Pentafluorophenyl-{4-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanone | 522614-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pentafluorophenyl-{4-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanone
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[4-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 522614-68-2
• 化学式: C₂₂H₈F₁₀N₂O
• 分子量: 506.302
• InChiKey: NNRJUBSZEVRWPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentafluorophenyl-{4-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Pentafluorophenyl-{4-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  反式双氮杂卟啉：Cu(III) 络合和棒状氢键网络的形成

  摘要：

  NCP 的反式双 N-confused 异构体 (trans-N2CP) 是通过 N-confused 融合卟啉 (NcFP) 合成的。由于 18pi 电子系统，反式 N2CP 的芳香特征与顺式衍生物的弱芳香性形成对比。trans-N2CP 的固态结构表现出 pi 堆积柱，而 Cu(III) 配合物显示出与顺式衍生物的锯齿形氢键链相当的一维棒状氢键链。

  DOI：

  10.1021/ja038519t
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-pyrrole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 以12%的产率得到Pentafluorophenyl-{5-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-3-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanone
  参考文献：
  名称：

  混乱和新混乱：具有NNNC核心的Corrole异构体

  摘要：

  比以往任何时候都更加困惑：合成了三种类型的N-混淆的腐蚀异构体（NCC），并通过单晶X射线晶体学揭示了这些异构体的结构。NCC中吡咯环的位置对光学和阴离子结合特性有显着影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201100429

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 5,10,15-Triaryl Doubly N-Confused Bilanes
  作者：Motoki Toganoh、Sabapathi Gokulnath、Yasunori Kawabe、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/chem.201103034

  日期：2012.4.2

  A series of 5,10,15‐tris(pentafluorophenyl) doubly N‐confused bilanes were synthesized in a stepwise manner with the aid of sterically demanding N‐protecting groups, in which the difference in reactivity between regular pyrrole and N‐confused pyrrole plays a crucial role in the synthetic strategy. Some doubly N‐confused bilanes were converted into porphyrinoids or a unique 2:2 copper(II) complex with

  在空间上需要的N-保护基团的帮助下，逐步合成了一系列5,10,15-三（五氟苯基）双N-稠合双丙氨酸，其中，常规吡咯和N-稠合吡咯之间的反应性不同在综合策略中起着至关重要的作用。一些倍加N混淆的双烷被转化为卟啉类化合物或具有螺旋结构的独特的2：2铜（II）络合物。此外，从理论上研究了双N混淆双嵌段的构象和电子态，提供了有关混淆对胆烷骨架影响的丰富信息。
• N-Confused Porphyrin-Bearing <i>m</i><i>eso</i>-Perfluorophenyl Groups:  A Potential Agent That Forms Stable Square-Planar Complexes with Cu(II) and Ag(III)
  作者：Hiromitsu Maeda、Atsuhiro Osuka、Yuichi Ishikawa、Isao Aritome、Yoshio Hisaeda、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1021/ol034227l

  日期：2003.4.1

  N-Confused porphyrin (NCP) bearing pentafluorophenyl groups at meso-positions, which were obtained from N-confused dipyrromethane in ca. 20% yield, can form Cu(II) complex as well as Ag(III), Ni(II), and Pd(II) complexes. The square-planar structures of all these metal complexes were elucidated by X-ray single-crystal analyses.