1-((4-hydroxyphenyl)acetyl)-β-D-glucopyranosylamine | 1309886-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4-hydroxyphenyl)acetyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-β-D-glucopyranosyl-p-hydroxyphenylacetamide；N-beta-d-glucopyranosyl-p-hydroxy-phenylacetamide；2-(4-hydroxyphenyl)-N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• CAS: 1309886-45-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: WBCJLLACAHOLSS-RGCYKPLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-hydroxyphenyl)acetyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 7.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Chemical constituents of Drypetes gossweileri and their enzyme inhibitory and anti-fungal activities

  摘要：

  Phytochemical studies on themethanolic extract of Drypetes gossweileri afforded N-beta-D-glucopyranosyl-p-hydroxyphenylacetamide (1), p-hydroxyphenylacetic acid (2), p-hydroxyphenyl-acetonitrile (3), phydroxyacetophenone (4), 3,4,5-trimethoxyphenol (5), dolichandroside A (6), and beta-amyrone (7). Compounds 1-7 were identified with the aid of extensive NMR and MS spectroscopic studies. Compound 1 was a new natural product and was isolated for the first time from plant containing N-glucose moiety incorporated in its structure. Compounds 1-7 exhibited moderate to the weak source anti-alpha-glucosidase inhibitory activity. Compound 7 exhibited moderate anti-acetylcholinesterase (AChE) activity while the rest of the isolates were weakly active in this bioassay. Compounds 1-7 also showed moderate antifungal activity. (C) 2010 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2010.10.007
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-acetoxylphenyl)acetyl)-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-((4-hydroxyphenyl)acetyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  硫脲/卤素键供体共催化用酰胺基三氯乙酰胺酸酰胺直接进行N-糖基官能化

  摘要：

  使用卤素键（XB）供体和Schreiner的硫脲作为协同催化剂，将各种酰胺（包括几种肽的天冬酰胺残基）直接与糖基三氯乙酰亚氨酸酯偶联，以高收率得到独特的N-酰基邻酰胺。还展示了N-酰基邻酰胺的合成应用，包括重排至相应的β-N-糖苷。

  DOI：

  10.1002/anie.201712726

文献信息

• Ｎ−結合型糖鎖修飾アミド化合物
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2018203621A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】新規なＮ−結合型糖鎖修飾アミド化合物を提供する。【解決手段】式（１）のＮ−結合型糖鎖修飾アミド化合物とする。式（１）の環状構造Ａ1は、該構造の構成原子として酸素Ｏ1、炭素Ｃ1および炭素Ｃ2を含む糖又は糖の誘導体；Ａ2はアミド化合物であり、該化合物のアミド基の窒素が炭素Ｃ3に結合し；Ａ3は糖であり存在しなくてもよく、存在する場合、構造Ａ1の構成原子に結合してＡ1と糖鎖を構成し；Ｒ1は水素、ハロゲン又は炭素Ｃ3に結合した炭素、酸素もしくは硫黄を含む基である。【選択図】図２８

  提供一种新的N-连接型糖链修饰酰胺化合物。将式（1）中的N-连接型糖链修饰酰胺化合物作为解决方案。其中，环状结构A1包括糖或糖衍生物的构成原子氧O1、碳C1和碳C2；A2是酰胺化合物，该化合物的酰胺基氮与碳C3结合；A3是糖，可以不存在，如果存在，则与结构A1的构成原子结合以形成A1和糖链；R1是氢、卤素或与碳C3、氧或硫结合的基团。【选定图】图28