(5R,4S)-5-ethyl-4-methyl-dihydrofuran-2-one | 77121-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,4S)-5-ethyl-4-methyl-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-ethyl-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 77121-92-7
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: DISZALCMKPICJS-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,4S)-5-ethyl-4-methyl-dihydrofuran-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-2-ethyl-3-methyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐重排和苯乙烯基转移的研究：在去环氧罗沙霉素的苯乙烯基二烯C 10 –C 15片段的立体和对映体合成中的应用

  摘要：

  以高收率对α-（氨基甲酰氧基）烯基锡烷4进行金属化物重排，以通过烷基转移制备（±）-8a和（±）-8b，但当尝试用苯乙烯淬灭后用苯乙烯基和苯乙烯基乙烯基转移得到10ab和1ab时失败。。在我们优化了模型研究的二氢呋喃13的条件后，二氢呋喃19可以传递铜酸盐重排，甲基化后导致苯乙烯基衍生物10和苯乙烯基二烯1丰产。设想了通过使用（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯11的Stille Pd（0）偶联反应来合成苯乙烯基二烯的第二种方法。一种有效的方法是通过对烯炔（±）-24进行锡烷基化，从而以高收率和较高的区域和立体控制得到预期的锡烷基二烯（±）-1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00315-8
• 作为产物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-hex-1-enyl ester 在 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 Mercurous acetate 作用下， 生成 (5R,4S)-5-ethyl-4-methyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐重排和苯乙烯基转移的研究：在去环氧罗沙霉素的苯乙烯基二烯C 10 –C 15片段的立体和对映体合成中的应用

  摘要：

  以高收率对α-（氨基甲酰氧基）烯基锡烷4进行金属化物重排，以通过烷基转移制备（±）-8a和（±）-8b，但当尝试用苯乙烯淬灭后用苯乙烯基和苯乙烯基乙烯基转移得到10ab和1ab时失败。。在我们优化了模型研究的二氢呋喃13的条件后，二氢呋喃19可以传递铜酸盐重排，甲基化后导致苯乙烯基衍生物10和苯乙烯基二烯1丰产。设想了通过使用（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯11的Stille Pd（0）偶联反应来合成苯乙烯基二烯的第二种方法。一种有效的方法是通过对烯炔（±）-24进行锡烷基化，从而以高收率和较高的区域和立体控制得到预期的锡烷基二烯（±）-1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00315-8

文献信息

• Anti-Viral Compounds
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170057981A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention features compounds effective in inhibiting active against Hepatitis C virus (“HCV”) polymerase. The invention also features processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  该发明涉及对丙型肝炎病毒（“HCV”）聚合酶具有抑制活性的化合物。该发明还涉及制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。
• HCV POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：US20150175648A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention provides compounds of the formula: wherein B is a nucleobase selected from the groups (a) to (d): and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  该发明提供了以下式子的化合物：其中B是从(a)到(d)组中选择的核苷碱：其他变量如权利要求中所定义，这些化合物可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。
• Enhancement of enantiocontrol/diastereocontrol in catalytic intramolecular cyclopropanation and carbon-hydrogen insertion reactions of diazoacetates with Rh2(4S-MPPIM)4
  作者：Michael P. Doyle、Qi-Lin Zhou、Alexey B. Dyatkin、Daniel A. Ruppar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01561-u

  日期：1995.10

  Dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-(3-phenylpropanoyl)imidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate], Rh-2(4S-MPPIM)(4), provides significant enhancement in enantiocontrol for intramolecular cyclopropanation reactions of allylic diazoacetates and optimal enantiocontrol/diastereocontrol for intramolecular C-H insertion reactions of secondary alkyl diazoacetates.
• FANG JIM-MIN; HONG BOR-CHERNG; LIAO LI-FAN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 855-861
  作者：FANG JIM-MIN、 HONG BOR-CHERNG、 LIAO LI-FAN

  DOI：——

  日期：——
• 2'-DICHLORO AND 2'-FLUORO-2'-CHLORO NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR HCV INFECTION
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US20170198005A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 2′-dichloro or 2′-fluoro-2′-chloro nucleoside analogue compounds which display remarkable efficacy and bioavailability for the treatment of, for example, HCV infection in a human. In certain embodiments, the compounds are of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form or polymorphic form thereof; wherein each of R A and R B is independently Cl or F, wherein at least one of R A and R B is Cl; and Base, PD and Z are as described herein.