(E)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethanone oxime | 1029134-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethanone oxime
• 英文别名: (NE)-N-[1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1029134-52-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: DPGRKVIEYBGLEM-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethanone oxime 在 吡啶 、 (R)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C/C-H 激活吲哚与芳基酮的 C3-芳基化

  摘要：

  吲哚与芳基酮的 C3-芳基化是通过钯催化的配体促进的 Ar-C(O) 裂解和随后的吲哚的 C-H 芳基化来完成的。各种（杂）芳基酮在该反应中相容，以中等至良好的产率提供相应的 3-芳基吲哚。在天然产物脱氧雌酮和吴茱萸碱中进一步引入吲哚部分证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03954g
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-甲氧基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C/C-H 激活吲哚与芳基酮的 C3-芳基化

  摘要：

  吲哚与芳基酮的 C3-芳基化是通过钯催化的配体促进的 Ar-C(O) 裂解和随后的吲哚的 C-H 芳基化来完成的。各种（杂）芳基酮在该反应中相容，以中等至良好的产率提供相应的 3-芳基吲哚。在天然产物脱氧雌酮和吴茱萸碱中进一步引入吲哚部分证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03954g

文献信息

• Highly Enantioselective Borane Reduction of Heteroaryl and Heterocyclic Ketoxime Ethers Catalyzed by Novel Spiroborate Ester Derived from Diphenylvalinol: Application to the Synthesis of Nicotine Analogues
  作者：Kun Huang、Francisco G. Merced、Margarita Ortiz-Marciales、Héctor J. Meléndez、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/jo800204n

  日期：2008.6.1

  An asymmetric synthesis for the preparation of nonracemic amines bearing heterocyclic and heteroaromatic rings is described. A variety of important enantiopure thionyl and arylalkyl primary amines were afforded by the borane-mediated enantioselective reduction of O-benzyl ketoximes using 10% of catalyst 10 derived from (S)-diphenylvalinol and ethylene glycol with excellent enantioselectivity, in up

  描述了制备带有杂环和杂芳环的非外消旋胺的不对称合成。使用 10%衍生自 ( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇的催化剂10 ，通过硼烷介导的对映选择性还原O-苄基酮肟，得到各种重要的对映纯亚硫酰基和芳烷基伯胺，具有优异的对映选择性，高达 99% ee 。首次不对称还原 3- 和 4-吡啶基衍生的O-苄基酮肟醚的最佳条件是在 10 °C 下在二恶烷中使用 30% 的催化负载量实现的。( S ) -N-乙基降烟碱 ( 3 ) 也由 TIPS 保护的 ( S )-2-氨基-2-吡啶乙醇在 97% ee 中成功合成。
• Oxime derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0708098A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Compounds of formula (I) : in which: R¹ is hydrogen or alkyl; R is alkylene; R³ is hydrogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, halogen, nitro group, amino group, monoalkylamino, dialkylamino, aryl, or aralkyl; X is aryl, or aromatic heterocyclic; Y is oxygen, sulfur or a group of formula >N-R⁴, in which R⁴ is hydrogen, alkyl or acyl; and Z is a group of formula (Za), (Zb), (Zc) or (Zd) : and salts thereof can be used to treat or prevent are included those arising from hyperlipidemia, hyperglycemia, obesity, impaired glucose tolerance (IGT), insulin resistant non-IGT (NGT), non-diagnostic glucose tolerance, insulin resistance, diabetic complications, fatty liver, polycystic ovary syndrome (PCOS) and gestational diabetes mellitus (GDM); in addition the compounds of the present invention have aldose reductase inhibitory activity.

  式(I)化合物： 其中R¹ 是氢或烷基；R 是亚烷基；R³ 是氢、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、硝基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、芳基或芳烷基；X 是芳基或芳香杂环；Y 是氧、硫或式 >N-R⁴ 的基团，其中 R⁴ 是氢、烷基或酰基；Z 是式 (Za)、(Zb)、(Zc) 或 (Zd) 的基团： 本发明化合物及其盐类可用于治疗或预防高脂血症、高血糖、肥胖症、糖耐量受损（IGT）、胰岛素抵抗性非糖耐量受损（NGT）、非诊断性糖耐量、胰岛素抵抗、糖尿病并发症、脂肪肝、多囊卵巢综合征（PCOS）和妊娠糖尿病（GDM）等引起的疾病；此外，本发明化合物还具有醛糖还原酶抑制活性。
• US5703096A
  申请人：——

  公开号：US5703096A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5780490A
  申请人：——

  公开号：US5780490A

  公开（公告）日：1998-07-14
• US5972959A
  申请人：——

  公开号：US5972959A

  公开（公告）日：1999-10-26