生物与锌阳离子络合后在可见光和近红外范围内产生荧光响应发射。Zinhbo衍生物与锌阳离子络合后，在激发和发射波长之间表现出较大的斯托克位移。
• Efficient synthesis of NIR emitting bis[2-(2′-hydroxylphenyl)benzoxazole] derivative and its potential for imaging applications
  作者：Junfeng Wang、Hannah Baumann、Xiaoman Bi、Leah P. Shriver、Zhaoda Zhang、Yi Pang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103585

  日期：2020.3

  Unassymetric bis[2-(2'-hydroxyphenylbenzoxole)] bis(HBO) derivatives with a DPA functionality for zinc binding have been developed with an efficient synthetic route, using the retrosynthetic analysis. Comparison of bis(HBO) derivatives with different substitution patterns allows us to verify and optimize their unique fluorescence properties. Upon binding zinc cation, bis(HBO) derivatives give a large

  使用逆合成分析，已经开发出具有有效的合成途径的具有DPA官能团的锌的不对称双[2-（2'-羟基苯基苯并恶唑）]双（HBO）衍生物。比较具有不同取代模式的bis（HBO）衍生物，可以验证和优化其独特的荧光性质。结合锌阳离子后，bis（HBO）衍生物在可见光（λem≈536 nm）和近红外（NIR）窗口（λem≈746 nm）中都提供大的荧光开启。探针很容易被488 nm激光激发，这使得该系列化合物成为在共聚焦显微镜上进行体外和体内研究的合适成像工具。在细胞环境和血栓成像中已成功证明了锌结合诱导的荧光开启的应用。
• 2,5-Diformylbenzene-1,4-diol: A Versatile Building Block for the Synthesis of Ditopic Redox-Active Schiff Base Ligands
  作者：Tonia Kretz、Jan Willem Bats、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1515/znb-2007-0110

  日期：2007.1.1

  2,5-Diformylbenzene-1,4-diol (5) is a well-suited starting compound for the preparation of ditopic hydroquinone-based ligands. Here, we report an optimized synthesis of 5 which improves the overall yield from published 7% to 42 %. Three new ditopic Schiff base ligands, 2,5-[ⁱPr₂N(CH₂)₂N=CH]₂ - 1,4-(OH)₂-C₆H₂ (8), 2,5-(pyCH₂N=CH)₂-1,4-(OH)₂-C₆H₂ (9), and 2,5-[py(CH₂)₂N=CH]₂-1,4- (OH)₂-C₆H₂ (10), have been synthesized from 5 and structurally characterized by X-ray crystal structure analysis (py = 2-pyridyl).

  2,5-二甲酰基苯-1,4-二酚（5）是制备二受体羟基喹啉基配体的起始化合物。在这里，我们报告了一种优化的5的合成方法，将其总产率从已发表的7%提高到42%。从5合成了三种新的二受体席夫碱配体，分别为2,5-[ⁱPr₂N(CH₂)₂N=CH]₂ - 1,4-(OH)₂-C₆H₂（8）、2,5-(pyCH₂N=CH)₂-1,4-(OH)₂-C₆H₂（9）和2,5-[py(CH₂)₂N=CH]₂-1,4- (OH)₂-C₆H₂（10），并通过X射线晶体结构分析进行了结构表征（py = 2-吡啶基）。
• Faurine and <i>O</i>-Methylfaurine, Two Novel Benzyl−Aporphine Dimers from <i>Thalictrum fauriei</i>
  作者：Shoei-Sheng Lee、Raymond W. Doskotch

  DOI：10.1021/np9603885

  日期：1996.1.1

  Two new benzyl-aporphine dimers, faurine (1) and its O-methyl ether (2), were obtained from Thalictrum fauriei and their structures determined by spectral and chemical methods. Faurine (1), the first dimer with the diphenyl ether connection at C-1 of the aporphine, did not undergo a Hofmann degradation, yet formed a chiral phenanthrene product (6) with cyanogen bromide. Two nondimeric chiral aporphine

  两种新的苄基-aporphine二聚体，分别是鸟嘌呤（1）和其O-甲基醚（2），并通过光谱和化学方法确定了它们的结构。Faurine（1）是第一个在Aph的C-1与二苯醚连接的二聚体，并未发生霍夫曼降解，但与溴化氰形成了手性菲产物（6）。在相同条件下，两种非二聚性手性阿波菲碱生物碱，O-乙酰基异古丁碱和O-甲基异古丁碱分别得到相应的菲产物7和8，但仅化合物7具有旋光性。
• TTF based donor-pi-acceptor dyads synthesized for NLO applications
  作者：Awatef Ayadi、Adam Szukalski、Abdelkrim El-Ghayoury、Karolina Haupa、Nabil Zouari、Jaroslaw Myśliwiec、Francois Kajzar、Bohdan Kulyk、Bouchta Sahraoui

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.11.030

  日期：2017.3

  that contain p-nitrophenyl group as acceptor and bis-(styryl)benzene system as an efficient π−conjugated bridge have been synthesized by multistep synthetic procedure and their electrochemical behavior has been studied by cyclic voltammetry (CV). The occurrence of an intramolecular charge transfer (ICT) in these molecules has been evidenced by UV–Visible electronic absorption spectroscopy and these studies

  包含p的两个新的TTF-pi受体二元组通过多步合成法合成了以硝基苯基为受体的双硝基苯乙烯为有效的π共轭桥，并通过循环伏安法（CV）研究了它们的电化学行为。这些分子中分子内电荷转移（ICT）的发生已通过紫外可见电子吸收光谱法得到证明，并且这些研究通过气相和溶液中的DFT计算完成。描述了通过SHG和THG测量获得的非线性光学参数，并表明这些材料是构建光电和光子器件的有价值的候选材料。光学克尔效应测量表明，这些材料在光学开关制造领域具有巨大的潜力，其中