4-benzyl-3-p-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 1346643-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-3-p-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-Benzyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-one；4-benzyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 1346643-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: SRRLMIHIWRMAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-benzyl-3-p-tolyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  意外的C–C键断裂：由酰胺基肟与五氟苯基或三氟甲基阴离子作为离去基团合成1,2,4-氧杂二唑-5-酮

  摘要：

  在温和的碱性条件下，在五氟苯并甲酰胺基肟上观察到意外的C–C键断裂。利用该观察结果，开发了使用五氟苯甲酰氯或三氟乙酸酐（TFAA）作为双酰化剂，由a胺肟合成新的1,2,4-恶二唑-5-酮的方法。五氟苯基阴离子和三氟甲基阴离子充当该转化中的离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol202554m

文献信息

• Unexpected C–C Bond Cleavage: Synthesis of 1,2,4-Oxadiazol-5-ones from Amidoximes with Pentafluorophenyl or Trifluoromethyl Anion Acting as Leaving Group
  作者：Thibaud Gerfaud、Hai-Long Wei、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol202554m

  日期：2011.12.2

  4-oxadiazol-5-ones from amidoximes using pentafluorobenzoyl chloride or trifluoroacetic anhydride (TFAA) as a double acylating agent. The pentafluorophenyl anion and the trifluoromethyl anion acted as leaving groups in this transformation.

  在温和的碱性条件下，在五氟苯并甲酰胺基肟上观察到意外的C–C键断裂。利用该观察结果，开发了使用五氟苯甲酰氯或三氟乙酸酐（TFAA）作为双酰化剂，由a胺肟合成新的1,2,4-恶二唑-5-酮的方法。五氟苯基阴离子和三氟甲基阴离子充当该转化中的离去基团。