methyl glucosyl-p-coumaroate | 554-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl glucosyl-p-coumaroate
• 英文别名: linocinnamarin；4-β-D-glucopyranosyloxy-trans-cinnamic acid methyl ester；4-β-D-Glucopyranosyloxy-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (E)-3-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 554-87-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈
• 分子量: 340.33
• InChiKey: KPYQJVYNSWDFQU-ORXIWHNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  591.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl glucosyl-p-coumaroate
  参考文献：
  名称：

  The Constitution of Linocinnamarin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01607a058

文献信息

• Protoplumericin, an iridoid bis-glucoside in Allamanda neriifolia.
  作者：TATSUO YAMAUCHI、FUMIKO ABE、MASAKATSU TAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3051

  日期：——

  Protoplumericin, 13-O-(β-D-glucopyranosyl-p-coumaroyl)-plumieride (IV), was isolated from the polar fraction of the MeOH percolate of Allamanda neriifolia HOOK by means of several column chromatographies and droplet counter current chromatography. Enzymatic and alkaline transformations of IV into plumericin (I) and plumieride (III), respectively, were carried out.

  通过多次柱色谱和液滴逆流色谱，从钩藤（Allamanda neriifolia HOOK）甲醇渗滤液的极性部分中分离出原普鲁梅利辛（Protoplumericin，13-O-(β-D-吡喃葡萄糖基-对香豆酰)-普鲁梅利德（IV））。分别将IV酶促转化成普鲁梅利辛（I）和普鲁梅利德（III），并进行了碱性转化。
• The Constitution of Linocinnamarin¹
  作者：Harold J. Klosterman、F. Smith、C. O. Clagett

  DOI：10.1021/ja01607a058

  日期：1955.1