5-[1-(3,4-methylenedioxybenzoyl)-1,2,3, 4-tetrahydroquinol-6-yl]-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one | 148137-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[1-(3,4-methylenedioxybenzoyl)-1,2,3, 4-tetrahydroquinol-6-yl]-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one
• 英文别名: 5-[1-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl]-6-methyl-3,6-dihydro-1,3,4-thiadiazin-2-one
• CAS: 148137-78-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 409.466
• InChiKey: FCVBPUAYGGSBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(3,4-methylenedioxybenzoyl)-1,2,3, 4-tetrahydroquinol-6-yl]-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one 、 camphanoylchlorid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(-)-camphanoyl]-5-[1-(3,4-methylenedioxybenzoyl)-1,2,3, 4-tetrahydroquinol-6-yl]-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the resolution of enantiomers of

  摘要：

  该发明涉及一种通过动力学拆分消旋体的方法，用于解决式I的5-杂环芳基-1,3,4-噻二唑酮的对映体，其特征在于将消旋体I溶解在惰性溶剂或溶剂混合物中，并用手性酸氯酰化。所得的两对映异构体混合物与胺或醇反应，从而使其中一对映异构体完全拆分，另一对映异构体在其基础上略微或部分拆分成对映体，然后分离拆分产物，剩余的纯对映异构体通过与胺或醇反应转化为相应的纯对映体。

  公开号：

  US05206363A1

文献信息

• Verfahren zur Enantiomerentrennung von 5-Hetaryl-1,3,4-thiadiazinon
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0530657A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Enantiomerentrennung von 5-Hetaryl-1,3,4-thiadiazinonen der Formel I durch kinetische Racematspaltung, dadurch gekennzeichnet, daß man racemisches I in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch löst, mit einem chiralen Säurechlorid acyliert, das entstandene Diasteromerengemisch mit einem Amin umsetzt, dabei eine vollständige Spaltung eines Diastereomeren und eine geringfügige Spaltung des anderen Diasteromeren zu den zugrundeliegenden Enantiomeren erreicht, die Spaltprodukte anschließend abtrennt und das verbleibende reine Diasteromere durch Reaktion mit einem Amin oder einem Alkohol in das entsprechende reine Enantiomere überführt.

  本发明涉及一种通过动力学外消旋体裂解法分离式 I 的 5-苯乙烯基-1,3,4-噻二嗪酮对映体的工艺，其特征在于将外消旋体 I 溶于惰性溶剂或溶剂混合物中，用手性酸酰氯酰化，得到的非对映异构体混合物与胺反应，从而实现一种非对映异构体的完全裂解和另一种非对映异构体的轻微裂解、从而实现一种非对映异构体的完全裂解和另一种非对映异构体的轻微裂解，生成相应的对映体，然后分离裂解产物，通过与胺或醇反应，将剩余的纯非对映异构体转化为相应的纯对映体。
• US5206363A
  申请人：——

  公开号：US5206363A

  公开（公告）日：1993-04-27