1-benzoyl-5-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane | 262267-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-5-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: [5-[(4-methoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 262267-44-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: ZCOATVYLYXXDIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C (decomp)
• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-5-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,15-bis-(4-methoxyphenyl)-10,20-diphenyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  单酰基二吡咯甲烷的高效合成及其在制备空间不受阻碍的反式卟啉中的用途。

  摘要：

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色

  DOI：

  10.1021/jo9915473
• 作为产物：
  描述：

  S-pyridin-2-yl benzenecarbothioate 、 5-(4-甲氧基苯基)二吡咯甲烷 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-benzoyl-5-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  单酰基二吡咯甲烷的高效合成及其在制备空间不受阻碍的反式卟啉中的用途。

  摘要：

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色

  DOI：

  10.1021/jo9915473

文献信息

• Rational Syntheses of Porphyrins Bearing up to Four Different Meso Substituents
  作者：Polisetti Dharma Rao、Savithri Dhanalekshmi、Benjamin J. Littler、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000882k

  日期：2000.11.1

  using EtMgBr and an acid chloride has been refined. A new procedure for the preparation of unsymmetrical diacyl dipyrromethanes has been developed that involves (1) monoacylation with EtMgBr and a pyridyl benzothioate followed by (2) introduction of the second acyl unit upon reaction with EtMgBr and an acid chloride. The scope of these acylation methods has been examined by preparing multigram quantities

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30
• Efficient Synthesis of Monoacyl Dipyrromethanes and Their Use in the Preparation of Sterically Unhindered <i>trans</i>-Porphyrins
  作者：Polisetti Dharma Rao、Benjamin J. Littler、G. Richard Geier、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9915473

  日期：2000.2.1

  the corresponding carbinol, and self-condensation of the carbinol to form the porphyrin. The monoacylation procedure has wide scope as demonstrated by the preparation of a set of 15 diverse monoacyl dipyrromethanes in good yield at the multigram scale. The dipyrromethanecarbinol self-condensation reaction is extremely rapid (<3 min) under mild room-temperature conditions and affords the trans-porphyrin

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色