5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-6-formyl-4-methoxy-2H-pyran-2-one | 116054-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-6-formyl-4-methoxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-6-formyl-4-methoxy-2-pyrone；Ethyl 2-(2-formyl-4-methoxy-6-oxopyran-3-yl)-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 116054-35-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆S
• 分子量: 348.376
• InChiKey: NCJCTZOXZUFXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 、 5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-6-formyl-4-methoxy-2H-pyran-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-4-methoxy-6-(3-oxo-1-octenyl)-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  与脱氢乙酸有关的吡喃酮化学。在C-5和C-6的甲基上进行官能化。尝试合成血栓烷B 2类似物†

  摘要：

  已经合成了在C-5和在C-6的甲基上官能化的脱氢乙酸和三乙酸内酯的新衍生物，作为制备血栓烷B 2类似物的中间体。还制备了6-巯基甲基-4-甲氧基-2-吡喃酮和一些衍生的硫醚。已经合成了脱氢乙酸的O-烷基肟的新硫醚衍生物，并测试了其除草活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260502
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[4-methoxy-6-oxo-2-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)pyran-3-yl]-2-phenylsulfanylacetate;bromide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-6-formyl-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides and bromine allylic rearrangement on a 4-methoxy-2-pyrone derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a047

文献信息

• BACARDIT, R.;CERVELLO, J.;DE, MARCH P.;MARQUET, J.;MORENO-MANAS, M.;ROCA,+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1205-1212
  作者：BACARDIT, R.、CERVELLO, J.、DE, MARCH P.、MARQUET, J.、MORENO-MANAS, M.、ROCA,+

  DOI：——

  日期：——
• MARCH, PEDRO DE;MORENO-MANAS, MARCIAL;ROCA, J. L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5149-5151
  作者：MARCH, PEDRO DE、MORENO-MANAS, MARCIAL、ROCA, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of pyrones related to dehydroacetic acid. Functionalization at C-5 and at the methyl group at C-6. An attempted synthesis of a thromboxane B₂analogue
  作者：R. Bacardit、J. Cervelló、P. de March、J. Marquet、M. Moreno-Mañas、J. L. Roca

  DOI：10.1002/jhet.5570260502

  日期：1989.9

  New derivatives of dehydroacetic acid and triacetic acid lactone functionalized at both C-5 and at the methyl group at C-6 have been synthesized as intermediates for the preparation of thromboxane B2 analogues. 6-Mercaptomethyl-4-methoxy-2-pyrone and some derived thioethers have been also prepared. New thioether derivatives of O-alkyloximes of dehydroacetic acid have been synthesized and tested for

  已经合成了在C-5和在C-6的甲基上官能化的脱氢乙酸和三乙酸内酯的新衍生物，作为制备血栓烷B 2类似物的中间体。还制备了6-巯基甲基-4-甲氧基-2-吡喃酮和一些衍生的硫醚。已经合成了脱氢乙酸的O-烷基肟的新硫醚衍生物，并测试了其除草活性。
• Tandem [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides and bromine allylic rearrangement on a 4-methoxy-2-pyrone derivative
  作者：Pedro De March、Marcial Moreno-Manas、Jose L. Roca

  DOI：10.1021/jo00256a047

  日期：1988.10