Pentafluorophenyl-{4-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanone | 522614-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pentafluorophenyl-{4-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanone
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-[4-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 522614-68-2
• 化学式: C₂₂H₈F₁₀N₂O
• 分子量: 506.302
• InChiKey: NNRJUBSZEVRWPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentafluorophenyl-{4-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Pentafluorophenyl-{4-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  反式双氮杂卟啉：Cu(III) 络合和棒状氢键网络的形成

  摘要：

  NCP 的反式双 N-confused 异构体 (trans-N2CP) 是通过 N-confused 融合卟啉 (NcFP) 合成的。由于 18pi 电子系统，反式 N2CP 的芳香特征与顺式衍生物的弱芳香性形成对比。trans-N2CP 的固态结构表现出 pi 堆积柱，而 Cu(III) 配合物显示出与顺式衍生物的锯齿形氢键链相当的一维棒状氢键链。

  DOI：

  10.1021/ja038519t
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(1H-pyrrol-3-yl)methyl]-1H-pyrrole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 以12%的产率得到Pentafluorophenyl-{5-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-3-yl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanone
  参考文献：
  名称：

  混乱和新混乱：具有NNNC核心的Corrole异构体

  摘要：

  比以往任何时候都更加困惑：合成了三种类型的N-混淆的腐蚀异构体（NCC），并通过单晶X射线晶体学揭示了这些异构体的结构。NCC中吡咯环的位置对光学和阴离子结合特性有显着影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201100429

文献信息

• Trans Doubly N-Confused Porphyrins:  Cu(III) Complexation and Formation of Rodlike Hydrogen-Bonding Networks
  作者：Hiromitsu Maeda、Atsuhiro Osuka、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1021/ja038519t

  日期：2003.12.1

  A trans type of doubly N-confused isomer of NCP (trans-N2CP) was synthesized via N-confused fused porphyrin (NcFP). The aromatic feature of trans-N2CP due to 18pi electronic system is contrasted to the weak aromaticity of cis-derivative. The solid-state structure of trans-N2CP exhibits pi-stacking column, while the Cu(III) complex shows 1-D rodlike hydrogen bonding chain comparable with the zigzag

  NCP 的反式双 N-confused 异构体 (trans-N2CP) 是通过 N-confused 融合卟啉 (NcFP) 合成的。由于 18pi 电子系统，反式 N2CP 的芳香特征与顺式衍生物的弱芳香性形成对比。trans-N2CP 的固态结构表现出 pi 堆积柱，而 Cu(III) 配合物显示出与顺式衍生物的锯齿形氢键链相当的一维棒状氢键链。
• N-Confused Porphyrin-Bearing <i>m</i><i>eso</i>-Perfluorophenyl Groups:  A Potential Agent That Forms Stable Square-Planar Complexes with Cu(II) and Ag(III)
  作者：Hiromitsu Maeda、Atsuhiro Osuka、Yuichi Ishikawa、Isao Aritome、Yoshio Hisaeda、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1021/ol034227l

  日期：2003.4.1

  N-Confused porphyrin (NCP) bearing pentafluorophenyl groups at meso-positions, which were obtained from N-confused dipyrromethane in ca. 20% yield, can form Cu(II) complex as well as Ag(III), Ni(II), and Pd(II) complexes. The square-planar structures of all these metal complexes were elucidated by X-ray single-crystal analyses.
• Confusion and Neo-Confusion: Corrole Isomers with an NNNC Core
  作者：Keitaro Fujino、Yasuyuki Hirata、Yasunori Kawabe、Tatsuki Morimoto、Alagar Srinivasan、Motoki Toganoh、Yugo Miseki、Akihiko Kudo、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/anie.201100429

  日期：2011.7.18

  More confused than ever: Three types of N‐confused corrole isomers (NCCs) were synthesized, and the structures of these isomers were revealed by single‐crystal X‐ray crystallography. The position of the confused pyrrole ring in the NCC has a pronounced effect on optical and anion‐binding properties.

  比以往任何时候都更加困惑：合成了三种类型的N-混淆的腐蚀异构体（NCC），并通过单晶X射线晶体学揭示了这些异构体的结构。NCC中吡咯环的位置对光学和阴离子结合特性有显着影响。
• Synthesis and Reactivity of 5,10,15-Triaryl Doubly N-Confused Bilanes
  作者：Motoki Toganoh、Sabapathi Gokulnath、Yasunori Kawabe、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/chem.201103034

  日期：2012.4.2

  A series of 5,10,15‐tris(pentafluorophenyl) doubly N‐confused bilanes were synthesized in a stepwise manner with the aid of sterically demanding N‐protecting groups, in which the difference in reactivity between regular pyrrole and N‐confused pyrrole plays a crucial role in the synthetic strategy. Some doubly N‐confused bilanes were converted into porphyrinoids or a unique 2:2 copper(II) complex with

  在空间上需要的N-保护基团的帮助下，逐步合成了一系列5,10,15-三（五氟苯基）双N-稠合双丙氨酸，其中，常规吡咯和N-稠合吡咯之间的反应性不同在综合策略中起着至关重要的作用。一些倍加N混淆的双烷被转化为卟啉类化合物或具有螺旋结构的独特的2：2铜（II）络合物。此外，从理论上研究了双N混淆双嵌段的构象和电子态，提供了有关混淆对胆烷骨架影响的丰富信息。