5-(3,4-Dichlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1)benzazepin-2-one | 152642-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(3,4-Dichlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1)benzazepin-2-one
• 英文别名: 5-(3,4-Dichlorophenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 152642-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 306.191
• InChiKey: MOXDTQUMXRCVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-Dichlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1)benzazepin-2-one 、 五氟苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到5-(3,4-dichlorophenyl)-1-(perfluorobenzoyl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酰胺直接钯催化的β-芳基化

  摘要：

  此处报道了一种直接催化方法，用于将N保护的内酰胺与简单的芳基碘化物进行β-芳基化反应。通过合并内酰胺的软烯醇化，钯催化的去饱和，Ar-X键活化和芳基共轭物加成，可以实现该转化。该反应在温和的反应条件下进行，具有可扩展性，并且具有化学选择性。证明了该方法在简明药物相关化合物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800958

文献信息

• US5484917A
  申请人：——

  公开号：US5484917A

  公开（公告）日：1996-01-16
• US5643904A
  申请人：——

  公开号：US5643904A

  公开（公告）日：1997-07-01
• [EN] 3-PHENYLUREIDO-AZEPIN-2-ONES AND -BENZAZEPIN-2-ONES USEFUL AS CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1993015059A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) The present invention relates to novel substituted hexahydroazepinones and tetrahydrobenzazepinones of formulae (I) and (II) wherein R1, Z1, Z2, Y1 and Y2 are as defined, and to novel intermediates used in the synthesis of such compounds. Such compounds are useful in the treatment and prevention of gastrointestinal disorders, pain and anxiety disorders.(FR) La présente invention se rapporte à de nouvelles hexahydroazépinones et tétrahydrobenzazépinones substituées représentées par les formules (I) et (II) dans lesquelles R1, Z1, Z2, Y1 et Y2 sont définis dans les pièces descriptives de l'invention et à de nouveaux intermédiaires utilisés dans la synthèse de ces composés. Ces composés sont utiles dans le traitement et la prévention des troubles gastrointestinaux, de la douleur et des troubles de l'anxiété.
• Direct Palladium-Catalyzed β-Arylation of Lactams
  作者：Ming Chen、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201800958

  日期：2018.3.26

  A direct and catalytic method is reported here for β‐arylation of N‐protected lactams with simple aryl iodides. The transformation is enabled by merging soft enolization of lactams, palladium‐catalyzed desaturation, Ar−X bond activation, and aryl conjugate addition. The reaction is operated under mild reaction conditions, is scalable, and is chemoselective. Application of this method to concise syntheses

  此处报道了一种直接催化方法，用于将N保护的内酰胺与简单的芳基碘化物进行β-芳基化反应。通过合并内酰胺的软烯醇化，钯催化的去饱和，Ar-X键活化和芳基共轭物加成，可以实现该转化。该反应在温和的反应条件下进行，具有可扩展性，并且具有化学选择性。证明了该方法在简明药物相关化合物的合成中的应用。