2-氯-2-甲基环己酮 | 10409-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-2-甲基环己酮
• 英文名称: 2-chloro-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-methyl-2-chlorocyclohexanone；2-Chlor-2-methyl-cyclohexanon；2-chloro-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 10409-46-8
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: IDRWHLQDVSLCBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-甲基环己酮 在 碳酸氢钠 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Chemical Oxidation Studies of β-Hydroxy-sulfides withtris(4-Bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate: Diastereoselective Sulfoxide Obtaining and Pinacol-Type Rearrangement

  摘要：

  The chemical oxidation of some beta-hydroxy-sulfides in the presence of tris(4-bromo-phenyl)aminium hexachloroantimonate (TBPA) is reported. The oxidation of 2-ethylsulfanyl-cyclohexan-1-ol (cis- and trans-) resulted the corresponding sulfoxides with good diastereoselectivity (d.e.; approximate to50%) and for 2-methyl-2-ethylsulfanyl-cyclohexan-1-ol and 2-ethylsulfanyl-1,2-diphenyl-ethanol, the corresponding nonsulfanylated ketones (61-75%) and ethyl ethanethiolsulfonate (51-65%) were obtained via oxidative cleavage and pinacol-type rearrangement.

  DOI：

  10.1081/scc-120018767
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 chromium(VI) oxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-氯-2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of olefins using chromic anhydride-chlorotrimethylsilane. A convenient synthesis of α-chloro ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95157-8
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 氯化亚砜 在 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 2-氯-2-甲基环己酮 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Thiosubstituted amino acids

  摘要：

  本发明涉及硫代取代的环状氨基酸，涉及其制备过程以及含有它们和惰性无毒药物载体的制药组合物。

  公开号：

  US04315031A1

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to in Situ-Derived <i>N</i>-Sulfonyl Azoalkenes: An Umpolung Alkylation Procedure Applicable to the Formation of Up to Three Contiguous Quaternary Centers
  作者：John M. Hatcher、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ja100932q

  日期：2010.4.7

  that has considerable potential with regard to catalysis and the direct incorporation of functionality not amenable to the use of enolate chemistry. Herein, we describe the first Cu(I)-catalyzed addition of Grignard reagents to in situ-derived N-sulfonyl azoalkenes. This method is remarkable in its ability to deliver highly sterically hindered compounds that would be difficult or impossible to synthesize

  N-磺酰腙的 α-烷基化通过原位衍生的偶氮烯烃提供了酮 α-烷基化的 umpolung 方法，该方法在催化和直接结合不适合使用烯醇化学的官能团方面具有相当大的潜力。在此，我们描述了首次在 Cu(I) 催化下将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃中。这种方法能够提供通过传统烯醇化学难以或不可能合成的高度位阻化合物，包括具有多达三个连续四元中心的化合物。
• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。
• Catalytic Effect of Five-Coordinate Organotin Bromide or Tetraphenylstibonium Bromide on the Chemo- and Stereoselective Addition of Tin Enolate to<i>α</i>-Halo Ketone
  作者：Makoto Yasuda、Tatsuhiro Oh-hata、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.68.1180

  日期：1995.4

  tetraphenylstibonium bromide, similarly promoted the selective addition of tin enolates to the carbonyl moiety in α-halo ketones. The reaction with 2-chlorocyclohexanones and the enolates gave chlorohydrins bearing chloro- and hydroxyl groups in the cis-conformation. Chemoselective carbonyl addition to acyclic α-halo ketones was followed by effective cyclization to 2-(2-oxoethyl)oxiranes. The structural and bonding

  两种类型的催化剂，五配位有机锡溴化物和四苯基溴化锑，同样促进了烯醇锡选择性加成到 α-卤代酮的羰基部分。与 2-氯环己酮和烯醇化物的反应得到带有顺式构象的氯和羟基的氯代醇。化学选择性羰基加成到无环 α-卤代酮，然后有效环化成 2-(2-氧乙基) 环氧乙烷。两种催化剂的结构和键合类比可能是导致化学和立体选择性加成的相似催化活性的原因。
• A green approach for efficient α-halogenation of β-dicarbonyl compounds and cyclic ketones using N-halosuccinimides in ionic liquids
  作者：H.M. Meshram、P.N. Reddy、P. Vishnu、K. Sadashiv、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.141

  日期：2006.2

  Room temperature ionic liquids (ILs) are used as a green recyclable reaction media for the α-monohalogenation of 1,3-diketones, β-keto-esters and cyclic ketones with N-halosuccinimides in excellent yields in the absence of a catalyst. The recovered ionic liquid was reused five to six times with consistent activity.

  室温离子液体（ILs）用作绿色可循环使用的反应介质，用于在没有催化剂的情况下以极好的收率将1,3-二酮，β-酮酸酯和环状酮与N-卤代琥珀酰亚胺进行α-单卤代反应。回收的离子液体以一致的活性重复使用五到六次。
• Electrochemical fluorinative α-cleavage of cyclic ketones. synthesis of fluorocarboxylic acid esters
  作者：Shoji Hara、Sheng-Qi Chen、Tsuyoshi Hatakeyama、Tsuyoshi Fukuhara、Manabu Sekiguchi、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01308-5

  日期：1995.9

  The electrochemical oxidation of 2,2-disubstituted cyclic ketones was carried out using Et3N-5HF as the electrolyte. The selective cleavage of the carbon-carbon bond between the carbonyl carbon and substituted α-carbon took place and fluorocarboxylic acid esters (2) were obtained in good yields after the esterification of the resulting fluoroacyl fluorides (1).

  使用Et 3 N-5HF作为电解质进行2，2-二取代的环酮的电化学氧化。在羰基碳和取代的α-碳之间发生碳-碳键的选择性裂解，并且在将所得的氟代酰氟（1）酯化之后，以良好的产率获得了氟代羧酸酯（2）。

表征谱图