2-phosphonooxyethyl 2-deoxy-6-O-<2-deoxy-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-O-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-α-D-glucopyranoside | 118662-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phosphonooxyethyl 2-deoxy-6-O-<2-deoxy-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-O-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]oxy-5-phosphonooxyoxan-2-yl]oxymethyl]-5-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-6-(2-phosphonooxyethoxy)oxan-4-yl] (3R)-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 118662-58-1
• 化学式: C₇₀H₁₃₄N₂O₂₄P₂
• 分子量: 1449.78
• InChiKey: PFWYYTVVYAIKHG-ONAUATFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  65
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  403
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phosphonooxyethyl 2-deoxy-6-O-<2-deoxy-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-O-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-α-D-glucopyranoside 、 三乙胺 生成
  参考文献：
  名称：

  脂质A生物合成前体的类似物的合成和生物活性：在位置2、3、2'和3'具有（R）-3-羟基十四烷酰基或十四烷酰基的1-O-膦酰氧乙基-4'-O-膦酰基-二糖。

  摘要：

  合成了脂质A（2）的生物合成前体的两个新的类似物。一个类似物（3）的酰基与2的酰基相同，另一个类似物（4）的十四烷酰基代替2的（R）-3-羟基十四烷酰基。3和4均具有与糖苷键合的α磷酸氧代氧乙基取代了2的α-糖基磷酸基团。化合物3和4与原始化合物2一样，对Meth A纤维肉瘤表现出确定的抗肿瘤活性，并且对兔子的毒性低。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基几乎没有影响抗肿瘤活性，但是稍微增强了对兔子的毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1994
• 作为产物：
  描述：

  2-(diphenylphosphonooxy)ethyl 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-6-O-<2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyra... 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-phosphonooxyethyl 2-deoxy-6-O-<2-deoxy-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(R)-3-O-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A生物合成前体的类似物的合成和生物活性：在位置2、3、2'和3'具有（R）-3-羟基十四烷酰基或十四烷酰基的1-O-膦酰氧乙基-4'-O-膦酰基-二糖。

  摘要：

  合成了脂质A（2）的生物合成前体的两个新的类似物。一个类似物（3）的酰基与2的酰基相同，另一个类似物（4）的十四烷酰基代替2的（R）-3-羟基十四烷酰基。3和4均具有与糖苷键合的α磷酸氧代氧乙基取代了2的α-糖基磷酸基团。化合物3和4与原始化合物2一样，对Meth A纤维肉瘤表现出确定的抗肿瘤活性，并且对兔子的毒性低。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基几乎没有影响抗肿瘤活性，但是稍微增强了对兔子的毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1994

文献信息

• Disaccharide derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0330715B1

  公开（公告）日：1993-06-16
• KUSAMA, TSUNEO;SOGA, TSUNEHIKO;SHIBA, TETSUO
  作者：KUSAMA, TSUNEO、SOGA, TSUNEHIKO、SHIBA, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• US5134230A
  申请人：——

  公开号：US5134230A

  公开（公告）日：1992-07-28
• Synthesis and Biological Activities of Analogs of a Lipid A Biosynthetic Precursor: 1-O-Phosphonooxyethyl-4'-O-phosphono-disaccharides with (R)-3-Hydroxytetradecanoyl or Tetradecanoyl Groups at Positions 2, 3, 2' and 3'.
  作者：Tsuneo KUSAMA、Tsunehiko SOGA、Yoshiyuki ONO、Eiji KUMAZAWA、Emiko SHIOYA、Yasuaki OSADA、Shoichi KUSUMOTO、Tetsuo SHIBA

  DOI：10.1248/cpb.39.1994

  日期：——

  Two novel analogs of a biosynthetic precursor of lipid A (2) were synthesized. The one analog (3) has acyl groups identical to those of 2, and the other (4) has tetradecanoyl groups in place of the (R)-3-hydroxytetradecanoyl groups of 2. Both 3 and 4 possess an alpha-glycosidically-bound phosphonooxyethyl group in place of the alpha-glycosyl phosphate group of 2. Compounds 3 and 4 exhibited definite

  合成了脂质A（2）的生物合成前体的两个新的类似物。一个类似物（3）的酰基与2的酰基相同，另一个类似物（4）的十四烷酰基代替2的（R）-3-羟基十四烷酰基。3和4均具有与糖苷键合的α磷酸氧代氧乙基取代了2的α-糖基磷酸基团。化合物3和4与原始化合物2一样，对Meth A纤维肉瘤表现出确定的抗肿瘤活性，并且对兔子的毒性低。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基几乎没有影响抗肿瘤活性，但是稍微增强了对兔子的毒性。