(S)-di-O-benzylcurvularin | 65732-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (S)-di-O-benzylcurvularin
• 英文别名: (S)-11,13-bis(benzyloxy)-4-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-benzo[d][1]oxacyclododecine-2,10-dione；(5S)-5-methyl-13,15-bis(phenylmethoxy)-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),13,15-triene-3,11-dione
• CAS: 65732-22-1
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: NJWKYDUDHNJRTP-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-O-benzylcurvularin 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以0.05g的产率得到弯抱霉菌素
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中 Umpolung Pd 催化的 α-芳基化反应：(+)-Xestodecalactone A、(-)-Curvularin、(+)-12-Oxocurvularin 和 (-)-Citreofuran 的合成

  摘要：

  四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成（总的和缩醛的）是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分，观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇，同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500287
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 溴乙酰溴 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (S)-di-O-benzylcurvularin
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中 Umpolung Pd 催化的 α-芳基化反应：(+)-Xestodecalactone A、(-)-Curvularin、(+)-12-Oxocurvularin 和 (-)-Citreofuran 的合成

  摘要：

  四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成（总的和缩醛的）是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分，观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇，同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500287

文献信息

• Aryne Acyl-Alkylation in the General and Convergent Synthesis of Benzannulated Macrolactone Natural Products: An Enantioselective Synthesis of (−)-Curvularin
  作者：Pamela M. Tadross、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol100335y

  日期：2010.4.2

  A general approach for the synthesis of benzannulated macrolactone natural products utilizing an aryne acyl-alkylation reaction is described. Toward this end, the total syntheses of the natural products (−)-curvularin, curvulin, and (−)-diplodialide C are reported. Furthermore, the aryne insertion technology has enabled the rapid conversion of simple diplodialide natural products to curvularin, thereby

  描述了利用芳烃酰基-烷基化反应合成苯甲酸酯化的大内酯天然产物的一般方法。为此，报告了天然产物（-）-curvularin，curvulin和（-）-diplodialide C的总合成。此外，芳烃插入技术已使简单的双梁内酯天然产物迅速转化为卡维拉林，从而通过合成方法将这两种生物合成上不同的化合物连接起来。