Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-hex-1-enyl ester | 161661-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-hex-1-enyl ester
• 英文别名: [(Z,3S,4R)-4-hydroxy-3-methylhex-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 161661-90-1
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: AHHCMWPHIPRIJM-GFUJYOBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-hex-1-enyl ester 在 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 Mercurous acetate 作用下， 生成 (5R,4S)-5-ethyl-4-methyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐重排和苯乙烯基转移的研究：在去环氧罗沙霉素的苯乙烯基二烯C 10 –C 15片段的立体和对映体合成中的应用

  摘要：

  以高收率对α-（氨基甲酰氧基）烯基锡烷4进行金属化物重排，以通过烷基转移制备（±）-8a和（±）-8b，但当尝试用苯乙烯淬灭后用苯乙烯基和苯乙烯基乙烯基转移得到10ab和1ab时失败。。在我们优化了模型研究的二氢呋喃13的条件后，二氢呋喃19可以传递铜酸盐重排，甲基化后导致苯乙烯基衍生物10和苯乙烯基二烯1丰产。设想了通过使用（E）-1,2-双（三丁基锡烷基）乙烯11的Stille Pd（0）偶联反应来合成苯乙烯基二烯的第二种方法。一种有效的方法是通过对烯炔（±）-24进行锡烷基化，从而以高收率和较高的区域和立体控制得到预期的锡烷基二烯（±）-1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00315-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate 、 丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以90%的产率得到Diisopropyl-carbamic acid (Z)-(3S,4R)-4-hydroxy-3-methyl-hex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-金属盐重排：苯乙烯基和（锡烷基）乙烯基转移

  摘要：

  在α-（氨基甲酰基）烯基锡烷6上进行1,2-金属盐重排，烷基转移收率高，用MeI淬灭后得到10 ; 制备11b和2b的结果令人失望。使用二氢呋喃13，发现优化的条件实现了1,2-锡烷基和1,2-（锡烷基）乙烯基的转移以及甲基化，从而以良好的收率得到了苯乙烯基衍生物15和苯乙烯基二烯16。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80113-4

文献信息

• Synthesis of an Enantioenriched α-Carbamoyloxy-crotylboronate and Its Homoaldol Reaction with Aldehydes
  作者：Dieter Hoppe、Edith Beckmann

  DOI：10.1055/s-2004-834921

  日期：——

  Enantioenriched α-carbamoyloxy-crotylboronate 5 was prepared via the corresponding γ-stannylated carbamate. This boronate was then subjected to homoaldol reactions with aromatic and aliphatic aldehydes furnishing (Z)-anti-homoallylic alcohols in high diastereoselectivity and with complete chirality transfer.

  通过相应的δ-烷基化氨基甲酸酯，制备出了对映体富集的δ-氨基甲酰氧基-羰基硼酸酯 5。然后将这种硼酸酯与芳香族和脂肪族醛进行均醛反应，以高非对映选择性和完全手性转移生成 (Z) - 反均苯甲酰醇。